3-(N-Dodecylcarbamoyloxy)-2-methoxypropyl 2-trimethylammonioethyl phosphate | 80350-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 3-(N-Dodecylcarbamoyloxy)-2-methoxypropyl 2-trimethylammonioethyl phosphate
• 英文别名: [3-(Dodecylcarbamoyloxy)-2-methoxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate；[3-(dodecylcarbamoyloxy)-2-methoxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 80350-40-9
• 化学式: C₂₂H₄₇N₂O₇P
• 分子量: 482.598
• InChiKey: NHQCXEWGVLNFAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二烷基异氰酸酯 在 吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(N-Dodecylcarbamoyloxy)-2-methoxypropyl 2-trimethylammonioethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological activities of N-alkyl- and N-alkenylcarbamoyl phospholipids.

  摘要：

  我们合成了溶血磷脂的各种氨基甲酸酯类似物，即 N-烷基和烯基氨基甲酰基磷脂（ACPLs），并研究了它们的抗菌特性。所研究的 ACPL 在化学结构的某些方面存在差异：极性头基、与氨基甲酸酯氮相连的脂肪族非极性尾部以及分子骨架，例如 2-O-甲基甘油和 1，3-丙二醇。与溶血卵磷脂和卵磷脂相反，大多数 ACPL 对四膜虫（原生动物）和一系列真菌具有抑制活性。在所研究的一系列 ACPLs 中，2-O-甲基-1-O-（N-十四烷基）氨基甲酰基甘油-3-磷酸胆碱（3-C14-A）及其 2-去甲氧基化合物（4-C14-A）的抑制活性最高。与克霉唑相比，这些化合物对吡咯菌有更强的活性，而对人类致病真菌和植物致病真菌的活性则相当或较低。本文讨论了结构与抗菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2700

文献信息

• Carbamic acid esters, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0035375B1

  公开（公告）日：1983-08-10
• US4408052A
  申请人：——

  公开号：US4408052A

  公开（公告）日：1983-10-04
• US4565865A
  申请人：——

  公开号：US4565865A

  公开（公告）日：1986-01-21
• Syntheses and biological activities of N-alkyl- and N-alkenylcarbamoyl phospholipids.
  作者：SUSUMU TSUSHIMA、YOSHIO YOSHIOKA、SEIICHI TANIDA、HIROAKI NOMURA、SHOSHICHI NOJIMA、MOTOO HOZUMI

  DOI：10.1248/cpb.32.2700

  日期：——

  Various carbamate analogs of lysophospholipids, N-alkyl-and alkenylcarbamoyl phospholipids (ACPLs), were synthesized and their antimicrobial properties were examined. The ACPLs studied differed in certain aspects of their chemical structure : the polar-head base, the aliphatic nonpolar tail attached to the carbamate nitrogen and the molecular backbone, e.g., 2-O-methylglycerol and 1, 3-propanediol. In contrast to lysolecithin and lecithin, the majority of the ACPLs showed inhibitory activities against Tetrahymena pyriformis (protozoan) and a range of fungi. In the series of ACPLs studied, the maximal inhibitory activities were observed with 2-O-methyl-1-O-(N-tetradecyl) carbamoylglycero-3-phosphocholine (3-C14-A) and its 2-demethoxy compound (4-C14-A). In comparison with clotrimazole, these compounds showed more potent activities against T. pyriformis, and comparable or lower activities against human pathogenic and phytopathogenic fungi. The relationships between structure and antimicrobial activity are discussed.

  我们合成了溶血磷脂的各种氨基甲酸酯类似物，即 N-烷基和烯基氨基甲酰基磷脂（ACPLs），并研究了它们的抗菌特性。所研究的 ACPL 在化学结构的某些方面存在差异：极性头基、与氨基甲酸酯氮相连的脂肪族非极性尾部以及分子骨架，例如 2-O-甲基甘油和 1，3-丙二醇。与溶血卵磷脂和卵磷脂相反，大多数 ACPL 对四膜虫（原生动物）和一系列真菌具有抑制活性。在所研究的一系列 ACPLs 中，2-O-甲基-1-O-（N-十四烷基）氨基甲酰基甘油-3-磷酸胆碱（3-C14-A）及其 2-去甲氧基化合物（4-C14-A）的抑制活性最高。与克霉唑相比，这些化合物对吡咯菌有更强的活性，而对人类致病真菌和植物致病真菌的活性则相当或较低。本文讨论了结构与抗菌活性之间的关系。