6-pentyltetrahydropyran-2-ol | 23866-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-pentyltetrahydropyran-2-ol
• 英文别名: 6-pentyl-tetrahydro-2H-pyran-2-ol；5-hydroxy-decanal cyclohemiacetal；6-Pentyloxan-2-ol
• CAS: 23866-95-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: MQEDUMDVRONSJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-pentyltetrahydropyran-2-ol 在 三乙基硅烷 、 Amberlyst 15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-pentyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Convenient Two-Step Conversion of Lactones into Cyclic Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9716082
• 作为产物：
  描述：

  δ-癸内酯 在 (η(5)-C5H5)2Ti(OC6H4Cl-p)2 、 tetrabutylammonium fluoride on alumina polymethylhydrosiloxane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到6-pentyltetrahydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钛新世催化的内酯还原为内酯。

  摘要：

  描述了一种方便的将内酯转化为内酯的方法。使用便宜的聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为化学计量的还原剂，通过空气稳定的二茂钛二氟化物或二茂钛二苯醚预催化剂进行氢化硅烷化为乳糖醇。这些步骤已在多种底物上得到证明，并且以良好至极好的收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo971560s

文献信息

• Photo-induced radical borylation of hemiacetals via C–C bond cleavage
  作者：Qianyi Liu、Jianning Zhang、Lei Zhang、Fanyang Mo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131867

  日期：2021.1

  In this study, we reported a photo-induced radical borylation of hemiacetal derivatives via C–C bond cleavage. This transformation can be realized under mild conditions with simple reaction settings and irradiation of visible light. A series of substrates, including both cyclic and linear hemiacetal derivatives, were effectively transformed to the borylation product in moderate to good yields. Finally

  在这项研究中，我们报道了通过C–C键断裂引起的半缩醛衍生物的光诱导自由基硼化。这种转变可以在温和的条件下通过简单的反应设置和可见光照射实现。包括环状和线性半缩醛衍生物在内的一系列底物均以中等至良好的收率有效地转化为硼化产物。最后，通过DFT计算对机理进行了详细研究，表明了对自由基硼化过程的认识。
• Titanocene-Catalyzed Reduction of Lactones to Lactols
  作者：Xavier Verdaguer、Marcus C. Hansen、Scott C. Berk、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo971560s

  日期：1997.11.1

  A convenient method for the conversion of lactones to lactols is described. The hydrosilylation to lactols is carried out via air-stable titanocene difluoride or a titanocene diphenoxide precatalyst using inexpensive polymethylhydrosiloxane (PMHS) as the stoichiometric reductant. These procedures have been demonstrated with a variety of substrates and proceed in good to excellent yield.

  描述了一种方便的将内酯转化为内酯的方法。使用便宜的聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为化学计量的还原剂，通过空气稳定的二茂钛二氟化物或二茂钛二苯醚预催化剂进行氢化硅烷化为乳糖醇。这些步骤已在多种底物上得到证明，并且以良好至极好的收率进行。
• Aldol reaction of enol acetates and lactols with N-chlorosuccinimide and tin(II) chloride. Diastereoselective synthesis of disubstituted cyclic ethers
  作者：Yoshiro Masuyama、Yumiko Kobayashi、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/c39940001123

  日期：——

  Lactols reacted with enol acetates by a Lewis acid reagent, derived from N-chlorosuccinimide and tin(II) chloride, to produce 2-acetonyl cyclic ethers diastereoselectively.

  乳酸醇与由氯代琥珀酰亚胺和氯化锡(II)衍生的路易斯酸试剂反应，二对映体选择性地生成2-乙酰基环醚。
• Studies on the Mechanism, Selectivity, and Synthetic Utility of Lactone Reduction Using SmI₂ and H₂O
  作者：Dixit Parmar、Lorna A. Duffy、Dhandapani V. Sadasivam、Hiroshi Matsubara、Paul A. Bradley、Robert A. Flowers、David J. Procter

  DOI：10.1021/ja906396u

  日期：2009.10.28

  esters and lactones have long been thought to lie outside the reducing range of SmI(2), activation of the lanthanide reagent by H(2)O allows some of these substrates to be manipulated in an unprecedented fashion. For example, the SmI(2)-H(2)O reducing system shows complete selectivity for the reduction of 6-membered lactones over other classes of lactones and esters. The kinetics of reduction has been

  尽管长期以来一直认为简单的脂肪族酯和内酯位于 SmI(2) 的降低范围之外，但 H(2)O 对镧系元素试剂的激活允许以前所未有的方式操纵其中的一些底物。例如，SmI(2)-H(2)O 还原系统显示出相对于其他类别的内酯和酯还原 6 元内酯的完全选择性。使用停流分光光度法研究了还原动力学。实验和计算研究表明选择性的起源在于初始电子转移到内酯羰基。在用 SmI(2)-H(2)O 进行内酯还原过程中形成的自由基中间体可用于环化，以提供具有高非对映选择性的环状酮（或缩酮）产品。
• Synthesis of ?-Lactones from Glutaraldehyde
  作者：M. Rosenberger、D. Andrews、F. DiMaria、A. J. Duggan、G. Saucy

  DOI：10.1002/hlca.19720550129

  日期：1972.1.31

  A novel and general synthesis of δ-lactones from glutaraldehyde is described. The dialdehyde is first reacted with an alkyl or substituted alkyl Grignard reagent to afford a δ-hydroxyaldehyde in good yield. These aldehydes exist preferentially in the cyclic hemiacetal form (δ-lactols). Oxidation of the latter compounds to give δ-lactones is readily achieved with silver oxide or bromine. The δ-lactols

  描述了由戊二醛新颖且通用的合成δ-内酯。首先使二醛与烷基或取代的烷基格氏试剂反应，以高收率得到δ-羟基醛。这些醛优先以环状半缩醛形式（δ-内酯）存在。用氧化银或溴很容易实现后一种化合物的氧化以产生δ-内酯。δ-内酯和δ-内酯用作类固醇全合成的中间体。