2-(2-(methylthio)ethyl)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 125698-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(methylthio)ethyl)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(2-Methylsulfanylethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 125698-36-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: QTIWTKQMRYMDAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(methylthio)ethyl)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-<2-methylsulfinyl>ethyl-1H-benzisoquinoline-1,3-(2H)dione
  参考文献：
  名称：

  环状lmido烷基醚，硫醚，亚砜和砜的低脂活性

  摘要：

  N-取代的烷基酰亚胺的烷基醚，硫醚，亚砜和砜（例如邻苯二甲酰亚胺，糖精，1,8-萘二甲酰亚胺，琥珀酰亚胺和2,3-二氢邻苯二甲酰-1,4-二酮）具有有效的降血脂活性在啮齿动物中的剂量为10和20 mg / kg / d。与各自的母体相比，这些N-取代与其他已知的N-取代（例如，丁基，3-丁酮或邻苯二甲酰亚胺，糖精和2,3-二氢邻苯二甲酸-1,4-二酮的丙酸衍生物）没有任何改善。化合物。然而，2-（甲氧基乙基）-1H-苯并[de]异喹啉-1,3-（2H）二酮（3a），2- [2-甲基亚磺酰基]乙基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3-（与母体化合物相比，2H）二酮（3c），1-（2-甲基亚磺酰基）-2,5-吡咯烷基二酮（4c）和1-（2-甲氧基乙基-2,5-吡咯烷基二酮（4a）显着提高了活性，以及以前报道的N-取代的类似物，可将血清胆固醇水平和甘油三酸酯水平降低40％。16天后，琥珀酰亚胺的硫

  DOI：

  10.1002/jps.2600781105
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 2-(甲硫基)乙胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-(methylthio)ethyl)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  雷尼替丁类似物作为多靶点定向配体用于阿尔茨海默氏病治疗的设计与合成

  摘要：

  淀粉样蛋白β（Aβ）肽的聚集和淀粉样蛋白斑的沉积与阿尔茨海默氏病（AD）的发病机理有关。因此，已经提出用小分子阻断Aβ聚集作为AD的一种治疗方法。在本研究中，合成了一系列含有环酰亚胺等排物的雷尼替丁类似物，并通过体外硫黄素T分析评估了其对Aβ聚集的抑制活性。结构与活性的关系表明，1,8-萘二甲酰亚胺部分对母体分子其他部分的Aβ聚集和结构修饰具有深远的抑制作用（化合物6）保持相似的功效。这些雷尼替丁类似物中的一些还具有有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性，乙酰胆碱酯酶是AD中的另一个治疗靶标。这些雷尼替丁类似物通过解决Aβ聚集和AChE的问题，提供了对用于药物治疗AD的新型多靶标定向配体的关键化学特征的深入了解。

  DOI：

  10.3390/ijms22063120

文献信息

• Method for identifying electrophiles and nucleophiles in a sample
  申请人：Eichen Yoav

  公开号：US20090258430A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A method and device for identifying a molecule in a sample, the molecule comprising an electrophilic or nucleophilic moiety. The method comprises contacting the sample with a plurality of chemosensors, each of the chemosensors comprising a π-conjugated system and a moiety having a nucleophilic property or an electrophilic property; and measuring an electromagnetic property of each of the chemosensors in the sample; whereby the pattern of changes in the electromagnetic properties of the plurality of chemosensors after chemically reacting with the electrophile or nucleophile of the molecule identifies the molecule in said sample. The device comprises a substrate carrying a plurality of chemosensor molecules having at least one predetermined electromagnetic property, the at least one electromagnetic property being changeable by subjecting the chemosensor molecules to a sample containing at least one electrophile or nuclephile, wherein the pattern of change of the electromagnetic property of the plurality of chemosensor molecules allows the device to identify the electrophile or nuclephile in the sample.

  一种用于识别样品中分子的方法和装置，该分子包括亲电或亲核基团。该方法包括将样品与多个化学传感器接触，每个化学传感器包括一个π-共轭系统和一个具有亲核性或亲电性的基团；并测量样品中每个化学传感器的电磁性质；因此，在化学反应与分子的亲电或亲核基团后，多个化学传感器的电磁性质的变化模式可以识别样品中的分子。该装置包括一个基板，携带多个化学传感器分子，具有至少一个预定的电磁性质，至少一个电磁性质可通过将化学传感器分子暴露于包含至少一个亲电或亲核物质的样品中而改变，多个化学传感器分子的电磁性质的变化模式允许该装置识别样品中的亲电或亲核物质。
• METHOD FOR IDENTIFYING ELECTROPHILES AND NUCLEOPHILES IN A SAMPLE
  申请人：Eichen Yoav

  公开号：US20110281742A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  A method and device for identifying a molecule in a sample, the molecule comprising an electrophilic or nucleophilic moiety. The method comprises contacting the sample with a plurality of chemosensors, each of the chemosensors comprising a π-conjugated system and a moiety having a nucleophilic property or an electrophilic property; and measuring an electromagnetic property of each of the chemosensors in the sample; whereby the pattern of changes in the electromagnetic properties of the plurality of chemosensors after chemically reacting with the electrophile or nucleophile of the molecule identifies the molecule in said sample. The device comprises a substrate carrying a plurality of chemosensor molecules having at least one predetermined electromagnetic property, the at least one electromagnetic property being changeable by subjecting the chemosensor molecules to a sample containing at least one electrophile or nuclephile, wherein the pattern of change of the electromagnetic property of the plurality of chemosensor molecules allows the device to identify the electrophile or nuclephile in the sample.

  一种用于鉴定样品中分子的方法和装置，其中该分子包含一个亲电或亲核基团。该方法包括将样品与多个化学传感器接触，每个化学传感器包括一个π共轭系统和一个具有亲核性或亲电性的基团；并测量样品中每个化学传感器的电磁性质；因此，在化学反应后，多个化学传感器的电磁性质变化的模式可以鉴定样品中的分子。该装置包括一个基质，携带有多个化学传感器分子，其中至少有一个预定的电磁性质，通过将化学传感器分子置于至少含有一个亲电或亲核物的样品中，可以改变至少一个电磁性质，多个化学传感器分子的电磁性质变化模式允许该装置鉴定样品中的亲电或亲核物。
• US9518964B2
  申请人：——

  公开号：US9518964B2

  公开（公告）日：2016-12-13
• Design and Synthesis of Ranitidine Analogs as Multi-Target Directed Ligands for the Treatment of Alzheimer’s Disease
  作者：Jie Gao、Chen Suo、Jui-Heng Tseng、Melissa A. Moss、Alvin V. Terry、James Chapman

  DOI：10.3390/ijms22063120

  日期：——

  The aggregation of amyloid β (Aβ) peptides and deposition of amyloid plaques are implicated in the pathogenesis of Alzheimer’s disease (AD). Therefore, blocking Aβ aggregation with small molecules has been proposed as one therapeutic approach for AD. In the present study, a series of ranitidine analogs containing cyclic imide isosteres were synthesized and their inhibitory activities toward Aβ aggregation

  淀粉样蛋白β（Aβ）肽的聚集和淀粉样蛋白斑的沉积与阿尔茨海默氏病（AD）的发病机理有关。因此，已经提出用小分子阻断Aβ聚集作为AD的一种治疗方法。在本研究中，合成了一系列含有环酰亚胺等排物的雷尼替丁类似物，并通过体外硫黄素T分析评估了其对Aβ聚集的抑制活性。结构与活性的关系表明，1,8-萘二甲酰亚胺部分对母体分子其他部分的Aβ聚集和结构修饰具有深远的抑制作用（化合物6）保持相似的功效。这些雷尼替丁类似物中的一些还具有有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性，乙酰胆碱酯酶是AD中的另一个治疗靶标。这些雷尼替丁类似物通过解决Aβ聚集和AChE的问题，提供了对用于药物治疗AD的新型多靶标定向配体的关键化学特征的深入了解。
• Hypolipicllemic Activity of Cyclic lmido Alkyl Ethers, Thioethers, Sulfoxides, and Sulfones
  作者：James M. Chapman、Walter J. Sowell、Ghassan Abdalla、Iris H. Hall、Oi T. Wong

  DOI：10.1002/jps.2600781105

  日期：1989.11

  sulfoxides, and sulfones of cyclic imides (e.g., phthalimide, saccharin, 1,8-naphthalimide, succinimide, and 2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione) were shown to have potent hypolipidemic activity at doses of 10 and 20 mg/kg/d in rodents. These N-substitutions afforded no improvement over other known N-substitutions (e.g., butyl, 3-butanone, or the propionic acid derivatives of phthalimide, saccharin, and 2,3-

  N-取代的烷基酰亚胺的烷基醚，硫醚，亚砜和砜（例如邻苯二甲酰亚胺，糖精，1,8-萘二甲酰亚胺，琥珀酰亚胺和2,3-二氢邻苯二甲酰-1,4-二酮）具有有效的降血脂活性在啮齿动物中的剂量为10和20 mg / kg / d。与各自的母体相比，这些N-取代与其他已知的N-取代（例如，丁基，3-丁酮或邻苯二甲酰亚胺，糖精和2,3-二氢邻苯二甲酸-1,4-二酮的丙酸衍生物）没有任何改善。化合物。然而，2-（甲氧基乙基）-1H-苯并[de]异喹啉-1,3-（2H）二酮（3a），2- [2-甲基亚磺酰基]乙基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3-（与母体化合物相比，2H）二酮（3c），1-（2-甲基亚磺酰基）-2,5-吡咯烷基二酮（4c）和1-（2-甲氧基乙基-2,5-吡咯烷基二酮（4a）显着提高了活性，以及以前报道的N-取代的类似物，可将血清胆固醇水平和甘油三酸酯水平降低40％。16天后，琥珀酰亚胺的硫