2-(((imidazol-2-ylmethylidene)amino)ethyl)pyridine | 281189-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(((imidazol-2-ylmethylidene)amino)ethyl)pyridine
• 英文别名: 2-[((Imidazol-2-ylmethylidene)-amino)ethyl]pyridine；1-(1H-imidazol-2-yl)-N-(2-pyridin-2-ylethyl)methanimine
• CAS: 281189-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄
• 分子量: 200.243
• InChiKey: DEBWQLIPMGOYMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((imidazol-2-ylmethylidene)amino)ethyl)pyridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.45 g的产率得到(N-((1H-imidazole-2-yl)methyl)-2-(pyridine-2-yl)ethanamine)
  参考文献：
  名称：

  DNA binding, nuclease activity and cytotoxicity studies of Cu(ii) complexes of tridentate ligands

  摘要：

  L1，N-((1-甲基-1H-咪唑-2-基)甲基)-2-(吡啶-2-基)乙胺；L2，N-((1-甲基-1H-咪唑-2-基)甲基)-2-(吡啶-2-基)乙胺；L3，2-(吡啶-2-基)-N-((吡啶-2-基)甲基)乙胺]。络合物 1 的单晶 X 射线结构显示出围绕铜中心的假八面体配位几何。吸收和荧光实验证据表明，复合物具有良好的 DNA 结合倾向（约为 105 M-1）。热变性和圆二色性（CD）分析表明，小牛胸腺（CT）DNA 在复合物的存在下发生了微小的结构变化，复合物与 CT-DNA 的沟槽和/或表面结合。动力学 DNA 裂解测定显示，复合物与超卷曲（SC）DNA 之间发生了伪一阶动力学反应。此外，SC DNA 的机理裂解结果表明，在存在还原剂的情况下，由于羟基自由基的存在，DNA 的裂解活性更高。复合物的体外细胞毒性实验表明，复合物对不同的癌细胞株毒性较低，IC50 值介于 37 和 156 μM 之间。

  DOI：

  10.1039/c2dt30232b
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨乙基)吡啶 、 2-咪唑甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(((imidazol-2-ylmethylidene)amino)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  DNA binding, nuclease activity and cytotoxicity studies of Cu(ii) complexes of tridentate ligands

  摘要：

  L1，N-((1-甲基-1H-咪唑-2-基)甲基)-2-(吡啶-2-基)乙胺；L2，N-((1-甲基-1H-咪唑-2-基)甲基)-2-(吡啶-2-基)乙胺；L3，2-(吡啶-2-基)-N-((吡啶-2-基)甲基)乙胺]。络合物 1 的单晶 X 射线结构显示出围绕铜中心的假八面体配位几何。吸收和荧光实验证据表明，复合物具有良好的 DNA 结合倾向（约为 105 M-1）。热变性和圆二色性（CD）分析表明，小牛胸腺（CT）DNA 在复合物的存在下发生了微小的结构变化，复合物与 CT-DNA 的沟槽和/或表面结合。动力学 DNA 裂解测定显示，复合物与超卷曲（SC）DNA 之间发生了伪一阶动力学反应。此外，SC DNA 的机理裂解结果表明，在存在还原剂的情况下，由于羟基自由基的存在，DNA 的裂解活性更高。复合物的体外细胞毒性实验表明，复合物对不同的癌细胞株毒性较低，IC50 值介于 37 和 156 μM 之间。

  DOI：

  10.1039/c2dt30232b

文献信息

• A Rational Design for Imidazolate-Bridged Linear Trinuclear Compounds from Mononuclear Copper(II) Complexes with 2-[((Imidazol-2-ylmethylidene)amino)ethyl]pyridine (HL):  Syntheses, Structures, and Magnetic Properties of [Cu(L)(hfac)M(hfac)₂Cu(hfac)(L)] (M = Zn^II, Cu^II, Mn^II)
  作者：Enrique Colacio、Mustapha Ghazi、Raikko Kivekäs、Martti Klinga、Francesc Lloret、José María Moreno

  DOI：10.1021/ic991401m

  日期：2000.6.1

  Mn(II), Zn(II)) in a basic medium, only the imidazolate-bridged trinuclear complexes [Cu(L)(hfac)M(hfac)2Cu(hfac)(L)] (M = Zn(II), Cu(II)) (5, 6) can be isolated. Nevertheless, the analogous complex containing Mn(II) as the central metal (7) can be prepared from the precursor [Cu(HL)Cl2] (2). All the trinuclear complexes are isostructural. The structures of 5 and 6 have been solved by X-ray crystallographic

  具有不对称三齿配体2-[（（咪唑-2-基亚甲基亚氨基）氨基）乙基]吡啶（HL），[Cu（HL）（H2O）]（ClO4）2.2 的两个单核铜（II）配合物（1）和[Cu（HL）Cl2]（2）已制备并表征。对2的X射线分析表明，铜（II）离子呈五配位的方形锥体形状，并带有N3Cl2供体。当用等摩尔量的氢氧化钾处理1和2时，咪唑部分的去质子化将咪唑基氮原子与相邻单元的Cu（II）中心配位，从而促进自组装过程，从而形成多核配合物[[Cu（L）（ ）]（ ）] n（3）和[[Cu（L）Cl] .2 ] n（4）。对于J = -60.3 cm（-1）和g = 2.02（对于3和J = -69）的一维无限规则链系统，可很好地复制可变温度的磁数据。5 cm（-1），g = 2.06，对于4。当1用作[M（hfac）2]的“配体配合物”时（M = Cu（II），Ni（II），Mn（II），
• Infinite zig-zag and cyclic-tetranuclear isomeric imidazolate-bridged polynuclear copper(II) complexes: Magnetic properties, catalytic activity and electrospray mass and tandem mass spectrometry characterization
  作者：Wendel A. Alves、Giselle Cerchiaro、Armando Paduan-Filho、Daniela Maria Tomazela、Marcos Nogueira Eberlin、Ana Maria Da Costa Ferreira

  DOI：10.1016/j.ica.2005.06.006

  日期：2005.9

  Abstract Two mononuclear copper(II) complexes 1 and 2 with the unsymmetrical tridentate ligands 2- and 4-[((imidazol-2-ylmethylidene)amino)ethyl]pyridine have been prepared. In alkaline solution, deprotonation of the imidazole moiety in 1 and 2 promotes self-assembly, which yielded two structurally different species. Depending on the binding site in the imidazole ring, a polymeric complex with an infinite

  摘要制备了两个具有不对称三齿配体2-和4-[（（咪唑-2-基亚甲基亚甲基）氨基）乙基]吡啶的单核铜（II）配合物1和2。在碱性溶液中，咪唑部分1和2中的去质子化促进了自组装，产生了两个结构上不同的物种。取决于咪唑环中的结合位点，形成具有无限之字形链3的聚合物络合物或环状四核络合物4，如通过光谱和光谱分析所示。在本文中，这些异构多核配合物的结构表征是通过电喷雾质谱（ESI-MS）和串联质谱实验（ESI-MS / MS）进行的。每种异构体在甲醇溶液中均显示稳定，并显示具有特征性的多电荷分子和碎片离子的独特质谱，从而通过EPR测量证实了以前的数据。固态磁数据符合一维无限规则链系统的典型曲线，其中J = −（（32.4±1.2）cm -1），g = 2.03（对于3），以及环状四核结构的J = −（55.5±0.4）cm -1，g = 4.29对于4。在分子氧氧化3,5-二叔丁基邻苯二酚（3,5-