4-(benzyloxy)-N-(3'-(benzyloxy)propan-2'-one)-1-bromo-N-tosyl-3-naphthylamine | 144318-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-N-(3'-(benzyloxy)propan-2'-one)-1-bromo-N-tosyl-3-naphthylamine
• 英文别名: N-(1-bromo-4-phenylmethoxynaphthalen-2-yl)-4-methyl-N-(2-oxo-3-phenylmethoxypropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 144318-41-2
• 化学式: C₃₄H₃₀BrNO₅S
• 分子量: 644.586
• InChiKey: LUEPFZASLQAXMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-(oxan-2-yloxymethyl)-triphenyl-lambda5-phosphane 、 4-(benzyloxy)-N-(3'-(benzyloxy)propan-2'-one)-1-bromo-N-tosyl-3-naphthylamine 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 cis-4-(benzyloxy)-N-<2'-<(benzyloxy)methyl>-1'-<oxy>-3'-propenyl>-1-bromo-N-tosyl-3-naphthylamine 、 trans-4-(benzyloxy)-N-<2'-<(benzyloxy)methyl>-1'-<oxy>-3'-propenyl>-1-bromo-N-tosyl-3-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  CC-1065 的功能类似物和包含 9a-(氯甲基)-1,2,9,9a-四氢环丙 [c]benz[e]indol-4-one (C2BI) 烷基化亚基的双癌霉素：合成和初步 DNA 烷基化研究

  摘要：

  9a-(氯甲基)-1,2,9,9a-四氢环丙[c]benz[e]indol-4-one (C 2 BI)的简洁有效的九到十步合成基于用于直接引入选择性保护的 3,3-双（羟甲基）二氢吲哚的关键 5-exo-trig 芳基-烯烃环化。描述了将 C 2 BI 掺入 CC-1065 和双癌霉素（C 2 BI-CDPI 1 、C 2 BI-CDPI 2 、C 2 BI-TMI 和 C 2 BI-indole 2 ）的功能类似物。基本原理在研究中详细说明了 N-BOC-C 2 BI 的溶剂分解行为 (t 1/2 =433 h,pH=3)，研究表明该试剂比真正的 CC-1065 烷基化亚基稳定约 12 倍，并且它参与立体电子控制的反应，亲核加成到最少取代的环丙烷碳上。

  DOI：

  10.1021/ja00050a012
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基丙酮 在 溴 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 反应 66.0h， 生成 4-(benzyloxy)-N-(3'-(benzyloxy)propan-2'-one)-1-bromo-N-tosyl-3-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  CC-1065 的功能类似物和包含 9a-(氯甲基)-1,2,9,9a-四氢环丙 [c]benz[e]indol-4-one (C2BI) 烷基化亚基的双癌霉素：合成和初步 DNA 烷基化研究

  摘要：

  9a-(氯甲基)-1,2,9,9a-四氢环丙[c]benz[e]indol-4-one (C 2 BI)的简洁有效的九到十步合成基于用于直接引入选择性保护的 3,3-双（羟甲基）二氢吲哚的关键 5-exo-trig 芳基-烯烃环化。描述了将 C 2 BI 掺入 CC-1065 和双癌霉素（C 2 BI-CDPI 1 、C 2 BI-CDPI 2 、C 2 BI-TMI 和 C 2 BI-indole 2 ）的功能类似物。基本原理在研究中详细说明了 N-BOC-C 2 BI 的溶剂分解行为 (t 1/2 =433 h,pH=3)，研究表明该试剂比真正的 CC-1065 烷基化亚基稳定约 12 倍，并且它参与立体电子控制的反应，亲核加成到最少取代的环丙烷碳上。

  DOI：

  10.1021/ja00050a012