(2S,3R,4aR,9aR)-5-methoxy-2-(methoxymethoxy)-7-(methoxymethyl)-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-xanthen-3-ol | 1187655-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,3R,4aR,9aR)-5-methoxy-2-(methoxymethoxy)-7-(methoxymethyl)-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-xanthen-3-ol
• CAS: 1187655-95-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆
• 分子量: 380.481
• InChiKey: GGEPFCFNIKBNHH-STQYRHOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4aR,9aR)-5-methoxy-2-(methoxymethoxy)-7-(methoxymethyl)-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-xanthen-3-ol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (6R,7S,8aR,10aR)-6-hydroxy-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-8,8,10a-trimethyl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-xanthene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-Schweinfurthins B和E的全合成

  摘要：

  已经完成了（+）-schweinfurthin B（一种有效且具有差异活性的细胞毒剂）的第一个全合成。从市售的香兰素完成最长的线性序列仅需完成16个步骤即可完成合成。关键的合成转化包括Shi环氧化和通过用BF 3 ·OEt 2处理所得的环氧化物引发的有效级联环化。此外，使用甲醚作为苄醇的稳定保护基团可以显着提高整个序列的效率。苄基醚可以通过用DDQ氧化从富电子芳族体系中除去，从而以定量收率提供所需的醛中间体，并缩短了合成顺序。然后通过所需的顺式立体化学引入A-环二醇成为可能，这是通过与苯甲醛进行醛醇缩合缩合以在C-3位置引入作为潜在羰基的烯烃而突出的短序列。这种合成首次建立了天然产物的绝对立体化学，并提供了可促进生物学研究的规模的材料。

  DOI：

  10.1021/jo901161m
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aR,9aR)-3-benzylidene-5-methoxy-2-(methoxymethoxy)-7-(methoxymethyl)-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthene 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 (2S,3R,4aR,9aR)-5-methoxy-2-(methoxymethoxy)-7-(methoxymethyl)-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-xanthen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SCHWEINFURTHIN ANALOGUES
  [FR] ANALOGUES DE LA SCHWEINFURTHINE

  摘要：

  该发明提供了公式(I)的荧光施文富尔汀类似物，可用作探针，用于治疗癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2009158516A1

文献信息

• US8637685B2
  申请人：——

  公开号：US8637685B2

  公开（公告）日：2014-01-28