3β,5β-dihydroxy-14-en-card-20(22)-enolide | 60967-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,5β-dihydroxy-14-en-card-20(22)-enolide
• 英文别名: 3β,5-dihydroxy-5β-carda-14,20(22)-dienolide；3β,5-Dihydroxy-5β-carda-14,20(22)-dienolid；3-[(3S,5S,8R,9S,10R,13R,17S)-3,5-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 60967-71-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: VMPVNEMZRALGCT-SENKNIIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,5β-dihydroxy-14-en-card-20(22)-enolide 生成 14-Dehydroperiplogeninacetat
  参考文献：
  名称：

  该杠柳苷的配置和异体-periplogenin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300732
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-O-β-D-fucopyranosylperiplogenin 在 盐酸 、 丙酮 作用下， 生成 3β,5β-dihydroxy-14-en-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  Strophanthus Eminii Asch et Pax种子的糖苷。第三次沟通。糖苷和糖苷配基，第184部分

  摘要：

  Strophanthus Eminii Asch et Pax种子的洋地黄苷苷的组成。用纸色谱控制各个分离阶段进行了检测。分离先前获得的糖苷cymarin，cymarol，peripycymarin和emicymarin作为主要糖苷。其中，cymarin，periporcycymarin和emicymarin伴随有相应的同素（= 17α-）化合物。另外，获得了根据纸色谱法均匀的无定形糖苷，其结构无法阐明。获得结晶形式的来迪乐甙和相应的同素化合物，作为另一种次级糖苷。以前怀疑的组成是通过ledienoside的酸水解证实的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400711

文献信息

• Progesteron- und Desoxycortiosteron-Derivate aus Periplogenin. Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 83. Mitteilung
  作者：A. Lardon

  DOI：10.1002/hlca.19490320519

  日期：——

  Tetrol sowie dem bereits beschriebenen 3-Monoacetat wird eine Reihe von Pregnanderivaten bereitet, unter anderem Progesteron, Desoxycorticosteron-acetat, 14-Oxy-14-iso-11-desoxy-corticosteron-acetat. Der letztgenannte Stoff wurde in kleiner Ausbeute bereits früher aus Digitoxigenin bereitet. Er ist mit Corticosteron isomer, erwies sich aber im Everse-de-Fremery-Test als unwirksam.

  periplogenin转化为3β，5,14,21-四氧-14-异-pregnanone-（20）。从已经描述的四氢萘酚和3-单乙酸酯开始，制备了许多孕烷衍生物，包括孕酮，乙酸脱氧皮质酮，乙酸14-氧-14-异-11-脱氧皮质酮。最后提到的物质已经由洋地黄毒苷少量制备。它与皮质酮是同分异构体，但在Everse de Fremery测试中发现无效。
• Katz; Reichstein, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1944, vol. 19, p. 231,260
  作者：Katz、Reichstein

  DOI：——

  日期：——
• Konfiguration des Periplogenins und desallo-Periplogenins
  作者：P. Speiser、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19470300732

  日期：1947.12.1
• Die Glykoside der Samen vonStrophanthus Eminii Asch et Pax. 3. Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 184. Mitteilung
  作者：R. Zelnik、O. Schindler

  DOI：10.1002/hlca.19570400711

  日期：——

  papierchromatographischer Kontrolle der einzelnen Isolierungsstufen untersucht. Als Hauptglykoside wurden die früher schon erhaltenen Glykoside Cymarin, Cymarol, Periplocymarin und Emicymarin isoliert. Von diesen waren Cymarin, Periplocymarin und Emicymarin von den entsprechenden Allo-( = 17 α-)-Verbindungen begleitet. Daneben wurden amorphe, papierchromatographisch einheitliche Glykoside erhalten, deren Konstitution

  Strophanthus Eminii Asch et Pax种子的洋地黄苷苷的组成。用纸色谱控制各个分离阶段进行了检测。分离先前获得的糖苷cymarin，cymarol，peripycymarin和emicymarin作为主要糖苷。其中，cymarin，periporcycymarin和emicymarin伴随有相应的同素（= 17α-）化合物。另外，获得了根据纸色谱法均匀的无定形糖苷，其结构无法阐明。获得结晶形式的来迪乐甙和相应的同素化合物，作为另一种次级糖苷。以前怀疑的组成是通过ledienoside的酸水解证实的。