4-chloro-2-[(2-ethylaminoethylimino)methyl]phenol | 188907-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-chloro-2-[(2-ethylaminoethylimino)methyl]phenol
• 英文别名: 2-((2-(ethylamino)ethylimino)methyl)-4-chlorophenol；4-Chloro-6-({[2-(ethylamino)ethyl]amino}methylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one；4-chloro-2-[2-(ethylamino)ethyliminomethyl]phenol
• CAS: 188907-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂O
• 分子量: 226.706
• InChiKey: ZDNVXKXFYNFKLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) acetate dihydrate 、 4-chloro-2-[(2-ethylaminoethylimino)methyl]phenol 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到[zinc(zinc(4-chloro-2-[(2-ethylaminoethylimino)methyl]phenol(-H))(μ2-acetato-O,O)(μ2-acetato-O,O'))2]
  参考文献：
  名称：

  由4-氯-2-[[（2-乙基氨基乙基亚氨基）甲基]苯酚和4-氯-2-[（2-异丙基氨基乙基亚氨基）甲基]苯酚衍生的两种乙桥三核锌（II）配合物的合成和晶体结构

  摘要：

  乙酸锌（II）与相似的三齿席夫碱4-氯-2-[（2-乙基氨基乙基亚氨基）甲基]苯酚（HL1）和4-氯-2-[（2-异丙基氨基乙基亚氨基）甲基]苯酚（HL2）之间的反应），产生两个三核锌（II）配合物，[{锌的Zn（L1）（μ 2 -acetato- ø，ö）（μ 2 -acetato- ø，ö '）} 2 ]（1）和[ZnZn（ L2）（μ 2 -acetato- ø，ö）（μ 2 -acetato- ø，ö '）2 ]（2），其中两个去质子化的席夫碱配体的坐标到三个锌（II）原子，一个六-和其他两个五坐标 通过酚氧，亚胺氮和胺氮原子 锌原子的配位球由乙酸氧原子完成。乙酸酯基团中的两个通过单个氧原子桥接相邻的两个锌原子，而另外两个通过两个氧原子桥接相邻的两个锌原子。在每个络合物中，中心的Zn原子位于反型中心，并具有八面体配位。末端Zn原子周围的配位可被视为三角双锥体和正方形锥体之间的中间位

  DOI：

  10.1080/15533170902858237
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基乙二胺 、 5-氯代水杨醛 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-chloro-2-[(2-ethylaminoethylimino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  分析氧钒席夫碱配合物固态结构中卤素和氢键相互作用的能量†

  摘要：

  两个单核和两个双核钒 ( V ) 配合物，[VO 2 L 1 ] ( 1 )、[VO 2 L 2 ] ( 2 )、(μ-O) 2 [V(O)(L 3 )] 2 ( 3 ) 和 (μ-O) 2 [V(O)(L 4 )] 2 ·2H 2 O ( 4 )，其中 HL 1 = 4-溴-6-[(2-苯基氨基乙基亚氨基)甲基]苯酚，HL 2 = 2-((2-(二乙基氨基)乙基亚氨基)甲基)-4-氯苯酚，HL 3 = 2-((2-(乙基氨基)乙基亚氨基)甲基)-4-氯苯酚和HL 4= 2-(1-(2-(乙基氨基)乙基亚氨基)乙基)苯酚已被合成和表征。所有配合物的结构均已通过单晶 X 射线衍射研究得到证实。配合物1、2和3在其固态结构中表现出显着的卤素键相互作用。已经使用密度泛函理论 (DFT) 计算探索了与超分子相互作用相关的能量，并通过非共价相互作用 (NCI) 图进一步证实。

  DOI：

  10.1039/c8ra09947b

文献信息

• Anion‐Controlled Synthesis, Characterization, and Crystal Structures of a Pair of Schiff Base Cobalt Complexes
  作者：Qi‐Yong Zhu、Yi‐Jun Wei、Feng‐Wu Wang

  DOI：10.1080/15533170701563889

  日期：2007.9.1

  Schiff base cobalt complexes, [CoIIIL2] · ClO4 (1) and [CoIIL2] · CH3OH (2) (L=4‐chloro‐2‐[(2‐ethylaminoethylimino)methyl]phenol), have been synthesized from the same Schiff base ligand and synthetic procedures, but with different cobalt salts. The complexes were characterized by elemental analysis, IR spectra and single crystal X‐ray diffraction. Each of the complexes consists of a [CoL2] complex moiety

  合成了一对新的单核席夫碱钴配合物[CoIIIL2]·ClO4(1)和[CoIIL2]·CH3OH(2)(L=4-氯-2-[(2-乙基氨基乙基亚氨基)甲基]苯酚)来自相同的席夫碱配体和合成程序，但使用不同的钴盐。通过元素分析、红外光谱和单晶X射线衍射对配合物进行了表征。每个复合物由一个[CoL2]复合物部分组成。两种结构之间的主要区别在于第二部分，即。(1) 为高氯酸根阴离子，(2) 为甲醇分子。每个配合物中的Co原子由两个席夫碱配体六配位，形成八面体配位。用于制备具有不同钴盐的络合物的相同席夫碱配体可导致最终产物的不同结构。
• Synthesis, Characterization, and Antibacterial Activity of Cobalt(II) and Zinc(II) Complexes with Schiff Bases
  作者：Jian-Nan Li

  DOI：10.1080/15533174.2012.750343

  日期：2013.8.9

  compounds of cobalt(II) and zinc(II) with Schiff bases 4-chloro-2-[(2-ethylaminoethylimino)methyl]phenol and 4-chloro-2-[(2-piperazin-1-ylethylimino)methyl]phenol, respectively, were synthesized. The characterization of the newly formed compounds was done by elemental analysis, IR spectra, molar electric conductibility, and single crystal X-ray determination. The Co atom in the cobalt complex is in an

  钴（II）和锌（II）与席夫碱4-氯-2-[（2-乙基氨基乙基亚氨基）甲基]苯酚和4-氯-2-[（2-哌嗪-1-基乙基亚氨基）甲基]苯酚的配位化合物分别合成。通过元素分析，红外光谱，摩尔电导率和单晶X射线测定对新形成的化合物进行表征。钴配合物中的Co原子为八面体配位，锌配合物中的Zn原子为四面体配位。已评估了席夫碱和两种复合物对四种革兰氏阳性细菌化脓性链球菌，无乳链球菌，金黄色葡萄球菌和炭疽杆菌的抗菌活性。，以及两种革兰氏阴性细菌，即肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌。
• Synthesis, crystal structures and xanthine oxidase inhibitory activities of two copper(II) complexes with Schiff bases
  作者：Yan-Qin Cui、Zhong-Lu You、Xiao-Fang Li、Xiao-Ling Wang、Yu-Ping Ma、Che Wang、Cheng-Lu Zhang

  DOI：10.1007/s11243-009-9309-6

  日期：2010.3

  Two azido-coordinated Schiff base Cu(II) complexes with the formulae [Cu(L1)(N3)]·MeOH and [Cu(L2)(μ1,1-N3)] n , where L1 is the deprotonated form of 2-chloro-2-[(2-ethylaminoethylimino)methyl]phenol, and L2 is the deprotonated form of 2,4-dibromo-6-[(2-dimethylaminoethylimino)methyl]phenol, have been synthesized and characterized by physico-chemical and spectroscopic methods. The X-ray crystal structures of both complexes have been determined. The Cu atom in [Cu(L1)(N3)]·MeOH is four-coordinate in a square planar geometry, while [Cu(L2)(μ1,1-N3)] n is five-coordinate with a square pyramidal geometry. The molecules in [Cu(L1)(N3)]·MeOH are linked by intermolecular O–H···O and N–H···O hydrogen bonds, forming dimers. The molecules in [Cu(L2)(μ1,1-N3)] n are linked through end-on azido bridges, forming one-dimensional chains. The xanthine oxidase inhibitory activities of both complexes were evaluated.

  两种叠氮配位的希夫碱 Cu(II) 复合物，其式分别为[Cu(L1)(N3)]-MeOH 和 [Cu(L2)(μ1,1-N3)] n，其中 L1 是 2-氯-2-[(2-乙氨基乙基亚氨基)甲基]苯酚的去质子化形式，L2 是 2,4-二溴-6-[(2-二甲氨基乙基亚氨基)甲基]苯酚的去质子化形式、和 L2 是 2,4-二溴-6-[(2-二甲基氨基乙基亚氨基)甲基]苯酚的去质子化形式。两种复合物的 X 射线晶体结构均已确定。Cu(L1)(N3)]-MeOH中的铜原子为四配位，呈正方形平面几何结构，而[Cu(L2)(μ1,1-N3)]n则为五配位，呈正方形金字塔几何结构。Cu(L1)(N3)]-MeOH 中的分子通过分子间 O-H-O 和 N-H-O 氢键相连，形成二聚体。Cu(L2)(μ1,1-N3)]n中的分子通过端对叠氮桥连接，形成一维链。对这两种复合物的黄嘌呤氧化酶抑制活性进行了评估。