cac-tricyclo [8.6.0.02,9] hexadecane | 31658-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: cac-tricyclo [8.6.0.02,9] hexadecane
• 英文别名: cac-tricyclo <8.6.0.0^2,9> hexadecane；(6ar,6bt,12at,12bc)-hexadecahydro-cyclobutadicyclooctene；(6ar,6bt,12at,12bc)-Hexadecahydro-cyclobutadicycloocten
• CAS: 31658-30-7
• 化学式: C₁₆H₂₈
• 分子量: 220.398
• InChiKey: VJCXJWHLSRMECV-SYMSYNOKSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  311.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cac-tricyclo [8.6.0.02,9] hexadecane 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEITICH, J., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 9, 1303-1309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式环辛烯 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEITICH, J., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 9, 1303-1309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocatalysis—VII
  作者：T. Spee、J.Th.M. Evers、A. Mackor

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85119-3

  日期：1982.1

  The photochemical cyclodimerisation of cycloheptene and cyclooctene has been studied under irradiation at 254 nm, using copper(I) triflate as catalyst. Two cycloheptene dimers cis-anti-cis- and trans-syn-trans-tricyclo [7.5.0.02,8] tetradecane and five cyclooctene dimers (all stereoisomeric tricyclo [8.6.0.02,9] hexadecanes) have been obtained. The 1H and 13C NMR spectra of the cyclooctene dimers show

  使用三氟甲磺酸铜（I）作为催化剂，在254 nm的辐射下研究了环庚烯和环辛烯的光化学环二聚反应。已获得两个环庚烯二聚体顺-反-顺-和反-顺-反-三环[7.5.0.0 2,8 ]十四烷和五个环辛烯二聚体（所有立体异构体三环[8.6.0.0 2,9 ]十六烷）。环辛烯二聚体的1 H和13 C NMR光谱显示，由于环丁烷环的褶皱，环丁基氢的高场位移（从2.4到1 ppm）和环丁基碳共振的低场位移。随着环褶皱的增加，它们的GC保留时间减少。
• Thermal [2 + 2] cyclodimerisation of strained olefins. Cis, trans-1,5-cyclo-octadiene and trans-cyclo-octene
  作者：Johannes Leitich

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85118-1

  日期：1982.1

  been investigated both with the racemic and with the optically active cycloolefins. Both title olefins form [2 + 2] dimers of the trans double bonds with complete retention of configuration (trans-syn-trans 2 by R + S and trans-anti-trans 3 by R + R combination) and with mono-inversion (cis,trans 4, both by R + S and R + R combinations), but almost none with di-inversion (cis-syn-cis 5 and cis-anti-cis

  在外消旋体和旋光性环烯烃上均研究了在不存在催化剂的情况下的标题反应。两种标题烯烃均形成反式双键的[2 + 2]二聚体，具有完全保留的构型（R + S形成的反式-反式-反式 2和R + R组合产生的反式-反式-反式 3）并且具有单转化（顺式，反式 4，二者均由R + S和R + R的组合），但几乎与二反转无（顺式-顺式 5和顺-反-顺式 6），连同反式-顺式异构化的原料烯烃。
• Photochemistry of 2,4-Cyclooctadienone I. In Benzene and Toluene
  作者：Gordon L. Lange、Eli Neidert

  DOI：10.1139/v73-332

  日期：1973.7.1

  Irradiation of 2,4-cyclooctadienone (1) in benzene or toluene is shown to give in >80% yield two head-to-head dimers. The ring fusions are shown to occur at the α,β-positions of the dienone with trans-cis and trans-anti-trans stereochemistry. Both dimers may be epimerized to the same product with cis-anti-cis ring fusions. Evidence is presented to show that the singlet state is responsible for the

  显示在苯或甲苯中的 2,4-环辛二烯酮 (1) 的辐照以 >80% 的产率产生两个头对头的二聚体。显示环融合发生在二烯酮的 α,β-位置，具有反式-顺式和反式-反式立体化学。两种二聚体可以通过顺-反-顺环融合差向异构化为相同的产物。有证据表明单线态负责 1 到高反应性中间体反式、顺式-2,4-环辛二烯酮的顺反异构化。该中间体可以在热 2 + 2 环加成中二聚化，或者可以在 -78° 下生成，然后在 Diels-Alder 反应中被 1,3-二烯捕获。讨论了二聚反应的机理。
• Criegee,R.; Reinhardt,H.G., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 102 - 112
  作者：Criegee,R.、Reinhardt,H.G.

  DOI：——

  日期：——
• [2+2] thermal cyclodimerization of cis, trans-1,3-cyclooctadiene
  作者：Albert Padwa、William Koehn、Joseph Masaracchia、C. L. Osborn、D. J. Trecker

  DOI：10.1021/ja00744a015

  日期：1971.7