2,3,4,5-Tetrahydro-3,6,8,9-tetramethyl-7H-3,9a-epoxy-1-benzoxepin-7-one | 119719-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2,3,4,5-Tetrahydro-3,6,8,9-tetramethyl-7H-3,9a-epoxy-1-benzoxepin-7-one
• 英文别名: 2,3,5,9-tetramethyl-11,12-dioxatricyclo[7.2.1.01,6]dodeca-2,5-dien-4-one
• CAS: 119719-97-0；69821-04-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: RCPZPIDNISPTJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎诺二甲基丙烯酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3,4,5-Tetrahydro-3,6,8,9-tetramethyl-7H-3,9a-epoxy-1-benzoxepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  trolox c（一种生育酚类似物）在水溶液中的氧化和反应。脉冲辐射研究

  摘要：

  Trolox c, 3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-carb acid, 1，一种水溶性的 {α}-tocopherol 类似物，被氧化Br{sub 2}{sup {minus}} 得到苯氧基自由基 2。这些自由基通过二阶、pH 依赖性过程歧化得到 1 和不稳定的中间体 3，鉴定为 4,5-二氢-3， 6,8,9-四甲基-2H-3,9a-epoxy-1-benzoxepin-2,7(3H)-dione，在 235 nm 处有很强的紫外吸收。歧化速率常数随着 pH 值的增加而降低，最大的变化发生在 pH 值 2 和 9 之间，在那里它降低了 10{sup 4}。速率常数与 pH 值关系图与涉及质子化和非质子化形式 2 的三个反应的方案一致。中间体 3 经历缓慢的 pH 依赖性分解为 2-羟基-2-甲基-4-(2

  DOI：

  10.1021/ja00191a031

文献信息

• Oxidation and reaction of trolox c, a tocopherol analog, in aqueous solution. A pulse-radiolysis study
  作者：Michael J. Thomas、Benon H. J. Bielski

  DOI：10.1021/ja00191a031

  日期：1989.4

  by 10sup 4}. The rate constant versus pH plot is consistent with a scheme that involves three reactions of the protonated and the unprotonated forms of 2. Intermediate 3 undergoes slow pH-dependent decomposition to 2-hydroxy-2-methyl-4-(2,5,6-trimethyl-2,4-dioxo-2,5-cyclohexadienyl)butanoic acid, 4. The same first-order rate constant was found for the decay of 3 and the appearance of 4. Simultaneous

  Trolox c, 3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-carb acid, 1，一种水溶性的 α}-tocopherol 类似物，被氧化Brsub 2}sup minus}} 得到苯氧基自由基 2。这些自由基通过二阶、pH 依赖性过程歧化得到 1 和不稳定的中间体 3，鉴定为 4,5-二氢-3， 6,8,9-四甲基-2H-3,9a-epoxy-1-benzoxepin-2,7(3H)-dione，在 235 nm 处有很强的紫外吸收。歧化速率常数随着 pH 值的增加而降低，最大的变化发生在 pH 值 2 和 9 之间，在那里它降低了 10sup 4}。速率常数与 pH 值关系图与涉及质子化和非质子化形式 2 的三个反应的方案一致。中间体 3 经历缓慢的 pH 依赖性分解为 2-羟基-2-甲基-4-(2