4-Chloro-7-methoxy-6-methylthioquinazoline | 130034-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-Chloro-7-methoxy-6-methylthioquinazoline
• 英文别名: 4-chloro-7-methoxy-6-methylsulfanyl-quinazoline；4-chloro-7-methoxy-6-methylsulfanylquinazoline
• CAS: 130034-10-5
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂OS
• 分子量: 240.713
• InChiKey: DYCSODZFHAUWLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-7-methoxy-6-methylthioquinazoline 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-<1-(7-Methoxy-6-methylsulfinyl-4-quinazolinyl)-4-piperidinyl>-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  关于强心剂的研究。I.一些喹唑啉衍生物的合成。

  摘要：

  合成了一系列在4-位具有多个4-杂环基哌啶子基的喹唑啉衍生物，并测试了其在麻醉犬中的强心活性。其中，几种6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物显示强效的强心活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1591
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-7-methoxyquinazolin-6-yl)acetamide 在 sodium hydroxide 、 tetrafluoroboric acid 、 铜 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 反应 15.75h， 生成 4-Chloro-7-methoxy-6-methylthioquinazoline
  参考文献：
  名称：

  关于强心剂的研究。I.一些喹唑啉衍生物的合成。

  摘要：

  合成了一系列在4-位具有多个4-杂环基哌啶子基的喹唑啉衍生物，并测试了其在麻醉犬中的强心活性。其中，几种6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物显示强效的强心活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1591

文献信息

• 4-heterocyclyl-substituted quinazoline derivatives, processes for their
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05736534A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  This invention relates to certain 4-aminoquinazolines and the pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers thereof, the formula whereof are described herein. The compounds are useful for the treatment of hyperproliferative diseases, particularly as anti-cancer agents.

  这项发明涉及某些4-氨基喹唑啉及其药用可接受的盐和立体异构体，其公式在本文件中有所描述。这些化合物用于治疗过度增殖性疾病，特别是作为抗癌剂。
• Cyclic GMP Phosphodiesterase Inhibitors. 2. Requirement of 6-Substitution of Quinazoline Derivatives for Potent and Selective Inhibitory Activity
  作者：Yasutaka Takase、Takao Saeki、Nobuhisa Watanabe、Hideyuki Adachi、Shigeru Souda、Isao Saito

  DOI：10.1021/jm00039a024

  日期：1994.6

  We synthesized various 4-[[3,4-(methylenedioxy)benzyl]amino]quinazolines substituted at the 5-to 8-positions and evaluated their inhibitory activities toward cyclic GMP phosphodiesterase (cGMP-PDE) from porcine aorta, Monosubstitution at the 6-position was essential for the inhibitory activity, and the preferred substituents were compact and hydrophobic: methoxy (3b, IC50 = 0.23 mu M), methyl (3c, 0.10 mu M), chloro (3d, 0.019 mu M), thiomethyl (3f, 0.031 mu M), and cyano (3p, 0.090 mu M) groups. Compounds 3b-d,f,p lacked inhibitory activity toward other PDE isozymes (all IC50 values > 100 mu M), and their relaxing activities in porcine coronary arteries were well correlated with the inhibitory activities toward cGMP-PDE (r = 0.88, p < 0.05). One of these compounds, 3b, elevated the intracellular cGMP level in isolated porcine coronary arteries without causing any change in the cAMP level. We consider that this series of compounds dilates coronary arteries via potent and specific inhibition of cGMP-PDE,
• NOMOTO, YUJI;OBASE, HIROYUKI;TAKAI, HARUKI;HIRATA, TADASHI;TERANISHI, MAS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1591-1595
  作者：NOMOTO, YUJI、OBASE, HIROYUKI、TAKAI, HARUKI、HIRATA, TADASHI、TERANISHI, MAS+

  DOI：——

  日期：——
• Takase Yasutaka, Saeki Takao, Watanabe Nobuhisa, Adachi Hideyuki, Souda S+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 13, S 2106-2111
  作者：Takase Yasutaka, Saeki Takao, Watanabe Nobuhisa, Adachi Hideyuki, Souda S+

  DOI：——

  日期：——
• 4-HETEROCYCLYL-SUBSTITUTED QUINAZOLINE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0746554A1

  公开（公告）日：1996-12-11