3,6-二甲基-2(3H)-苯并噻唑硫酮 | 33682-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3,6-二甲基-2(3H)-苯并噻唑硫酮
• 英文名称: 3,6-dimethyl-1,3-benzothiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 3,6-dimethylbenzo[d]thiazole-2(3H)-thione；3,6-dimethyl-3H-benzothiazole-2-thione；3,6-Dimethyl-3H-benzothiazol-2-thion；3,6-Dimethyl-1,3-benzothiazole-2-thione
• CAS: 33682-62-1
• 化学式: C₉H₉NS₂
• 分子量: 195.309
• InChiKey: IOONUZCTABILRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二甲基-2(3H)-苯并噻唑硫酮 、 硫酸 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Rassow; Reim, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1916, vol. <2> 93, p. 238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基对甲苯胺 在 sulfur 作用下， 生成 3,6-二甲基-2(3H)-苯并噻唑硫酮
  参考文献：
  名称：

  Rassow; Reim, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1916, vol. <2> 93, p. 238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A catalyst-free and additive-free method for the synthesis of benzothiazolethiones from <i>o</i>-iodoanilines, DMSO and potassium sulfide
  作者：Xiaoming Zhu、Wenguang Li、Xiai Luo、Guobo Deng、Yun Liang、Jianbing Liu

  DOI：10.1039/c8gc00477c

  日期：——

  Under catalyst-free and additive-free conditions, a novel, convenient, environment-friendly method for the synthesis of benzothiazolethiones from o-iodoanilines, K₂S and DMSO has been developed.

  在无催化剂和添加剂的条件下，已开发了一种新颖、方便、环保的方法，用于从o-碘苯胺、K₂S和DMSO合成苯并噻唑硫醚。
• A Convenient Metal-Free Method for the Synthesis of Benzothiazolethiones from o-Haloanilines and Carbon Disulfide
  作者：Chanjuan Xi、Peng Zhao、Fei Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1289713

  日期：2012.5

  A convenient method has been developed for the preparation of a variety of 1,3-benzothiazole-2(3H)-thiones. The reaction proceeds from an o-haloaniline derivative and carbon disulfide in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene at 80-140 ˚C to give the corresponding 1,3-benzothiazole-2(3H)-thione derivatives in good-to-excellent yields. cyclizations - heterocycles - benzothiazoles - amines

  已经开发了一种方便的方法来制备各种1,3-苯并噻唑-2（3 H）-硫酮。反应是在80-140℃下，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，由邻卤代苯胺衍生物和二硫化碳进行的，得到相应的1,3-苯并噻唑-2（3 H）-硫酮衍生物，收率良好。 环化-杂环-苯并噻唑-胺-二硫化碳-串联反应
• Metal-Free Temperature-Controlled Intermolecular [3 + 2] Annulation to Access Benzo[<i>d</i>]thiazole-2(3<i>H</i>)-thiones and Benzo[<i>d</i>]thiazol-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Xiaoya Zhuo、Lvyin Zheng、Xiaoying Zou、Yumei Zhong、Wei Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01060

  日期：2022.8.5

  A facile access to benzo[d]thiazole-2(3H)-thiones and benzo[d]thiazol-2(3H)-ones has been developed through a temperature-controlled intermolecular [3 + 2] annulation of N,N-disubstituted arylhydrazines with CS2 in the presence of DMSO. This protocol can obviate the prefunctionalization of the starting materials. This direct C–S/C–N bond formation reaction was performed in the absence of any external

  通过温度控制的 N,N 分子间 [3 + 2] 环化，开发了一种容易获得苯并[ d ]噻唑-2(3 H )-硫酮和苯并[ d ]噻唑-2(3 H )-酮的方法-在DMSO存在下用CS 2二取代的芳基肼。该协议可以避免起始材料的预功能化。这种直接的 C-S/C-N 键形成反应是在没有任何外部催化剂、过渡金属、碱、配体和氧化剂的情况下进行的，具有高步骤经济性。
• Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of Benzothiazolethiones from <i>o</i>-Iodoanilines, Isocyanide, and Potassium Sulfide
  作者：Pan Dang、Weilan Zeng、Yun Liang

  DOI：10.1021/ol503186w

  日期：2015.1.2

  An efficient copper catalyzed strategy for the synthesis of a variety of benzothiazolethione derivatives has been developed. In the presence of CuCl, the three-component reaction of o-iodoanilines and K2S with p-toluenesulfonylmethyl isocyanide proceeded smoothly to obtain the corresponding benzothiazolethiones in good to excellent isolated yields. Notably, isocyanide functioned as a carbon source and K2S functioned as a sulfur source in this reaction.
• CCLXVII.—Studies in the benzothiazole series. Part II. Thio-2-methylbenzothiazolone and its oxidation products
  作者：William Hobson Mills、Leslie Marshall Clark、John Alfred Aeschlimann

  DOI：10.1039/ct9232302362

  日期：——