(5R,8S,11R,13S,14S,17S)-11-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-5',5',13-trimethyl-17-(pentafluoroethyl)-1,2,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxane]-5,17(4H)-diol | 1262049-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5R,8S,11R,13S,14S,17S)-11-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-5',5',13-trimethyl-17-(pentafluoroethyl)-1,2,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxane]-5,17(4H)-diol
• 英文别名: (5'R,8'S,11'R,13'S,14'S,17'S)-11'-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-5,5,13'-trimethyl-17'-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)spiro[1,3-dioxane-2,3'-2,4,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-5',17'-diol
• CAS: 1262049-56-8
• 化学式: C₃₂H₄₁F₅O₅
• 分子量: 600.667
• InChiKey: FTDQXGZSXMTZEO-XFSIVVEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8S,11R,13S,14S,17S)-11-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-5',5',13-trimethyl-17-(pentafluoroethyl)-1,2,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxane]-5,17(4H)-diol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 硫酸 、 氨 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 107.25h， 生成 4-[(11β,17β)-17-hydroxy-3-oxo-17-(pentafluoroethyl)estra-4,9-dien-11-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Vilaprisan (BAY 1002670) 的发现：一种针对妇科治疗进行优化的高效、选择性黄体酮受体调节剂。

  摘要：

  黄体酮在女性生殖系统中发挥着重要作用。然而，也有证据表明子宫肌瘤和子宫内膜异位症等妇科疾病/疾病与黄体酮有关。类固醇和非类固醇选择性黄体酮受体调节剂（SPRM）已显示出治疗此类疾病的潜力。类固醇 SPRM，包括米非司酮和醋酸乌利司他，已在临床试验中证明有效。然而，一些含有二甲氨基取代基的类固醇 SPRM 与患者肝酶升高有关。早期的药物发现计划将 lonaprisan 确定为一种高度选择性的 SPRM，其肝酶活性没有显示出与药物相关的变化。基于从这项工作中获得的数据，我们在这里描述了最终发现了一种新型甾体 SPRM（维拉普生）的研究计划，该计划结合了极高的效力与非常有利的药物代谢和药代动力学特性。Vilaprisan 已进入临床开发，目前正在进行 3 期临床试验。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800487
• 作为产物：
  描述：

  4-[(5R,8S,11R,13S,14S,17S)-5,17-dihydroxy-5',5',13-trimethyl-17-(pentafluoroethyl)-1,2,4,5,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxan]-11-yl]benzaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.5h， 以100%的产率得到(5R,8S,11R,13S,14S,17S)-11-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-5',5',13-trimethyl-17-(pentafluoroethyl)-1,2,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxane]-5,17(4H)-diol
  参考文献：
  名称：

  17-HYDROXY-17-PENTAFLUORETHYL-ESTRA-4,9(10)-DIEN-11-ARYL DERIVATIVES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THE USE THEREOF FOR TREATING DISEASES

  摘要：

  该发明涉及具有孕酮拮抗作用的式I的17-羟基-17-五氟乙基雌二烯-4,9(10)-二烯-11-芳基衍生物，以及其制备方法，用于治疗和/或预防疾病的用途，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于子宫纤维瘤（子宫肌瘤、子宫平滑肌瘤）、子宫内膜异位症、月经过多、脑膜瘤、激素依赖性乳腺癌和与绝经期相关的不适症状，或用于生育控制和紧急避孕。

  公开号：

  US20120258941A1

文献信息

• PROGESTERONE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Schwede Wolfgang

  公开号：US20130072464A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention relates to 17-hydroxy-17-pentafluoroethyl-estra-4,9(10)-dien-11-aryl derivatives of formula I with progesterone-antagonizing action and methods of production thereof, use thereof for the treatment and/or prevention of diseases and use thereof for producing medicinal products for the treatment and/or prevention of diseases, in particular uterine fibroids (myomata, uterine leiomyomata), endometriosis, heavy menstrual bleeding, meningiomata, hormone-dependent breast cancers and menopause-associated complaints or for fertility control and emergency contraception.

  该发明涉及公式I的17-羟基-17-五氟乙基-雌甾-4,9(10)-二烯-11-芳基衍生物，具有孕酮拮抗作用及其生产方法，用于治疗和/或预防疾病以及用于生产用于治疗和/或预防疾病的药品，特别是子宫肌瘤（肌瘤、子宫平滑肌瘤）、子宫内膜异位症、月经过多、脑膜瘤、激素依赖性乳腺癌和更年期相关的不适或用于生育控制和紧急避孕。
• PROGESTERONREZEPTORANTAGONISTEN
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2534167B1

  公开（公告）日：2014-11-19
• US8969328B2
  申请人：——

  公开号：US8969328B2

  公开（公告）日：2015-03-03
• US9109004B2
  申请人：——

  公开号：US9109004B2

  公开（公告）日：2015-08-18