4-(aminosulfonyl)-N-phenylmethylbenzamide | 107619-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(aminosulfonyl)-N-phenylmethylbenzamide
• 英文别名: N-benzyl-4-sulfamoylbenzamide；N-(4-sulfamylbenzoyl)benzylamine；n-Benzyl-4-sulfamoyl-benzamide
• CAS: 107619-27-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: CZKNSZUJCJHTTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羧基苯磺酰胺 、 苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到4-(aminosulfonyl)-N-phenylmethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  二和三取代的5'-羧酰胺基腺苷类似物的固相合成和抗原生动物评估。

  摘要：

  对通常用于治疗诸如疟疾和非洲昏睡病等热带疾病的药物的耐药性迅速增加，要求迅速开发出新的安全有效的药物。致病性原生动物寄生虫缺乏从头合成嘌呤的能力，它们通过各种跨膜转运蛋白从宿主体内吸收预制的嘌呤。腺苷衍生物由于被这些转运蛋白选择性内在化而构成了一类潜在的治疗剂。自动化的固相合成可以加快铅的寻找过程，我们采用安全捕获方法进行了二和三取代的5'-羧酰胺基腺苷衍生物的固相合成。尽管使用Kenner的磺酰胺连接剂的努力仍未取得成果，酰肼安全捕获连接子的成功应用使得可以构建两个代表性的组合文库。他们的抗原生动物评估确定了两种具有良好活性的化合物：N（6）-苄基-5'-N-苯基羧酰胺基腺苷，其对布鲁氏锥虫的IC（50）值为0.91 microM，N（6）-二苯乙基-5'-苯基羧酰胺基腺苷与对耐氯喹的恶性疟原虫的IC（50）值为1.8 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.011

文献信息

• Solid phase synthesis and antiprotozoal evaluation of di- and trisubstituted 5′-carboxamidoadenosine analogues
  作者：Boris Rodenko、Remko J. Detz、Victorine A. Pinas、Catia Lambertucci、Reto Brun、Martin J. Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.011

  日期：2006.3

  derivatives constitute a class of potential therapeutics due to their selective internalisation by these transporters. Automated solid-phase synthesis can speed up the process of lead finding and we pursued the solid-phase synthesis of di- and trisubstituted 5'-carboxamidoadenosine derivatives by using a safety-catch approach. While efforts with Kenner's sulfonamide linker remained fruitless, successful

  对通常用于治疗诸如疟疾和非洲昏睡病等热带疾病的药物的耐药性迅速增加，要求迅速开发出新的安全有效的药物。致病性原生动物寄生虫缺乏从头合成嘌呤的能力，它们通过各种跨膜转运蛋白从宿主体内吸收预制的嘌呤。腺苷衍生物由于被这些转运蛋白选择性内在化而构成了一类潜在的治疗剂。自动化的固相合成可以加快铅的寻找过程，我们采用安全捕获方法进行了二和三取代的5'-羧酰胺基腺苷衍生物的固相合成。尽管使用Kenner的磺酰胺连接剂的努力仍未取得成果，酰肼安全捕获连接子的成功应用使得可以构建两个代表性的组合文库。他们的抗原生动物评估确定了两种具有良好活性的化合物：N（6）-苄基-5'-N-苯基羧酰胺基腺苷，其对布鲁氏锥虫的IC（50）值为0.91 microM，N（6）-二苯乙基-5'-苯基羧酰胺基腺苷与对耐氯喹的恶性疟原虫的IC（50）值为1.8 microM。
• Identification of Two Hydrophobic Patches in the Active-Site Cavity of Human Carbonic Anhydrase II by Solution-Phase and Solid-State Studies and Their Use in the Development of Tight-Binding Inhibitors
  作者：Ahamindra Jain、George M. Whitesides、Richard S. Alexander、David W. Christianson

  DOI：10.1021/jm00039a023

  日期：1994.6

  indicates that these hydrophobic interactions can contribute factors of 10(2)-10(3) to binding constants and that the strength of the interaction is relatively insensitive to the structure of the hydrophobic ligand. One of these inhibitors, the competitive inhibitor N-[N-[N-(4-sulfamoylbenzoyl)phenylglycyl]glycyl]glycine benzyl ester (17), has been studied by X-ray crystallographic methods in its complex

  本文介绍了与纳摩尔解离常数结合的人类碳酸酐酶II（HCAII，EC 4.2.1.1）抑制剂。这些抑制剂是通过利用与该酶活性位点唇部的疏水性“斑点”的相互作用来开发的。这些斑块是由活性位点裂隙（Phe-131）的一个面上的苯丙氨酸和相对面（Leu-198和Pro-201 / 202）上的三个相邻疏水残基组成的分子表面。可以同时占据两个位点之一或两个的分子的亲和力的比较表明，这些疏水性相互作用可以为结合常数贡献10（2）-10（3）的因子，并且相互作用的强度相对于分子不敏感疏水配体的结构。这些抑制剂之一 竞争性抑制剂N- [N- [N-（4-氨磺酰基苯甲酰基）苯基甘氨酰基]甘氨酰]甘氨酸苄酯（17）已通过X射线晶体学方法以1.9-A的分辨率与HCAII配合物进行了研究。芳基磺酰胺基17的结合几何形状类似于在其他HCAII-芳基磺酰胺复合物中观察到的几何形状。推测抑制剂的苯甘氨酸残基的芳香族侧链
• Gaba receptor mediated modulation of neurogenesis
  申请人：Braincells, Inc.

  公开号：EP2314289A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on use of a GABA agent, optionally in combination with one or more other neurogenic agents, to stimulate or activate the formation of new nerve cells.

  本公开描述了通过刺激或增加神经发生来治疗中枢和周围神经系统疾病和病症的方法。本公开包括基于使用 GABA 制剂（可选择与一种或多种其他神经发生剂结合使用）的组合物和方法，以刺激或激活新神经细胞的形成。
• Modulation of neurogenesis by PDE inhibition
  申请人：Braincells, Inc.

  公开号：EP2377530A2

  公开（公告）日：2011-10-19

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on use of a PDE agent, optionally in combination with one or more other neurogenic agents, to stimulate or activate the formation of new nerve cells.

  本公开描述了通过刺激或增加神经发生来治疗中枢和周围神经系统疾病和病症的方法。本公开包括基于使用 PDE 药剂（可选择与一种或多种其他神经发生剂结合使用）的组合物和方法，以刺激或激活新神经细胞的形成。
• Neurogenesis by modulating angiotensin
  申请人：Braincells, Inc.

  公开号：EP2377531A2

  公开（公告）日：2011-10-19

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The invention includes compositions and methods based on modulating angiotensin activity to stimulate or activate the formation of new nerve cells.

  本发明描述了通过刺激或增加神经发生来治疗中枢和外周神经系统疾病和病症的方法。本发明包括基于调节血管紧张素活性以刺激或激活新神经细胞形成的组合物和方法。