Dihydromotuporamine C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Dihydromotuporamine C
• 英文别名: N'-[3-(azacyclopentadec-1-yl)propyl]propane-1,3-diamine
• 化学式: C₂₀H₄₃N₃
• 分子量: 325.582
• InChiKey: KZRLDBALULPSRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  motuporamine C 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Dihydromotuporamine C
  参考文献：
  名称：

  来自海海绵Xestospongia exigua（Kirkpatrick）的Motuporamines，抗入侵和抗血管生成生物碱：分离，结构阐明，类似物合成和构象分析。

  摘要：

  在新的抗入侵活性测定中，从巴布亚新几内亚收集到的海绵状外源Xestospongia exigua提取物呈阳性。生物测定指导的分馏导致鉴定了三种已知的莫托帕拉明A（1），B（2）和C（3）以及新的莫托帕拉明D（4），E（5）和F（6）以及G，H和I的混合物（15）。Motuporamines A（1），B（2）和C（3）以及G，H和I的混合物（15）负责粗提物的抗入侵活性。Motuporamine C（3）也被发现具有抗血管生成作用。已经合成了一系列motuporamines的类似物并评估了其抗侵袭活性。这些SAR结果表明，与天然motuporamine二胺侧链（13）融合的饱和15元环胺代表了该家族中抗侵袭活性的最佳结构。类似物20之一的单晶X射线衍射分析表明，在固态下，其16元大环胺片段采用[4444]四边形构象，该构象通过计算预测为相应的环烷烃环十六烷的最低能量构象。这些数据以及氮杂环

  DOI：

  10.1021/jo016101c

文献信息

• [EN] ANTI-METATSTATIC AGENTS PREDICATED UPON POLYAMINE-MACROCYCLIC CONJUGATES<br/>[FR] AGENTS ANTIMÉTASTASIQUES À BASE DE CONJUGUÉS MACROCYCLIQUES DE POLYAMINE
  申请人：UNIV CENTRAL FLORIDA RES FOUND

  公开号：WO2013148219A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Disclosed herein are novel motuporamine compounds that act as anti-metastatic agents with low toxicity and high anti-migration activity. The non-toxic, anti-metastatic agents may be given to patients with potential or actual metastatic cancers, such as pancreatic cancers, alone in combination with known and/or new therapies to help block the growth and spread of tumor(s)..

  本文披露了一种新型的莫托波拉明化合物，其作为低毒性且具有高抗迁移活性的抗转移剂。这种无毒的抗转移剂可以单独或与已知和/或新疗法联合给予患有潜在或实际转移性癌症（如胰腺癌）的患者，以帮助阻止肿瘤的生长和扩散。
• ANTI-METASTATIC AGENTS PREDICATED UPON POLYAMINE MACROCYCLIC CONJUGATES
  申请人：Phanstiel, IV Otto

  公开号：US20150057361A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Disclosed herein are novel motuporamine compounds that act as anti-metastatic agents with low toxicity and high anti-migration activity. The non-toxic, anti-metastatic agents may be given to patients with potential or actual metastatic cancers, such as pancreatic cancers, alone in combination with known and/or new therapies to help block the growth and spread of tumor(s).

  本文披露了一种新型的motuporamine化合物，其作为低毒性和高抗迁移活性的抗转移剂。这种无毒的抗转移剂可以单独或与已知和/或新的治疗方法结合使用，用于治疗患有潜在或实际的转移性癌症，如胰腺癌等，以帮助阻止肿瘤的生长和扩散。
• ANTI-METASTATIC AGENTS PREDICATED UPON POLYAMINE-MACROCYCLIC CONJUGATES
  申请人：University of Central Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：EP2831034B1

  公开（公告）日：2019-07-31
• US9266815B2
  申请人：——

  公开号：US9266815B2

  公开（公告）日：2016-02-23
• Motuporamines, Anti-Invasion and Anti-Angiogenic Alkaloids from the Marine Sponge <i>Xestospongia </i><i>e</i><i>xigua </i>(Kirkpatrick):  Isolation, Structure Elucidation, Analogue Synthesis, and Conformational Analysis
  作者：David E. Williams、Kyle S. Craig、Brian Patrick、Lianne M. McHardy、Rob van Soest、Michel Roberge、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/jo016101c

  日期：2002.1.1

  Single-crystal X-ray diffraction analysis of one of the analogues 20 showed that in the solid state its 16-membered macrocyclic amine fragment adopted the [4444] quadrangular conformation predicted by calculations to be the lowest energy conformation for the corresponding cycloalkane, cyclohexadecane. These data along with literature X-ray data and conformational analysis for derivatives of azacyclotridecane

  在新的抗入侵活性测定中，从巴布亚新几内亚收集到的海绵状外源Xestospongia exigua提取物呈阳性。生物测定指导的分馏导致鉴定了三种已知的莫托帕拉明A（1），B（2）和C（3）以及新的莫托帕拉明D（4），E（5）和F（6）以及G，H和I的混合物（15）。Motuporamines A（1），B（2）和C（3）以及G，H和I的混合物（15）负责粗提物的抗入侵活性。Motuporamine C（3）也被发现具有抗血管生成作用。已经合成了一系列motuporamines的类似物并评估了其抗侵袭活性。这些SAR结果表明，与天然motuporamine二胺侧链（13）融合的饱和15元环胺代表了该家族中抗侵袭活性的最佳结构。类似物20之一的单晶X射线衍射分析表明，在固态下，其16元大环胺片段采用[4444]四边形构象，该构象通过计算预测为相应的环烷烃环十六烷的最低能量构象。这些数据以及氮杂环