8-[4,5-Bis(decylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-18-nitro-7,9-dithia-3,13-diazahexacyclo[13.7.1.02,14.04,12.06,10.019,23]tricosa-1(22),2,4,6(10),11,13,15(23),16,18,20-decaene | 1331786-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-[4,5-Bis(decylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-18-nitro-7,9-dithia-3,13-diazahexacyclo[13.7.1.02,14.04,12.06,10.019,23]tricosa-1(22),2,4,6(10),11,13,15(23),16,18,20-decaene
• 英文别名: 8-[4,5-bis(decylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-18-nitro-7,9-dithia-3,13-diazahexacyclo[13.7.1.02,14.04,12.06,10.019,23]tricosa-1(22),2,4,6(10),11,13,15(23),16,18,20-decaene
• CAS: 1331786-59-4
• 化学式: C₄₂H₄₉N₃O₂S₆
• 分子量: 820.266
• InChiKey: OHSVHNXIEGBHLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-diaminobenzene-1,3-dithiole-2-thione 在 溶剂黄146 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-[4,5-Bis(decylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-18-nitro-7,9-dithia-3,13-diazahexacyclo[13.7.1.02,14.04,12.06,10.019,23]tricosa-1(22),2,4,6(10),11,13,15(23),16,18,20-decaene
  参考文献：
  名称：

  Structure-property relationships in conjugated donor–acceptor systems functionalized with tetrathiafulvalene

  摘要：

  通过溶液状态研究（电化学、吸收、自组装）和理论计算（DFT、TD-DFT），研究了四硫富戊烯-苊并[1,2-b]喹喔啉（1）和四硫富戊烯-3-硝基-苊并[1,2-b]喹喔啉（2）这两种供体-受体化合物的性质。电化学研究表明，硝基取代对其氧化还原特性的影响可以忽略不计。这两种化合物在溶液的紫外-可见光范围内都显示出有效的分子内电荷转移（ICT）转变。与化合物 1 相比，化合物 2 的吸收光谱发生了浴色偏移，δ "maxâICT 从 20â800 cmâ1 扩展到 19â700 cmâ1 （480 纳米到 507 纳米）。此外，当使用硝基时，这两种化合物的自组装特性发生了很大变化，从带状纳米结构变成了根状纳米结构。密度泛函理论（DFT）计算深入揭示了这两种化合物的分子几何结构、电子结构和物理化学性质。

  DOI：

  10.1039/c1nj20384c

文献信息

• Structure-property relationships in conjugated donor–acceptor systems functionalized with tetrathiafulvalene
  作者：Chunyang Jia、Jiaqiang Zhang、Ligong Zhang、Xiaojun Yao

  DOI：10.1039/c1nj20384c

  日期：——

  The properties of two donor–acceptor compounds tetrathiafulvalene-acenaphtho[1,2-b] quinoxaline (1) and tetrathiafulvalene-3-nitro-acenaphtho[1,2-b]quinoxaline (2) have been investigated by solution-state studies (electrochemistry, absorption, self-assembly) and theoretical calculations (DFT, TD-DFT). The electrochemical studies indicate the nitro-substituted effect on their redox properties is negligible. Both compounds show effective intramolecular charge transfer (ICT) transitions in the UV-Visible range in solution. Compared with compound 1, compound 2 has a bathochromic shift in the absorption spectra, the λmax−ICT has been extended from 20 800 cm−1 to 19 700 cm−1 (480 nm to 507 nm). In addition, when the nitro group is employed, the self-assembly characteristics of the two compounds are substantially changed from ribbon-like nanostructures to root-like nanostructures. Density functional theory (DFT) calculations provide insights into their molecular geometries, electronic structures, and physico-chemical properties.

  通过溶液状态研究（电化学、吸收、自组装）和理论计算（DFT、TD-DFT），研究了四硫富戊烯-苊并[1,2-b]喹喔啉（1）和四硫富戊烯-3-硝基-苊并[1,2-b]喹喔啉（2）这两种供体-受体化合物的性质。电化学研究表明，硝基取代对其氧化还原特性的影响可以忽略不计。这两种化合物在溶液的紫外-可见光范围内都显示出有效的分子内电荷转移（ICT）转变。与化合物 1 相比，化合物 2 的吸收光谱发生了浴色偏移，δ "maxâICT 从 20â800 cmâ1 扩展到 19â700 cmâ1 （480 纳米到 507 纳米）。此外，当使用硝基时，这两种化合物的自组装特性发生了很大变化，从带状纳米结构变成了根状纳米结构。密度泛函理论（DFT）计算深入揭示了这两种化合物的分子几何结构、电子结构和物理化学性质。