2-allyl-3-methylphenol | 41389-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-allyl-3-methylphenol
• 英文别名: 3-Methyl-2-allyl-phenol；3-Methyl-2-allylphenol；3-methyl-2-prop-2-enylphenol
• CAS: 41389-11-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: OTTGOWRAGVAQEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-120.5 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.0188 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3-methylphenol 在 铂 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-methyl-2-propylphenol
  参考文献：
  名称：

  Characterization of the Products from the Claisen Rearrangement of Allyl 3-Methylphenyl Ether and of Allyl 3-Methyl-4,6-dichlorophenyl Ether¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01055a004
• 作为产物：
  描述：

  1-allyloxy-3-methylbenzene 以 硝基苯 为溶剂， 生成 2-allyl-3-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基苯酚的氧化环化反应绿色有机催化合成二氢苯并呋喃

  摘要：

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 提出了一种绿色廉价的方案，用于通过邻烯丙基苯酚的有机催化氧化合成二氢苯并呋喃。使用2,2,2-三氟苯乙酮和H 2 O 2作为氧化系统，导致了一种非常有用的合成方法，其中各种取代的邻烯丙基苯酚均以高收率环化。 提出了一种绿色廉价的方案，用于通过邻烯丙基苯酚的有机催化氧化合成二氢苯并呋喃。使用2,2,2-三氟苯乙酮和H 2 O 2作为氧化系统，导致了一种非常有用的合成方法，其中各种取代的邻烯丙基苯酚均以高收率环化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588998

文献信息

• Investigating the microwave-accelerated Claisen rearrangement of allyl aryl ethers: Scope of the catalysts, solvents, temperatures, and substrates
  作者：Zi Hui、Songwei Jiang、Xiang Qi、Xiang-Yang Ye、Tian Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151995

  日期：2020.6

  The microwave-accelerated Claisen rearrangement of allyl aryl ethers was investigated, in order to gain insight into the scope of the catalysts, solvents, temperatures, and substrates. Among the catalysts examined, phosphomolybdic acid (PMA) was found to greatly accelerate the reaction in NMP, at temperatures ranging from 220 to 300 °C. This method was found to be useful for preparing several intermediates

  对微波加速烯丙基芳基醚的克莱森重排进行了研究，以便深入了解催化剂，溶剂，温度和底物的范围。在所考察的催化剂中，发现磷钼酸（PMA）在220至300°C的温度下可大大促进NMP中的反应。发现该方法对于使用贵金属催化剂例如Au（I），Ag（I）和Pt（II）制备先前在文献中报道的几种中间体是有用的。另外，在芳基部分带有溴和硝基的底物需要仔细调整反应条件，以避免复杂的产物分布。
• Claisen rearrangement of meta-substituted allyl phenyl ethers
  作者：J. Malcolm Bruce、Yusuf Roshan-Ali

  DOI：10.1039/p19810002677

  日期：——

  Electron-releasing substituents at the 3-position of allyl phenyl ethers favour Claisen rearrangement of the allyl group to the 6-position, whereas electron-acceptors favour migration to the 2-position. 2-Acylhydroquinone 4-allyl ethers yield, predominantly, the 3-allyl isomers, probably because internal hydrogen bonding confers naphthalenoid character on the aryl residue.

  烯丙基苯基醚3位的电子释放取代基有利于烯丙基的Claisen重排至6位，而电子受体则有利于向2位迁移。2-酰基氢醌4-烯丙基醚主要产生3-烯丙基异构体，这可能是因为内部氢键使芳基残基具有萘类特征。
• Microwave-accelerated Claisen rearrangement in bicyclic imidazolium [b-3C-im][NTf2] ionic liquid
  作者：Yung-Lun Lin、Jen-Yen Cheng、Yen-Ho Chu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.060

  日期：2007.11

  With microwaves, a chemically stable ionic liquid [b-3C-im][NTf2] recently developed in our laboratory was used as solvent and successfully applied to accelerate Claisen rearrangement reactions at high temperatures. In the presence of Lewis acid MgCl2, these thermal rearrangements could be achieved in similar reaction times but at lower temperature. For the microwaved reactions studied in this work

  通过微波，最近在我们实验室中开发的化学稳定的离子液体[b-3C-im] [NTf 2 ]被用作溶剂，并成功地用于加速高温下的克莱森重排反应。在路易斯酸MgCl 2的存在下，这些热重排可以在相似的反应时间内但在较低的温度下实现。对于这项工作中研究的微波反应，在不降低分离收率的情况下，反应时间从数小时（通过常规加热）显着减少至≤3分钟。我们的结果还表明，[b-3C-im] [NTf 2 ]离子液体是一种有用的溶剂替代品，可以在高温下多次循环用于研究的重排反应。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR CONTROL OF GYPSY MOTHS, Lymanria dispar
  申请人：Plettner Erika

  公开号：US20100190865A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention provides in part dialkoxybenzene and eugenol compounds for controlling infestation by a Lymantria dispar , and methods thereof. The compounds include a compound of Formula I: where R1 may be methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; R2 may be at positions 2, 3 or 4 and may be H, methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; and R3 may be optionally present at positions 2, 3 and 4, and is allyl; with the provisos that when R2 is at position 2, R3 if present is at position 3, or when R2 is at to position 3, R3 if present is at positions 2 or 4, or when R2 is at position 4, R3 if present is at position 2; or of Formula II: where R1 may be methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; or mixtures thereof.

  该发明部分提供了用于控制以及方法的苯基二甲氧基苯和丁香酚化合物对Lymantria dispar的侵害。这些化合物包括式I的化合物：其中R1可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；R2可以在2、3或4位，可以为H、甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；R3可以选择性地存在于2、3和4位，为烯丙基；但要注意的是，当R2在2位时，如果R3存在，则在3位，或者当R2在3位时，如果R3存在，则在2或4位，或者当R2在4位时，如果R3存在，则在2位；或者式II的化合物：其中R1可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；或它们的混合物。
• Functionalized Photoreactive Compounds
  申请人：Cherkaoui Mohammed Zoubair

  公开号：US20080274304A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention concerns functionalized photoreactive compounds of formula (I), that are particularly useful in materials for the alignment of liquid crystals. Due to the adjunction of an electron withdrawing group to specific molecular systems bearing an unsaturation directly attached to two unsaturated ring systems, exceptionally high photosensitivities, excellent alignment properties as well as good mechanical robustness could be achieved in materials comprising said functionalized photoreactive compounds of the invention.

  本发明涉及式(I)的官能化光反应化合物，特别适用于液晶对准材料。由于在特定分子系统中的不饱和键直接连接到两个不饱和环系统上附加了一个电子受体基团，因此在包含本发明的这些官能化光反应化合物的材料中可以实现异常高的光敏性、优异的对准性能以及良好的机械稳健性。