trans-piperitone oxide | 4713-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: trans-piperitone oxide
• 英文别名: (1R)-1,2-epoxy-trans-p-menthan-3-one；(1R)-1,2-Epoxy-trans-p-menthan-3-on；(+)-Piperiton-epoxid；trans-Piperitone epoxide；(1R,3R,6R)-6-methyl-3-propan-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 4713-37-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: IAFONZHDZMCORS-FKTZTGRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.272 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-piperitone oxide 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1R,4R)-4-isopropyl-1-methyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体化学的碱性环氧化反应

  摘要：

  在环状单萜中，与羰基结合的环内双键的碱催化环氧化1遵循高度立体选择性的过程，从而产生单个差向异构体。在该反应中，环外双键从两侧被攻击。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99364-0
• 作为产物：
  描述：

  (-)-胡椒酮 在 alkaline solution 、 双氧水 、 异丙醇 作用下， 生成 trans-piperitone oxide
  参考文献：
  名称：

  立体化学的碱性环氧化反应

  摘要：

  在环状单萜中，与羰基结合的环内双键的碱催化环氧化1遵循高度立体选择性的过程，从而产生单个差向异构体。在该反应中，环外双键从两侧被攻击。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99364-0

文献信息

• Treibs, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 610,618
  作者：Treibs

  DOI：——

  日期：——
• Tertiäre Basen und Betaine aus Piperitonoxyd
  作者：H. Rupe、Martin Refardt

  DOI：10.1002/hlca.19420250507

  日期：1942.8.1
• Der stereochemische verlauf der alkalischen epoxydation von α,β-ungesättigten carbonylverbindungen der cyclischen monoterpenreihe
  作者：E. Klein、G. Ohloff

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99364-0

  日期：1963.1

  In the cyclic monoterpenes, the base-catalysed epoxidation1 of endocyclic double bonds which are in conjugation with carbonyl groups follows a highly stereoselective course resulting in a single epimer. Exocyclic double bonds are attacked from both sides in this reaction.

  在环状单萜中，与羰基结合的环内双键的碱催化环氧化1遵循高度立体选择性的过程，从而产生单个差向异构体。在该反应中，环外双键从两侧被攻击。