2-(3,3-difluoropropyl)isoindoline-1,3-dione | 1265341-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,3-difluoropropyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3,3-difluoropropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1265341-16-9
• 化学式: C₁₁H₉F₂NO₂
• 分子量: 225.195
• InChiKey: DCUDKIITNBIFNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(N-苯二甲酰亚氨基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3,3-difluoropropyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化脱羧二氟甲基化

  摘要：

  我们在此报告了一种高效的铜催化方案，用于将脂肪族羧酸转化为相应的二氟甲基化类似物。这种稳健、操作简单且可扩展的协议可以容忍多种官能团，并且可以将各种含酸的复杂分子转化为烷基-CF2H 产品。机理研究支持烷基自由基的参与。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05363

文献信息

• Ag-Catalyzed Chemoselective Decarboxylative Mono- and <i>gem</i>-Difluorination of Malonic Acid Derivatives
  作者：Zhen Wang、Cong-Ying Guo、Cheng Yang、Jian-Ping Chen

  DOI：10.1021/jacs.9b00681

  日期：2019.4.10

  Malonic acid derivatives have been successfully applied in a Ag-catalyzed decarboxylative fluorination reaction, providing an unprecedented route to either gem-difluoroalkanes or α-fluorocarboxylic acids by the judicious selection of base and solvent. This reaction features the use of readily available starting materials, tunable chemoselectivity and good functional group compatibility as well as gram-scale

  丙二酸衍生物已成功应用于银催化的脱羧氟化反应，通过明智地选择碱和溶剂，为制备偕二氟烷烃或α-氟羧酸提供了前所未有的途径。该反应的特点是使用容易获得的起始材料、可调的化学选择性和良好的官能团兼容性以及克级合成能力。在这种自由基脱羧官能化中使用丙二酸衍生物的优势通过 α-氟代羧酸向有价值的含氟化合物的轻松转化而进一步突出。初步的机理研究表明，α-羧酸自由基参与了该反应。
• Selective Synthesis of <i>gem</i>-Chlorofluorinated Nitrogen-Containing Derivatives after Superelectrophilic Activation in Superacid HF/SbF₅
  作者：Fei Liu、Agnès Martin-Mingot、Marie-Paule Jouannetaud、Christian Bachmann、Gilles Frapper、Fabien Zunino、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/jo102225w

  日期：2011.3.4

  The first direct selective synthesis of novel gem-chloro-fluorinated nitrogen-containing building blocks in super-acid is reported. The dramatic role of the chlorine atom on the reaction is shown by in situ NMR experiments and allows the involvement of a novel original superelectrophilic activation process in superacid HF/SbF5 to be postulated.