(1S,2S,11R,13S)-13-hydroxy-5-methoxy-7-(methoxymethyl)-2,12,12-trimethyl-3,15,16-trioxatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-4(9),5,7-trien-14-one | 1187655-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1S,2S,11R,13S)-13-hydroxy-5-methoxy-7-(methoxymethyl)-2,12,12-trimethyl-3,15,16-trioxatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-4(9),5,7-trien-14-one
• CAS: 1187655-90-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: DAHLHZIEHKLGRA-VLDUQVBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 Shi's ketone sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.2h， 生成 (1S,2S,11R,13S)-13-hydroxy-5-methoxy-7-(methoxymethyl)-2,12,12-trimethyl-3,15,16-trioxatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-4(9),5,7-trien-14-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SCHWEINFURTHIN ANALOGUES
  [FR] ANALOGUES DE LA SCHWEINFURTHINE

  摘要：

  该发明提供了公式(I)的荧光施文富尔汀类似物，可用作探针，用于治疗癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2009158516A1

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Schweinfurthins B and E
  作者：Joseph J. Topczewski、Jeffrey D. Neighbors、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo901161m

  日期：2009.9.18

  The first total synthesis of (+)-schweinfurthin B, a potent and differentially active cytotoxic agent, has been accomplished. Completion of the synthesis required just 16 steps in the longest linear sequence from commercially available vanillin. Key synthetic transformations included a Shi epoxidation and an efficient cascade cyclization initiated by treatment of the resulting epoxide with BF3·OEt2

  已经完成了（+）-schweinfurthin B（一种有效且具有差异活性的细胞毒剂）的第一个全合成。从市售的香兰素完成最长的线性序列仅需完成16个步骤即可完成合成。关键的合成转化包括Shi环氧化和通过用BF 3 ·OEt 2处理所得的环氧化物引发的有效级联环化。此外，使用甲醚作为苄醇的稳定保护基团可以显着提高整个序列的效率。苄基醚可以通过用DDQ氧化从富电子芳族体系中除去，从而以定量收率提供所需的醛中间体，并缩短了合成顺序。然后通过所需的顺式立体化学引入A-环二醇成为可能，这是通过与苯甲醛进行醛醇缩合缩合以在C-3位置引入作为潜在羰基的烯烃而突出的短序列。这种合成首次建立了天然产物的绝对立体化学，并提供了可促进生物学研究的规模的材料。
• SCHWEINFURTHIN ANALOGUES
  申请人：Wiemer David F.

  公开号：US20110160297A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The invention provides fluorescent schweinfurthin analogs of formula(I) which are useful as probes and for the treatment of cancer and other diseases.
• US8637685B2
  申请人：——

  公开号：US8637685B2

  公开（公告）日：2014-01-28