7-nitro-1-naphthalenamine | 3272-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-nitro-1-naphthalenamine
• 英文别名: 7-nitro-[1]naphthylamine；1-Amino-7-nitronaphthalin；7-nitronaphthalen-1-amine；Naphthalene, 1-amino-7-nitro-
• CAS: 3272-92-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: LCFRYFXEODXQHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921450090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-1-naphthalenamine 生成 8-Fluor-2-nitronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  Bassilios,H.F. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1966, vol. 75, p. 577 - 581

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二硝基萘 在 盐酸 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 7-nitro-1-naphthalenamine
  参考文献：
  名称：

  Vesely; Dvorak, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1923, vol. <4> 33, p. 330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aromatic reactivity. Part XXXVII. Detritiation of substituted 1- and 2-tritionaphthalenes
  作者：C. Eaborn、P. Golborn、R. E. Spillett、R. Taylor

  DOI：10.1039/j29680001112

  日期：——

  Rates of detritiation in trifluoroacetic acid have been measured for a series of X-1- and X-2-tritionaphthalenes. Rates at 70·0°(in some cases, shown italicized, obtained by extrapolation from measurements at other temperatures), relative to that of the parent 1- or -2-tritionaphthalene, are as follows: (a) 1-tritio-compounds; (X =) 2-Me 300; 3-Me 2·75; 4-Me 83; 5-Me 2·18; 6-Me 1·31; 7-Me 2·90; 8-Me

  已经测量了一系列X-1-和X-2-tritionaphthalenes在三氟乙酸中的降解速率。相对于母体1-或-2-三苯并萘的比率为70·0°（某些情况下，显示为斜体，是通过在其他温度下的外推法得出的），其比率如下：（a）1-三化合物; （X =）2-Me 300；3Me 2·75；4-我83 ; 5Me 2·18；6-Me 1·31；7-Me 2·90；8-我1·53; 2-OMe 2·2 ×10 4；4-OMe 8600 ; 5-OMe 3·87；4相15·9；2-F 1·71；4-F 4·6；5-F 0·043；8-F 0·053；2-氯0·26；3-氯0·0023；4-Cl 0·265；5-氯0·028；6-氯0·032；7-CI 0·138；8-CI 0·043；2-溴0·165；4-溴0·135; 5-溴0·025；8-溴0·047；2-I 0·32；4-I〜0 ·18；8-I
• ISOTHIOUREA DERIVATIVES OR ISOUREA DERIVATIVES HAVING BACE1 INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Tamura Yuusuke

  公开号：US20120015961A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention provides, for example, a compound of the following formula (I): wherein R 1 is substituted amino and the like, R 2 is halogen and the like, R 3 is substituted or unsubstituted lower alkyl and the like, R A and R B are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl and the like, R C and R D are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, or R C and R D together with the carbon atom to which they are attached may form a substituted or unsubstituted carbocycle, and ring A is a carbocycle or a heterocycle, its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof as a therapeutic agent for diseases induced by production, secretion and/or deposition of amyloid-βproteins.

  本发明提供了以下式（I）的化合物，例如： 其中R 1 是取代氨基等， R 2 是卤素等， R 3 是取代或未取代的较低烷基等， R A 和R B 各自独立地是氢、取代或未取代的较低烷基等， R C 和R D 各自独立地是氢、取代或未取代的较低烷基，或R C 和R D 与它们连接的碳原子一起可以形成取代或未取代的碳环，以及 环A是碳环或杂环， 其药学上可接受的盐，或其溶剂合物作为由淀粉样蛋白β的产生、分泌和/或沉积引起的疾病的治疗剂。
• Synthesis of some heteronuclear mono- and di-chloro-2-naphthylamines
  作者：Andre Rosowsky、Josephine Battaglia、Katherine K. N. Chen、Nickolas Papathanasopoulos、Edward J. Modest

  DOI：10.1039/j39690001376

  日期：——

  Improved methods of preparation of 6- and 7-chloro-2-naphthylamine from sodium 2-naphthol-6-sulphonate and disodium naphthalene-2,7-disulphonate, respectively, are described. Syntheses of 5,6-, 5,7-, and 6,7-dichloro-2-naphthylamines are also reported.

  描述了分别由2-萘酚-6-磺酸钠和萘-2,7-二磺酸二钠制备6-氯和7-氯-2-萘胺的改进方法。还报道了5，6-，5，7-和6，7-二氯-2-萘胺的合成。
• Design and synthesis of novel orexin 2 receptor agonists based on naphthalene skeleton
  作者：Tsubasa Hino、Tsuyoshi Saitoh、Yasuyuki Nagumo、Naoshi Yamamoto、Noriki Kutsumura、Yoko Irukayama-Tomobe、Yukiko Ishikawa、Ryuji Tanimura、Masashi Yanagisawa、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128530

  日期：2022.3

  A novel series of naphthalene derivatives were designed and synthesized based on the strategy focusing on the restriction of the flexible bond rotation of OX2R selective agonist YNT-185 (1) and their agonist activities against orexin receptors were evaluated. The 1,7-naphthalene derivatives showed superior agonist activity than 2,7-naphthalene derivatives, suggesting that the bent form of 1 would be

  基于限制OX 2 R 选择性激动剂YNT-185 ( 1 )的柔性键旋转的策略，设计合成了一系列新型萘衍生物，并评估了它们对食欲素受体的激动剂活性。1,7-萘衍生物显示出比 2,7-萘衍生物更好的激动剂活性，表明1的弯曲形式将有利于激动剂的活性。1,7-萘衍生物的构象分析表明，酰胺单元从萘平面扭曲出来对于提高活性很重要。在 1,7-萘环的 2 位上引入甲基有效地增加了活性，这导致了强效 OX 2 R 激动剂28c的发现（OX 2 R 的EC 50  = 9.21 nM，OX 2 R 的 148 nM OX 1 R)。最有效的衍生物28c与激动剂结合的 OX 2的活性状态的对接模拟结果的比较很好地支持了构效关系结果R cryo-EM SPA 结构。这些结果为了解食欲素受体激动剂中药效团的活性构象和方向提供了重要信息，预计食欲素受体激动剂可作为治疗发作性睡病的化学治疗剂。
• Discovery of orexin 2 receptor selective and dual orexin receptor agonists based on the tetralin structure: Switching of receptor selectivity by chirality on the tetralin ring
  作者：Keita Iio、Tsuyoshi Saitoh、Ryuichiro Ohshita、Tsubasa Hino、Mao Amezawa、Yoshiaki Takayama、Yasuyuki Nagumo、Naoshi Yamamoto、Noriki Kutsumura、Yoko Irukayama-Tomobe、Yukiko Ishikawa、Ryuji Tanimura、Masashi Yanagisawa、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128555

  日期：2022.3

  orientation of the amide side chain against the tetralin scaffold (S-configuration) would be selective for OX2R activation, and the downward orientation (R-configuration) would be significant for dual agonist activity. To our best knowledge, there have been no reports thus far that the stereochemistry of one carbon center on the agonist structure regulates the orexin receptor selectivity. Our results would

  基于萘型食欲素受体激动剂5的推定结合模式设计和合成了一系列新型1-氨基四氢化萘衍生物，并评估了它们对食欲素受体的激动剂活性。在1-氨基-四氢化萘骨架上引入N-甲基-(3-甲氧基苯基)乙酰胺单元显着增强了激动剂的效力。6的不对称合成表明具有 ( S )-1-氨基-四氢化萘骨架的(–)- 6显示出 OX 2 R 选择性激动剂活性（ OX 2 R、OX 1 R/OX 2 R的 EC 50  = 2.69 nM = 461) 但它的对映体 ( R)-(+)- 6显示出有效的 OX 1/2 R 双激动剂活性（OX 1 R 的 EC 50 =  13.5 nM，OX 2 R 的 0.579 nM ，OX 1 R/OX 2 R = 23.3）。这些结果表明，酰胺侧链对四氢化萘支架（S构型）的向上取向对 OX 2 R 激活具有选择性，而向下取向（R-配置）对于双重激动剂活性将是重要的。据我们所知，到目前为