2-methyl-1-phenyl-2,3-butadien-1-ol | 52884-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-2,3-butadien-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-1-phenyl-3-butyn-1-ol；4-Phenyl-3-methyl-but-1-in-4-ol；2-Methyl-1-phenylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 52884-17-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: LVFDXDVJFHWDFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-2,3-butadien-1-ol 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DANA, G.;FIGADERE, B.;TOUBOUL, E., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 46, 5683-5684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-3-butyn-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到2-methyl-1-phenyl-2,3-butadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对β，γ-不饱和羰基化合物进行亲核加成反应的π面立体选择中的重大静电作用

  摘要：

  的静电效应在亲核加成π面部立体选择性的原点的意义β，γ不饱和羰基系统通过理论研究显示（从头过渡结构的MO计算用于将NaH + HCOCH 2 CCH）和实验结果（PhCOCH（CH 3）R的M（BH 4）n还原（M = Na，Zn，Cd； R = C 2 H 5，CH = CH 2，C = CH）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60697-4

文献信息

• Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Allenic and Acetylenic Derivatives. Organotitanium and Boron Reagents
  作者：Kyoji Furuta、Masaharu Ishiguro、Ryuichi Haruta、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2768

  日期：1984.10

  The propargyltitanium reagents derived from 1-alkylpropyne condensed with aldehydes to give α-allenyl alcohol regioselectively, while the allenyltitanium reagents generated from 1-alky1-1-butyne derivatives gave threo-β-acetylenic alcohols with high regio- and stereoselectivities. The course of the reaction was determined by the substitution pattern of starting alkynes. The similar reactions of metallated

  由 1-烷基丙炔衍生的炔丙基钛试剂与醛缩合生成 α-丙炔醇，而由 1-烷基 1-1-丁炔衍生物生成的丙炔基钛试剂生成具有高区域选择性和立体选择性的苏式-β-炔醇。反应过程由起始炔烃的取代模式决定。还研究了金属化 1,3-双（三烷基甲硅烷基）丙炔或（三烷基甲硅烷基）乙腈与醛的类似反应。
• Carbonyl Allenylations andPropargylations by 3-Chloro-1-propyne or 2-Propynyl Mesylateswith Tin(IV) Chloride and Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Akiko Watabe、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2003-41012

  日期：——

  By the use of tin(IV) chloride and tetrabutylammonium iodidein dichloromethane, 3-chloro-1-propyne or 2-propynyl mesylate canbe applied to allenylation and propargylation of aldehydes (carbonylallenylation and propargylation) to produce a mixture of 1-substituted2,3-butadien-1-ols and 1-substituted 3-butyn-1-ols. 1-Substituted2-propynyl mesylates selectively cause carbonyl propargylation,while 3-substituted 2-propynyl mesylates cause carbonyl allenylation.

  通过使用四氯化锡和四丁基碘化铵在二氯甲烷中，3-氯-1-丙炔或2-丙炔基甲磺酸酯可用于醛的烯丙炔化（碳基烯丙炔化和丙炔化），产生1-取代的2,3-丁二烯-1-醇和1-取代的3-丁炔-1-醇的混合物。1-取代的2-丙炔基甲磺酸酯选择性地导致碳基丙炔化，而3-取代的2-丙炔基甲磺酸酯导致碳基烯丙炔化。
• Regioselective Propargylation of Aldehydes and Ketones by Electrochemical Reaction using Zinc and Aluminum Anodes
  作者：Nobuhito Kurono、Kazuya Sugita、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01089-3

  日期：2000.2

  Electrochemical propargylation of aldehydes and ketones with unsubstituted or α-substituted propargylic bromides using platinum cathode and zinc anode proceeded efficiently under mild conditions to give the corresponding homopropargyl alcohols exclusively in high yields. Similar electrochemical propargylation with γ-substituted propargyl bromides gave the corresponding homoallenyl alcohols as major

  使用铂阴极和锌阳极，用未取代或α-取代的炔丙基溴对醛和酮进行电化学炔丙基化，在温和的条件下有效地进行了化学合成，仅以高收率得到了相应的炔丙基醇。用γ-取代的炔丙基溴进行类似的电化学炔丙基化，得到相应的均烯丙基醇作为主要产物。炔丙基或烯丙基的引入中的区域选择性仅通过改变阳极材料锌或铝来控制。
• Synthese de composes dihydro-2,3 furanniques par hydroboration d'alcools β-acetyleniques
  作者：Gilbert Dana、Bruno Figadère、Estera Touboul

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80919-9

  日期：1985.1

  Hydroboration of β-acetylenic alcohols followed by NaOH/H2O2 oxidation leads to hemiacetals of γ-aldols which are easily dehydrated to 2,3-dihydrofuran compounds. The reaction gives good yields with hindered alcohols and its stereochemistry may be controlled during the organometallic synthesis of the starting alcohol.

  β-炔醇的硼氢化反应，然后进行NaOH / H 2 O 2氧化，导致生成的γ-醛缩醛半缩醛容易脱水成2,3-二氢呋喃化合物。该反应在受阻醇的作用下具有良好的收率，并且可以在起始醇的有机金属合成过程中控制其立体化学。
• <i>Ortho-</i>[2,3]-Wittig Rearrangement of Benzyl Propargyl Ethers: Striking Preference over the Competing [1,2]-Wittig Shift
  作者：Katsuhiko Tomooka、Manabu Harada、Takayuki Hanji、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.2000.1394

  日期：2000.12

  Treatment of benzyl γ-(trimethylsilyl)propargyl ether with n-BuLi is shown to afford the rarely precedent ortho-[2,3]-Wittig product in remarkable preference to the [1,2]-Wittig product. The factors governing the periselectivity in this type of carbanion rearrangement are discussed.

  用 n-BuLi 处理苄基 γ-（三甲基甲硅烷基）炔丙基醚显示出很少先例的邻-[2,3]-Wittig 产物，其显着优于 [1,2]-Wittig 产物。讨论了在这种类型的碳负离子重排中控制选择性的因素。