(2S,3S)-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,7-diamino-2-hydroxyheptanoic acid methyl ester | 138207-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,7-diamino-2-hydroxyheptanoic acid methyl ester
• 英文别名: (2R,3R)-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,7-diamino-2-hydroxyheptanoic acid methyl ester；(2R,3S)-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,7-diamino-2-hydroxyheptanoic acid methyl ester；(2S,3R)-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,7-diamino-2-hydroxyheptanoic acid methyl ester；(3R)-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,7-diamino-2-hydroxyheptanoic acid methyl ester；(3S)-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,7-diamino-2-hydroxyheptanoic acid methyl ester
• CAS: 138207-67-7；138207-68-8；138207-73-5；138207-74-6
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₇
• 分子量: 458.511
• InChiKey: MTLAYGOWYKBDFZ-BGERDNNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,7-diamino-2-hydroxyheptanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,7-diamino-2-hydroxyheptanoic acid 、 (2R,3R)-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,7-diamino-2-hydroxyheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  镇痛药二肽衍生物。7.含有镇痛化合物H-Lys-Trp（Nps）-OMe的二肽类似物的3，7-二氨基-2-羟基庚酸（DAHHA）。

  摘要：

  一系列非对映异构二肽，类似于镇痛化合物H-Lys-Trp（Nps）-OMe（2），包含3,7-二氨基-2-羟基庚酸（DAHHA）和2-[（（邻硝基苯基）亚磺酰基]色氨酸[Trp（Nps）]已合成。测试了这些化合物作为降解脑啡肽的氨基肽酶（APs），AP-M和AP-B抑制剂以及镇痛药的作用。抑制能力和镇痛作用取决于化合物的立体化学。（2S，3R）-DAHHA-L-Trp（Nps）-OMe（26d）是一种高效且选择性的脑啡肽降解APs抑制剂，IC50值在10（-8）M范围内。尽管此衍生物对这些酶的功效比2强约10（3）倍，但它们的抗伤害感受作用却完全相似。

  DOI：

  10.1021/jm00083a013