(S)-(+)-<2-(4-tert-butylbenzyl)-2-chloromethyl>ethyl acetate | 173379-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-<2-(4-tert-butylbenzyl)-2-chloromethyl>ethyl acetate
• 英文别名: [(2S)-2-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-3-chloropropyl] acetate
• CAS: 173379-58-3
• 化学式: C₁₆H₂₃ClO₂
• 分子量: 282.81
• InChiKey: YLALEXLJKKVUTD-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-<2-(4-tert-butylbenzyl)-2-chloromethyl>ethyl acetate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Chemoenzymatic Synthesis of the S-Enantiomer of the Systemic Fungicide Fenpropimorph

  摘要：

  本研究介绍了高光学纯度和化学纯度的芬普吗啉（S）-1 的 S-(-)-对映体的化学合成。该工艺的一个特点是通过假单胞菌（Pseudomonas sp.该工艺的特点之一是利用假单胞菌脂肪酶对 1,3-丙二醇 4 的手性进行对映体选择性乙酰化，然后通过选定的转化顺序将单乙酸酯 (R)-5 转化为最终产品，这些转化顺序包括：在非梯度化条件下进行氯化或甲苯磺酰化反应，对 (+)-6 和 (+)-8 中产生的氯甲基或甲苯磺酰基进行氢解反应，对 (-)-9 进行第二次氯化反应，以及用 1-氯丙烷衍生物 (+)-10 对顺式-3,5-二甲基吗啉进行烷基化反应。通过这一系列反应，可得到(S)-1，它是商品化外消旋混合物中活性更强的对映体，具有系统杀菌活性。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4107
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-叔丁基苄基)-1,3-丙二醇 在 Pseudomonas sp. lipase 、 三光气 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 4.9h， 生成 (S)-(+)-<2-(4-tert-butylbenzyl)-2-chloromethyl>ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Chemoenzymatic Synthesis of the S-Enantiomer of the Systemic Fungicide Fenpropimorph

  摘要：

  本研究介绍了高光学纯度和化学纯度的芬普吗啉（S）-1 的 S-(-)-对映体的化学合成。该工艺的一个特点是通过假单胞菌（Pseudomonas sp.该工艺的特点之一是利用假单胞菌脂肪酶对 1,3-丙二醇 4 的手性进行对映体选择性乙酰化，然后通过选定的转化顺序将单乙酸酯 (R)-5 转化为最终产品，这些转化顺序包括：在非梯度化条件下进行氯化或甲苯磺酰化反应，对 (+)-6 和 (+)-8 中产生的氯甲基或甲苯磺酰基进行氢解反应，对 (-)-9 进行第二次氯化反应，以及用 1-氯丙烷衍生物 (+)-10 对顺式-3,5-二甲基吗啉进行烷基化反应。通过这一系列反应，可得到(S)-1，它是商品化外消旋混合物中活性更强的对映体，具有系统杀菌活性。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4107