trans,cis-1,2-dibromo-4-tert-butylcyclohexane | 13028-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: trans,cis-1,2-dibromo-4-tert-butylcyclohexane
• 英文别名: trans,trans 1,2-dibromo-4-t-butylcyclohexane；(+/-)-1r,2t-dibromo-4t-tert-butyl-cyclohexane；(+/-)-1r,2t-Dibrom-4t-tert-butyl-cyclohexan；(1R,2R,4R)-1,2-dibromo-4-tert-butylcyclohexane
• CAS: 13028-05-2；20245-22-1；31061-97-9；31061-98-0；31734-61-9
• 化学式: C₁₀H₁₈Br₂
• 分子量: 298.061
• InChiKey: SZAQCNFCFNCJHC-IWSPIJDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,cis-1,2-dibromo-4-tert-butylcyclohexane 生成 trans cis 1,2-dibromo-4-t-butylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  溶剂对反式和反式1,2-二溴-4-叔丁基环己烷平衡的影响的直接实验和理论研究

  摘要：

  对于气相和一定范围的溶剂，已经测量了平衡（1）⇌（2）的ΔG°变化，R = t-Bu，因此可以直接测试溶剂化理论。结果表明，反应场理论对观察到的结果给出了定量的解释，只是异常的羟基和芳族溶剂除外。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92454-2
• 作为产物：
  描述：

  trans cis 1,2-dibromo-4-t-butylcyclohexane 生成 trans,cis-1,2-dibromo-4-tert-butylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  溶剂对反式和反式1,2-二溴-4-叔丁基环己烷平衡的影响的直接实验和理论研究

  摘要：

  对于气相和一定范围的溶剂，已经测量了平衡（1）⇌（2）的ΔG°变化，R = t-Bu，因此可以直接测试溶剂化理论。结果表明，反应场理论对观察到的结果给出了定量的解释，只是异常的羟基和芳族溶剂除外。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92454-2

文献信息

• Solution thermodynamic studies. 5. A thermodynamic study of solvent effects on the relative stability of diastereoisomers. The trans-1,2-dibromo-4-tert-butylcyclohexane, trans-2,3-dibromodecalin, and 1-bromo-4-tert-butylcyclohexane systems
  作者：J. J. Moura Ramos、L. Dumont、M. L. Stien、J. Reisse

  DOI：10.1021/ja00532a028

  日期：1980.6

  precise description of the solvent influence on the relative stability of the stereoisomers of the title compounds. This solvent influence is important since it is higher than 1 kcal/mol in solvents like C6H6 or acetone with respect to cyclohexane (in terms of enthalpy contribution). The antagonist entropy contribution does not cancel out the enthalpy contribution. The solvent effect, therefore, remains

  与活性系数测定相关的转移焓的量热测量使我们能够精确描述溶剂对标题化合物立体异构体相对稳定性的影响。这种溶剂影响很重要，因为它在 C6H6 或丙酮等溶剂中相对于环己烷（就焓贡献而言）高于 1 kcal/mol。拮抗剂熵贡献不会抵消焓贡献。因此，溶剂效应在 ΔG° 水平上仍然非常有效。© 1980 美国化学学会。
• Conformational Analysis. V. The Reaction of cis- and trans-4-t-Butylcyclohexanol and trans-4-Methylcyclohexanol with Phosphorus Pentabromide. Syntheses of Alkylcyclohexyl Bromides¹
  作者：ERNEST L. ELIEL、RALPH G. HABER

  DOI：10.1021/jo01084a001

  日期：1959.2