2-[(4-chlorophenyl)-[2,6-dichloro-4-(3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2-yl)phenyl]methyl]sulfanylpyridine-3-carbothioic S-acid | 278793-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-chlorophenyl)-[2,6-dichloro-4-(3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2-yl)phenyl]methyl]sulfanylpyridine-3-carbothioic S-acid
• CAS: 278793-44-5
• 化学式: C₂₂H₁₃Cl₃N₄O₃S₂
• 分子量: 551.861
• InChiKey: FABSNDYDGGGBEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 、 2-[(4-chlorophenyl)-[2,6-dichloro-4-(3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2-yl)phenyl]methyl]sulfanylpyridine-3-carbothioic S-acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.25h， 以42%的产率得到S-(2-oxooxolan-3-yl) 2-[(4-chlorophenyl)-[2,6-dichloro-4-(3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2-yl)phenyl]methyl]sulfanylpyridine-3-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  Il-5 inhibiting 6-azauracil derivatives

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，一种N-氧化物，一种药用可接受的加合盐，一种季铵盐或其立体化异构体，其中p为0至4；q为0至5；X为O、S、NR3或直接键；或—X—R2为CN；R1为H、OH、卤素、NH2、单取代或双(C1-4烷基)NH2、C1-6烷基、C1-6烷基O、C3-7环烷基、芳基、芳基C1-6烷基、NH2C1-4烷基、单取代或双(C1-4烷基)NH2C1-4烷基或单取代或双(C1-4烷基)NH2C1-4烷基NH2；R2为芳基、Het1、可选择取代的C3-7环烷基、可选择取代的C1-6烷基；R3为H或C1-4烷基；R4和R5为—C(═O)—Z—R14、C1-6烷基、卤素、多卤素C1-6烷基、OH、巯基、C1-6烷基O、C1-6烷基硫、C1-6烷基C(═O)O、芳基、氰基、硝基、Het3、R6、NR7R8或C1-4烷基取代的—C(═O)—Z—R14、Het3、R6或NR7R8；Z为O、S、NH、—CH2O或—CH2—S—；R14为H、C1-20酰基、可选择取代的C1-20烷基、可选择取代的C3-20烯基、C3-20炔基、C3-7环烷基、多卤素C1-20烷基、Het5、苯基；或R14为含氧基团；芳基为可选择取代的苯基；Het1、Het2、Het3和Het5为可选择取代的杂环；Het4为单环杂环；但R2不为NH2C(═O)、C1-6烷基OC(═O)C1-6烷基；R11不为COOH、C1-4烷基OC(═O)、NH2C(═O)、C1-4烷基NH2C(═O)、OHC1-4烷基NH2C(═O)、C1-4烷基C(═O)NH2C(═O)、C3-7环烷基NH2C(═O)；而R7、R8、R9、R10、R12、R13、R15和R16不为C1-4烷基C(═O)OC1-4烷基C(═O)、OHC1-4烷基C(═O)；Het3不为单环杂环，其取代为COOH或C1-4烷基OC(═O)；且式(I)的化合物至少含有一个—C(═O)—Z—R14基团：其制备方法和包含它们的组合物。进一步涉及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US06803364B1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-Chlorophenyl)-[2,6-dichloro-4-(3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2-yl)phenyl]methyl]sulfanylpyridine-3-carboxylic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 硫化氢 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 14.5h， 以100%的产率得到2-[(4-chlorophenyl)-[2,6-dichloro-4-(3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2-yl)phenyl]methyl]sulfanylpyridine-3-carbothioic S-acid
  参考文献：
  名称：

  Il-5 inhibiting 6-azauracil derivatives

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，一种N-氧化物，一种药用可接受的加合盐，一种季铵盐或其立体化异构体，其中p为0至4；q为0至5；X为O、S、NR3或直接键；或—X—R2为CN；R1为H、OH、卤素、NH2、单取代或双(C1-4烷基)NH2、C1-6烷基、C1-6烷基O、C3-7环烷基、芳基、芳基C1-6烷基、NH2C1-4烷基、单取代或双(C1-4烷基)NH2C1-4烷基或单取代或双(C1-4烷基)NH2C1-4烷基NH2；R2为芳基、Het1、可选择取代的C3-7环烷基、可选择取代的C1-6烷基；R3为H或C1-4烷基；R4和R5为—C(═O)—Z—R14、C1-6烷基、卤素、多卤素C1-6烷基、OH、巯基、C1-6烷基O、C1-6烷基硫、C1-6烷基C(═O)O、芳基、氰基、硝基、Het3、R6、NR7R8或C1-4烷基取代的—C(═O)—Z—R14、Het3、R6或NR7R8；Z为O、S、NH、—CH2O或—CH2—S—；R14为H、C1-20酰基、可选择取代的C1-20烷基、可选择取代的C3-20烯基、C3-20炔基、C3-7环烷基、多卤素C1-20烷基、Het5、苯基；或R14为含氧基团；芳基为可选择取代的苯基；Het1、Het2、Het3和Het5为可选择取代的杂环；Het4为单环杂环；但R2不为NH2C(═O)、C1-6烷基OC(═O)C1-6烷基；R11不为COOH、C1-4烷基OC(═O)、NH2C(═O)、C1-4烷基NH2C(═O)、OHC1-4烷基NH2C(═O)、C1-4烷基C(═O)NH2C(═O)、C3-7环烷基NH2C(═O)；而R7、R8、R9、R10、R12、R13、R15和R16不为C1-4烷基C(═O)OC1-4烷基C(═O)、OHC1-4烷基C(═O)；Het3不为单环杂环，其取代为COOH或C1-4烷基OC(═O)；且式(I)的化合物至少含有一个—C(═O)—Z—R14基团：其制备方法和包含它们的组合物。进一步涉及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US06803364B1

文献信息

• IL-5 INHIBITING 6-AZAURACIL DERIVATIVES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1140873B1

  公开（公告）日：2007-06-27