1-chloro-1-(p-tolyldiazenyl)propan-2-one | 1422377-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-1-(p-tolyldiazenyl)propan-2-one
• 英文别名: 1-Chloro-1-[(4-methylphenyl)diazenyl]propan-2-one
• CAS: 1422377-91-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O
• 分子量: 210.663
• InChiKey: MCYCKUJHGYYVPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-(p-tolyldiazenyl)propan-2-one 、 3-acetyl-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one thiosemicarbazone 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以76.5 %的产率得到3-{1-[(4-methyl-5-(4-tolyl)azo-3H-thiazol-2-ylidene)-hydrazono]-ethyl}-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  EGFR 和 PI3K/m-TOR 抑制剂：噻唑-香豆素杂化物的设计、微波辅助合成和抗癌活性

  摘要：

  采用常规合成程序和微波辅助技术合成了一系列基于噻唑啉和噻唑烷酮的 4-羟基香豆素衍生物。评估了新化合物对三种人类癌细胞系的细胞毒性作用；MCF-7、HCT-116 和 HepG2 以及一种正常人细胞系 (BJ-1)。对有前景的抗增殖化合物2a、2b、6a和6b的 EGFR 和 PI3K/mTOR 抑制作用进行了评估。化合物6a对信号通路表现出最高的抑制活性。检测了衍生物6a的凋亡作用和细胞周期阻滞潜力。此外，还研究了该有前景化合物的分子对接、理化性质和药代动力学参数。

  DOI：

  10.1039/d3ra03483f

文献信息

• New Coumarin Derivatives as Potent Selective COX-2 Inhibitors: Synthesis, Anti-Inflammatory, QSAR, and Molecular Modeling Studies
  作者：Dina H. Dawood、Rasha Z. Batran、Thoraya A. Farghaly、Mohammed A. Khedr、Mohamed M. Abdulla

  DOI：10.1002/ardp.201500274

  日期：2015.12

  ethyl thiosemicarbazone 2b, thiazoline derivatives 3a, 3b, 5b, 6a, and 7f, and the thiazolidinone compounds 8b and 9a showed the highest in vivo and in vitro anti‐inflammatory activities with remarkable COX‐2 selectivity. Quantitative structure–activity relationship study (QSAR) was done and resulted in a highly predictive power R2 (0.908). A molecular docking study revealed a relationship between the

  设计、合成了包含噻唑啉和噻唑烷酮部分的两个新系列香豆素衍生物，并使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型在体内研究了它们的抗炎活性，并在体外研究了它们对人环氧合酶 (COX) 的抑制活性1 和 COX-2 异构体。与吲哚美辛相比，大多数合成的化合物表现出异常高的体内抗炎活性，并显示出优异的胃肠道安全性（0-7% 溃疡）。与参考塞来昔布相比，所有生物活性化合物在体外对 COX-2 同工酶表现出高亲和力和选择性，IC50 值范围为 0.31 至 0.78 μM。乙缩氨基硫脲 2b、噻唑啉衍生物 3a、3b、5b、6a 和 7f，噻唑烷酮化合物 8b 和 9a 显示出最高的体内和体外抗炎活性，并具有显着的 COX-2 选择性。进行了定量构效关系研究 (QSAR) 并得出了高度预测能力 R2 (0.908)。分子对接研究揭示了对接亲和力与生物学结果之间的关系。
• In vivo screening and toxicity studies of indolinone incorporated thiosemicarbazone, thiazole and piperidinosulfonyl moieties as anticonvulsant agents
  作者：Eman A. Fayed、Ahmed Ragab、Rogy R. Ezz Eldin、Ashraf H. Bayoumi、Yousry A. Ammar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105300

  日期：2021.11

  Based on the biological importance of the thiazole nucleus, we decided to prepare and evaluate the biological activity of some new isatin derivatives containing thiazole moiety. The 5-(piperidin-1-ylsulfonyl)indoline-2,3-dione (1) was prepared and used as a starting material in the synthesis of many isatin derivatives for anticonvulsant evaluation. All the newly synthesized thiazlidino/thiosemicar

  基于噻唑核的生物学重要性，我们决定制备和评估一些含有噻唑部分的新靛红衍生物的生物活性。制备了 5-（哌啶-1-基磺酰基）二氢吲哚-2,3-二酮 (1)，并将其用作合成许多用于抗惊厥评价的靛红衍生物的起始材料。所有新合成的 thiazlidino/thiosemicarbazide-indolin-2-one 衍生物都在体内筛选了它们对戊四唑诱发的小鼠惊厥的抗惊厥活性。将结果与作为标准抗惊厥药物的苯巴比妥钠进行比较。与标准药物苯巴比妥相比，大多数测试化合物表现出抗惊厥活性，相对效力范围为 0.02 至 0.2。活性最强的化合物 3、6a、6c 和 8，对大鼠进行了进一步研究，以评估大多数活性衍生物对血液学、肝脏、肾脏功能以及肝脏和肾脏组织的组织病理学研究的影响。最后，最有效的化合物3，图6a，图6c和8种两者肝，肾功能与红细胞轻度变异性的变化，白细胞，血小板，血红蛋白，AST，得到ALT和肌
• Synthesis and characterization of benzothiazol-2-one derivatives as anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Eman M. H. Abbas、Kamelia M. Amin、Wageeh S. El-Hamouly、Dina H. Dawood、Mohamed M. Abdalla

  DOI：10.1007/s11164-012-1007-x

  日期：2014.2

  A series of new compounds bearing a 1,3-benzothiazol-2-one nucleus have been synthesized using 5,6-dimethyl-3-(2-oxo-propyl)-1,3-benzothiazol-2-one ( 1 ) as a key starting compound. The reaction of 1 with some nucleophilic compounds led to the formation of compounds 2 , 3 , 4 , 5a , b , 6 and 7a , b . The thiosemicarbazone derivatives 7a , b were treated with a number of halo ketones to produce the

  使用5,6-二甲基-3-（2-氧-丙基）-1,3-苯并噻唑-2-酮（ 1 ）作为化合物合成了一系列带有1,3-苯并噻唑-2-酮核的新化合物。 一个关键的起始化合物。的反应 1 与导致化合物的形成一些亲核化合物 2 ， 3 ， 4 ， 图5a ， b ， 6 和 图7a ， b 。缩氨基硫脲衍生物 7a中 ， b 分别与多个卤代酮的处理，以产生新的杂环化合物 9 - 13 ，而他们与酸酐反应导致衍生物 14 和 15 的形成 。此外，化合物 1 用不同的芳族醛缩合，得到相应的查耳酮 18 - 22 。所有新型化合物的结构均已通过分析和光谱数据确定。选择某些化合物作为抗炎药和止痛药。
• Synthesis of novel scaffolds based on bis-thiazole or bis-triazolothiadiazine linked to quinoxaline as new hybrid molecules
  作者：Mostafa E. Salem、Mohmmad S. Qenawy、Ahmed M. Farag、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1080/00397911.2022.2153338

  日期：2023.1.17

  bis(2-bromoethanone) yielded novel bis-thiazoles. Furthermore, by reacting bis(2-bromoethanone) with the appropriate 4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole derivatives, novel bis(5,6-dihydro-s-triazolo[3,4-b]thiadiazines) linked to quinoxaline moiety were obtained in good yields. The starting bis-thiosemicarbazone was obtained by reacting 1,1'-((quinoxaline-2,3-diylbis(oxy))bis(4,1-phenylene))diethanone with thiosemicarbazide

  摘要 通过在乙醇/二甲基甲酰胺（EtOH）中适当的 α-卤代酮或 α-酮-亚肼酰氯与相应的双（肼甲硫代酰胺）反应，以良好的收率合成了新型双噻唑，与喹喔啉连接作为新型杂化分子/DMF) 在几滴三乙胺 (TEA) 存在下回流。适当的硫代酰胺与相应的双（2-溴乙酮）反应产生新型双噻唑。此外，通过使双（2-溴乙酮）与适当的 4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole 衍生物反应，新型双（5,6-二氢-s-三唑并 [3,4- b]噻二嗪）连接到喹喔啉部分以良好的收率获得。起始双缩氨基硫脲是通过 1,1'-((喹喔啉-2,3-二基双(氧基))双(4,1-亚苯基))二乙酮与氨基硫脲在含有几滴乙酸 (AcOH) 的乙醇中反应得到的) 回流。另一方面，1,1'-((quinoxaline-2,3-diylbis(oxy))bis(4,1-phenylene))bis(2-bromoethanone)
• Synthesis of novel bis- and poly(aryldiazenylthiazoles)
  作者：Mostafa E. Salem、Mohamed Hosny、Ahmed F. Darweesh、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1080/00397911.2019.1620283

  日期：2019.9.17

  Abstract A novel series of bis- and poly(arydiazenyl)thiazoles were prepared in good yields by the reaction of the appropriate α-keto-hydrazonoyl chlorides with the corresponding bis- and poly(hydrazinecarbothioamide) in refluxing EtOH/DMF in the presence of few drops of TEA. Based on elemental analyses as well as spectral data, the structures of the new compounds were confirmed. Graphical Abstract

  摘要 通过适当的 α-酮基腙酰氯与相应的双和聚（肼碳硫代酰胺）在 EtOH/DMF 存在下，在回流 EtOH/DMF 中反应，以良好的收率制备了一系列新型双和聚（芳基二氮烯基）噻唑。滴茶。基于元素分析以及光谱数据，确认了新化合物的结构。图形概要