1-(1-phenylprop-2-ynyl)pyrrolidine | 155059-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(1-phenylprop-2-ynyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(1-phenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidine
• CAS: 155059-95-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: VGLHOUFLIFQPGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenylprop-2-ynyl)pyrrolidine 在 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-(1,6-Diphenyl-6-pyrrolidin-1-ylhexa-2,4-diynyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Halide Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Aldehyde, Pyrrolidine and Stannyl- and Silylacetylene

  摘要：

  铜(I)卤化物作为促进剂，已成功开发出一种高效的三组分偶联反应，涉及醛、吡咯烷及三丁基锡乙炔或三苯基硅乙炔，以生成丙炔胺。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087553
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 Diethyl 1-phenylprop-2-ynyl phosphate 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-(1-phenylprop-2-ynyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Amination of Propargyl Esters. Selective Synthesis of Propargylamines, 1-Alken-3-ylamines, and (Z)-Allylamines

  摘要：

  Copper(I)-catalyzed aminations of propargyl phosphates and acetates proceed under mild reaction conditions to give the corresponding propargylamines which are precursors of 1-alken-3-ylamines and (Z)-allylamines.

  DOI：

  10.1021/jo00088a004

文献信息

• Synthesis of Functional Acetylene Derivatives from Calcium Carbide
  作者：Zhewang Lin、Dingyi Yu、Yin Ngai Sum、Yugen Zhang

  DOI：10.1002/cssc.201100649

  日期：2012.4

  AHA Erlebnis: CaC2, used to produce acetylene until several decades ago, is re‐emerging as a cheap, sustainable resource synthesized from coal and lignocellulosic biomass. We report efficient catalytic protocols for the synthesis of functional acetylene derivatives from CaC2 through aldehyde, alkyne, and amine (AAA) as well as alkyne, haloalkane, and amine (AHA) couplings, and in addition demonstrate

  AHA Erlebnis： CaC 2一直用于生产乙炔，直到几十年前，它已经重新崛起为一种由煤炭和木质纤维素生物质合成的廉价，可持续的资源。我们报告了通过醛，炔烃和胺（AAA）以及炔烃，卤代烷烃和胺（AHA）偶联剂从CaC 2合成功能性乙炔衍生物的有效催化方案，此外还证明了其在点击和Sonogashira化学中的用途，表明电石是一种可持续且具有成本效益的碳源。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING AN AMINOPROPYNE OR ENAMINONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN AMINOPROPYNE OU D'UNE ÉNAMINONE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2013006143A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  There is provided a process for producing an aminopropyne or an enaminone comprising the step of reacting a metal acetylide, an amine and a carbonyl-containing compound in the presence of a transition metal catalyst. There is also provided a process for producing an aminopropyne comprising the step of reacting a metal acetylide, an amine and a halide-containing compound in the presence of a transition metal catalyst at a reaction temperature of 50°C to 150°C. There are also provided processes to further synthesize the aminopropyne produced to obtain a butyneamine, another aminopropyne or a triazol.

  提供了一种生产氨基丙炔或烯胺酮的方法，包括在过渡金属催化剂存在下，通过反应金属乙炔、胺和含羰基化合物的步骤。还提供了一种生产氨基丙炔的方法，包括在反应温度为50°C至150°C下，在过渡金属催化剂存在下，通过反应金属乙炔、胺和含卤化物的化合物的步骤。还提供了进一步合成生产的氨基丙炔以获得丁炔胺、另一种氨基丙炔或三唑的方法。
• Ag2CO3-catalyzed efficient synthesis of internal or terminal propargylicamines and chalcones via A3-coupling under solvent-free condition
  作者：Ningbo Li、Shitang Xu、Xueyan Wang、Li Xu、Jie Qiao、Zhiwu Liang、Xinhua Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.026

  日期：2021.12

  or terminal propargylamines and chalcones via A3-coupling reaction of aldehydes, amines, and alkynes catalyzed by an easily available catalyst Ag2CO3 under solvent-free condition. The reaction proceeded smoothly to deliver various products in good-to-excellent yields with good functional group tolerance. Gram-scale preparation, bioactive molecule synthesis and asymmetric substrates have been demonstrated

  几个简单，快速和实用的协议已被开发来合成内部或末端炔丙胺和查耳酮通过甲3 -耦合醛，胺的反应，和炔由容易获得的催化剂催化的Ag 2 CO 3无溶剂条件下进行。反应进行得很顺利，以良好的收率和良好的官能团耐受性提供了各种产品。已经证明了克级制备，生物活性分子合成和不对称底物。此外，已经提出了合成不同产物的合理机制。
• Synthesis of propargylamines <i>via</i> the A³ multicomponent reaction and their biological evaluation as potential anticancer agents
  作者：Maitena Martinez-Amezaga、Rocío A. Giordano、Denis N. Prada Gori、Caterina Permingeat Squizatto、María V. Giolito、O. Graciela Scharovsky、Viviana R. Rozados、María J. Rico、Ernesto G. Mata、Carina M. L. Delpiccolo

  DOI：10.1039/d0ob00280a

  日期：——

  high degree of cytotoxic selectivity. These levels of selectivity give a very interesting perspective for further development of 1-substituted propargylic tertiary amines as new potential chemotherapeutic antitumor agents.

  炔丙胺在抗癌研究领域已变得越来越重要。我们使用A 3合成了1-取代的炔丙基叔胺耦合是关键步骤。溶液和固相方案均用于提供具有令人感兴趣的结构多样性的1-取代的炔丙基叔胺文库。三阴性乳腺癌亚型是最具攻击性的，缺乏有效的治疗选择，而胰腺癌是预后较差且治疗可能性有限的肿瘤之一。肿瘤选择性药物的开发一直是癌症治疗中的主要挑战。从我们的文库中，两种炔丙基胺显示出高度的细胞毒性选择性。这些选择性水平为1-取代的炔丙基叔胺作为新的潜在化疗抗肿瘤剂的进一步开发提供了非常有趣的前景。
• Acetylide Ion (C ₂ ²⁻ ) as a Synthon To Link Electrophiles and Nucleophiles: A Simple Method for Enaminone Synthesis
  作者：Dingyi Yu、Yin Ngai Sum、Amanda Chng Cheng Ean、Mei Ping Chin、Yugen Zhang

  DOI：10.1002/anie.201301019

  日期：2013.5.3

  propargylamines (see picture) in a predictable manner through competitive pathways. The system enables the cost‐efficient synthesis of a variety of enaminones from readily accessible small molecules and demonstrates the versatility of the acetylide ion, which can be used to bridge electrophiles and nucleophiles.

  友好竞争：由碳化钙，芳基醛和胺组成的三组分反应体系通过竞争途径以可预测的方式产生了烯胺酮或炔丙基胺（见图）。该系统能够从易于获取的小分子中经济高效地合成多种烯胺，并证明了乙炔离子的多功能性，可用于桥接亲电试剂和亲核试剂。