3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one phenylhydrazone | 83160-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one phenylhydrazone
• 英文别名: 3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one-phenylhydrazone；3,4-Dihydro-1H-naphthalin-2-on-phenylhydrazon；2-Phenylhydrazono-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalin；β-Tetralon-phenylhydrazon；2-Phenylhydrazono-naphthalin-tetrahydrid-(1.2.3.4)；Tetralon-(2)-phenylhydrazon；N-(3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ylideneamino)aniline
• CAS: 83160-35-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: CMZZWYNULJOLHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  393.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one phenylhydrazone 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2-isocyanato-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-yl)-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 3,3-Disubstituted 1-Aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3H-1,2,4-triazolium Tetrafluoroborates; Part 2. A Convenient Synthesis of 1,5-Annulated 1,2-Dihydro-2-phenyl-3H-1,2,4-triazol-3-ones

  摘要：

  1-异氰酸基-1-(苯偶氮)环烷与四氟硼酸反应，生成3-螺取代的4,5-二氢-5-氧代-1-苯基-3H-1,2,4-三唑鎓四氟硼酸盐4。化合物4通过环扩张重排，在碱性后处理条件下，以良好产率得到1,5-并环的1,2-二氢-2-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-酮5。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27022
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 、 苯肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 3,3-Disubstituted 1-Aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3H-1,2,4-triazolium Tetrafluoroborates; Part 2. A Convenient Synthesis of 1,5-Annulated 1,2-Dihydro-2-phenyl-3H-1,2,4-triazol-3-ones

  摘要：

  1-异氰酸基-1-(苯偶氮)环烷与四氟硼酸反应，生成3-螺取代的4,5-二氢-5-氧代-1-苯基-3H-1,2,4-三唑鎓四氟硼酸盐4。化合物4通过环扩张重排，在碱性后处理条件下，以良好产率得到1,5-并环的1,2-二氢-2-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-酮5。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27022

文献信息

• Huff, Ann M.; Hall, Howard L.; Smith, Melanie J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 501 - 504
  作者：Huff, Ann M.、Hall, Howard L.、Smith, Melanie J.、O'Grady, Sheila A.、Waters, Frank C.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ghigi, Gazzetta Chimica Italiana, 1931, vol. 61, p. 43,45, 46
  作者：Ghigi

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity and decay pathways of photoexcited anilinonaphthalenes
  作者：K. H. Grellmann、U. Schmitt

  DOI：10.1021/ja00387a018

  日期：1982.11
• Ghigi, Gazzetta Chimica Italiana, 1930, vol. 60, p. 194,198
  作者：Ghigi

  DOI：——

  日期：——