3,6-二甲基-2(1H)-喹喔啉酮 | 28082-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3,6-二甲基-2(1H)-喹喔啉酮
• 中文别名: [1R-(1α,2&amp#x3B2,5α)]-2-异丙烯基-5-甲基环己基异戊酸酯
• 英文名称: 3,6-dimethyl-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 3,6-dimethylquinoxalin-2(1H)-one；3,6-dimethyl-1H-quinoxalin-2-one；3,6-Dimethyl-1H-chinoxalin-2-on；3,6-Dimethyl-2-oxo-1,2-dihydrochinoxalin；3,6-Dimethyl-2-chinoxalon
• CAS: 28082-84-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: GYAWPCDVXKFLSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二甲基-2(1H)-喹喔啉酮 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到2,4,7-Trimethyl-chinoxalin-3-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted 1,3-Dimethyl-1H-quinoxalin-2-ones from Aniline Derivatives

  摘要：

  Substituted 1,3-dimethyl-1H-quinoxalin-2-ones (7) have been synthesized through the procedures of acylation, nitration, reduction, intramolecular alkylation, oxidation, and N-methylation starting from 3,4-disubstituted aniline.

  DOI：

  10.3987/com-05-10461
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 3,6-二甲基-2(1H)-喹喔啉酮
  参考文献：
  名称：

  Quinoxaline Studies. IV. The Preparation of dl-2,6-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline and dl-2,7-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01133a520

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOPYRAZINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET PSYCHIATRIQUES
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2013034755A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention is directed to triazolopyrazine compounds of Formula (I). Separate aspects of the invention are directed to pharmaceutical compositions comprising said compounds and uses of the compounds as therapeutic agents treating neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的三唑吡嗪化合物。该发明的不同方面涉及包含所述化合物的药物组合物以及将该化合物用作治疗神经系统和精神疾病的治疗剂的用途。
• To what extent are the photophysical properties of quinoxaline- and quinoxalinone-based chromophores predictable?
  作者：Timur I. Burganov、Sergey A. Katsyuba、Liliya N. Islamova、Guzyal M. Fazleeva、Sirina M. Sharipova、Alexey A. Kalinin、Antonio Monari、Xavier Assfeld

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107580

  日期：2019.11

  electron-donor (D) units linked by π electronic bridge has been synthesized. Electronic emission and absorption spectra of the novel D-π-A, D-π-A-π-D or D-π-A-π-A-π-D systems cover a broad range from ultraviolet to near infrared. Positions and relative intensities of their absorption bands are shown to depend strongly on structural modifications of the molecules, while emission in solution strongly depends

  合成了一系列的生色团，这些生色团包含通过π电子桥连接的喹喔啉或喹喔啉酮电子受体（A）和二烷基氨基苯乙烯基电子给体（D）单元。新型D-π-A，D-π-A-π-D或D-π-A-π-A-π-D系统的电子发射和吸收光谱涵盖从紫外线到近红外的广泛范围。已显示其吸收带的位置和相对强度强烈取决于分子的结构修饰，而溶液中的发射强烈取决于溶质的结构和溶剂极性。量子化学模型为观察到的吸收光谱提供了可靠的描述，并再现了发射带的位置。根据将发光强度与基于喹喔啉和喹喔啉酮的发光蛋白的化学结构以及所用溶剂的极性相关的经验规则，可以证明在质量上可预测发射的量子产率。对主要电子跃迁特征的理论评估表明，通过π桥共轭的D和A单元的同时存在，确保了分子内的电荷转移效应，可能是所研究的所有系统均观察到的类似溶剂致变色作用的基础，而不论其极性如何。
• Kinetic study on the anelation of heterocycles.<b>1</b>. Quinoxalinone derivatives synthesized by hinsberg reaction
  作者：María I. Abasolo、Carlos H. Gaozza、Beatriz M. Fernández

  DOI：10.1002/jhet.5570240651

  日期：1987.11

  benzene-substituted 3-methylquinoxalin-2(1H)-ones. The course of the reactions between o-phenylenediamine (o-PDA) and substituted o-PDA with pyruvic acid (2a) or ethyl pyruvate (2b) were followed by uv spectrophotometry at different pH values. The formation of 3-methylquinoxalin-2(1H)-one (6a) was improved using sulphuric acid-water mixtures, in which the reaction proceeded by a different mechanism. 3

  进行了Hinsberg缩合反应的动力学研究，以提高收率并实现苯取代的3-甲基喹喔啉-2（1 H）-one的区域选择性。反应之间的过程Ô苯二胺（ø -PDA）和取代的ö -PDA与丙酮酸（图2a）或丙酮酸乙酯（图2b）中，随后在不同的紫外分光光度法p ħ值。使用硫酸-水混合物改善了3-甲基喹喔啉-2（1 H）-one（6a）的形成，其中反应通过不同的机理进行。3-甲基-7-甲氧基喹喔啉-2（1 H）-一（与反应介质的p H无关地区域选择性地合成图7b）。2-氨基-4-甲胺（1c）与2a或2b反应生成6和7-喹喔啉酮异构体6c和7c的混合物，而2-氨基-4-硝基苯胺（1d）和2,4-二氨基苯胺（1d）具有2a或2b的1e）没有提供杂环。在每种情况下，2a的反应比2b的反应快100-1000倍。提出了试图解释实验结果的机制。
• QUINOXALINES AND AZA-QUINOXALINES AS CRTH2 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Boyce Christopher W.

  公开号：US20130303517A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention provides certain quinoxalines and aza-quinoxalines of the Formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, wherein J 1 , J 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 22 , R a , R b , R c , R d , X, Y, b, n, and q are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions associated with uncontrolled or inappropriate stimulation of CRTH 2 function.

  本发明提供了式（I）的某些喹喔啉和氮杂喹喔啉，以及其药学上可接受的盐，其中J1、J2、R1、R2、R3、R22、Ra、Rb、Rc、Rd、X、Y、b、n和q如本文所定义。本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，并使用这些化合物治疗与CRTH2功能不受控制或不适当刺激相关的疾病或病症的方法。
• Hinsberg, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 237, p. 339
  作者：Hinsberg

  DOI：——

  日期：——