emicymarin | 514-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: emicymarin
• 英文别名: 5,14-dihydroxy-3β-(O³-methyl-β-D-fucopyranosyloxy)-5β,14β-card-20(22)-enolide；5,14-Dihydroxy-3β-(O³-methyl-β-D-fucopyranosyloxy)-5β,14β-card-20(22)-enolid；3-[(3S,5S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 514-42-1
• 化学式: C₃₀H₄₆O₉
• 分子量: 550.69
• InChiKey: MABTYQWWFMMYTE-BCWUTXODSA-N

物化性质

• 沸点：
  728.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  207 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  emicymarin 在 盐酸 作用下， 生成 21-hydroxy-24-nor-17βH-chola-3,5,14,20(22)-tetraen-23-oic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  107.刺槐果苷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360000442

文献信息

• Progesteron- und Desoxycortiosteron-Derivate aus Periplogenin. Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 83. Mitteilung
  作者：A. Lardon

  DOI：10.1002/hlca.19490320519

  日期：——

  Tetrol sowie dem bereits beschriebenen 3-Monoacetat wird eine Reihe von Pregnanderivaten bereitet, unter anderem Progesteron, Desoxycorticosteron-acetat, 14-Oxy-14-iso-11-desoxy-corticosteron-acetat. Der letztgenannte Stoff wurde in kleiner Ausbeute bereits früher aus Digitoxigenin bereitet. Er ist mit Corticosteron isomer, erwies sich aber im Everse-de-Fremery-Test als unwirksam.

  periplogenin转化为3β，5,14,21-四氧-14-异-pregnanone-（20）。从已经描述的四氢萘酚和3-单乙酸酯开始，制备了许多孕烷衍生物，包括孕酮，乙酸脱氧皮质酮，乙酸14-氧-14-异-11-脱氧皮质酮。最后提到的物质已经由洋地黄毒苷少量制备。它与皮质酮是同分异构体，但在Everse de Fremery测试中发现无效。
• Katz; Reichstein, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1944, vol. 19, p. 231,260
  作者：Katz、Reichstein

  DOI：——

  日期：——
• Konfiguration des Periplogenins und desallo-Periplogenins
  作者：P. Speiser、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19470300732

  日期：1947.12.1
• Gonzalez Gonzalez et al., Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, Serie B: Quimica, 1960, vol. 56, p. 85
  作者：Gonzalez Gonzalez et al.

  DOI：——

  日期：——
• 107. The glucosides of Strophanthus Emini
  作者：I. D. Lamb、S. Smith

  DOI：10.1039/jr9360000442

  日期：——