1-methoxy-1-p-tolylpropan-2-one | 1201-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-1-p-tolylpropan-2-one
• 英文别名: 1-Methoxy-1-(4-methylphenyl)propan-2-one
• CAS: 1201-51-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: PDFFWOLGVXDDGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(benzenesulfonyl)-1-methoxy-2-(4-methylphenyl)propan-2-ol 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到1-methoxy-1-p-tolylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-Methoxyketone synthesis via ketone homologation: ZrCl₄-mediated hydroxy sulfone rearrangements

  摘要：

  酮与源自[(甲氧基甲基)磺酰]苯的阴离子之间的加成物在与ZrCl4和HfCl4反应时，发生有效的区域选择性重排，生成α-甲氧基酮；这一新步骤使得以磺酰为媒介的同源化方法可以应用于单环和链状酮类化合物。

  DOI：

  10.1039/c39940002289

文献信息

• Palladium-Catalyzed Mono-α-arylation of Carbonyl-Containing Compounds with Aryl Halides using DalPhos Ligands
  作者：Sarah M. Crawford、Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/ejoc.201200951

  日期：2012.10

  We report the extension and optimization of the [Pd(cinnamyl)Cl]2/DalPhos catalyst system, previously found effective for the mono-α-arylation of acetone, to the mono-α-arylation of a variety of carbonyl-containing compounds with aryl halides and heteroaryl halides. Aryl methyl ketones, heteroaryl methyl ketones, propiophenones, malonates, and methoxyacetone can be α-arylated under relatively mild

  我们报告了 [Pd(cinnamyl)Cl]2/DalPhos 催化剂体系的扩展和优化，以前发现对丙酮的单-α-芳基化有效，到各种含羰基化合物的单-α-芳基化芳基卤化物和杂芳基卤化物。芳基甲基酮、杂芳基甲基酮、苯丙酮、丙二酸酯和甲氧基丙酮可以在相对温和的条件下以良好的产率进行α-芳基化。我们还报告了配体/催化剂系统对其他类别的含羰基化合物的限制。
• Ketone homologation to produce α-methoxyketones: application to conduritol synthesis
  作者：Neil Phillipson、Michael S. Anson、John G. Montana、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/a703073h

  日期：——

  The scope of Trost’s sulfone homologation procedure for the conversion of ketones into their α-methoxylated higher homologues has been dramatically expanded. The use of zirconium (or hafnium) tetrachloride in the hydroxy sulfone rearrangement step gives good yields with the adducts of aryl alkyl ketones, dialkyl ketones and cycloalkanones, and the rearrangement occurs with total regioselectivity. Mechanistic

  Trost将酮转化为α-甲氧基化的高级同系物的砜同系物方法的范围已大大扩展。在羟基砜重排步骤中使用四氯化锆（或ha）可得到芳烷基酮，二烷基酮和环烷酮的加合物，收率良好，并且重排发生时具有全部区域选择性。提出了机械观察，其解释了作为副产物的α-羟基醛的形成，并且表明了制备它们的有效方法。描述了同源方法在二氢conduritols的立体选择性合成中的应用。
• A unique 1,2-shift selectivity in 2-hydroxypropiophenone dimethylacetals: generation of new methodologies for methyl-2-arylpropanoates and 1,2-carbonyl transposition
  作者：H.R. Sonawane、B.S. Nanjundiah、D.G. Kulkarni、Jaimala R. Ahuja

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86104-4

  日期：1988.1

  α -Hydroxydimethylacetals I have been shown to undergo two different rearrangements involving highly selective 1,2-shifts under mild conditions. When treated with Ph3P/CCl4, in the presence of pyridine, I were cleanly transformed via 1,2-aryl shifts into methyl 2-arylpropanoates, an important class of anti-inflammatory agents; a pronounced substituent effect has been observed in this rearrangement

  已经显示出α-羟基二甲基乙缩醛I在温和条件下经历了两种不同的重排，包括高度选择性的1，2-移位。当用Ph 3 P / CCl 4处理时，在吡啶的存在下，I通过1,2-芳基转移干净地转化为重要的一类抗炎药2-芳基丙酸甲酯；在这种重排中观察到明显的取代作用。
• Bakker,B.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1975, vol. 94, p. 64 - 69
  作者：Bakker,B.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Montana John G., Phillipson Neil, Taylor Richard J. K., J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 19, S 2289-2290
  作者：Montana John G., Phillipson Neil, Taylor Richard J. K.

  DOI：——

  日期：——