tert-butyl (S)-(2-(1-hydroxyethyl)phenyl)carbamate | 1352281-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(2-(1-hydroxyethyl)phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[(1S)-1-hydroxyethyl]phenyl]carbamate
• CAS: 1352281-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: KLGSSARUNBYCEJ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(2-(1-hydroxyethyl)phenyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(S)-1-(2-氨基苯基)乙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  2-（1-羟乙基）苯基氨基甲酸叔丁酯的酶动力学拆分，手性有机硒烷和有机四氢呋喃的关键中间体。

  摘要：

  研究了通过脂肪酶催化的酯交换反应对 2-(1-羟乙基) 苯基氨基甲酸叔丁酯进行酶动力学拆分。我们研究了几种反应条件，氨基甲酸酯被南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B) 分解，产生光学纯的 (R)-和 (S)-对映异构体。酶促过程显示出优异的对映选择性（E > 200）。(R)-和(S)-叔丁基2-(1-羟乙基)苯基氨基甲酸酯很容易转化为相应的(R)-和(S)-1-(2-氨基苯基)乙醇。

  DOI：

  10.3390/molecules16098098
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-acetylphenyl)carbamate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl (S)-(2-(1-hydroxyethyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-（1-羟乙基）苯基氨基甲酸叔丁酯的酶动力学拆分，手性有机硒烷和有机四氢呋喃的关键中间体。

  摘要：

  研究了通过脂肪酶催化的酯交换反应对 2-(1-羟乙基) 苯基氨基甲酸叔丁酯进行酶动力学拆分。我们研究了几种反应条件，氨基甲酸酯被南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B) 分解，产生光学纯的 (R)-和 (S)-对映异构体。酶促过程显示出优异的对映选择性（E > 200）。(R)-和(S)-叔丁基2-(1-羟乙基)苯基氨基甲酸酯很容易转化为相应的(R)-和(S)-1-(2-氨基苯基)乙醇。

  DOI：

  10.3390/molecules16098098

文献信息

• Enzymatic Kinetic Resolution of tert-Butyl 2-(1-Hydroxyethyl)phenylcarbamate, A Key Intermediate to Chiral Organoselenanes and Organotelluranes
  作者：Leandro Piovan、Monica D. Pasquini、Leandro H. Andrade

  DOI：10.3390/molecules16098098

  日期：——

  The enzymatic kinetic resolution of tert-butyl 2-(1-hydroxyethyl) phenylcarbamate via lipase-catalyzed transesterification reaction was studied. We investigated several reaction conditions and the carbamate was resolved by Candida antarctica lipase B (CAL-B), leading to the optically pure (R)- and (S)-enantiomers. The enzymatic process showed excellent enantioselectivity (E > 200). (R)- and (S)-tert-butyl

  研究了通过脂肪酶催化的酯交换反应对 2-(1-羟乙基) 苯基氨基甲酸叔丁酯进行酶动力学拆分。我们研究了几种反应条件，氨基甲酸酯被南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B) 分解，产生光学纯的 (R)-和 (S)-对映异构体。酶促过程显示出优异的对映选择性（E > 200）。(R)-和(S)-叔丁基2-(1-羟乙基)苯基氨基甲酸酯很容易转化为相应的(R)-和(S)-1-(2-氨基苯基)乙醇。