N-benzyl-N,N',N'-trimethyl-1,5-diaminonaphthalene | 816417-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-N,N',N'-trimethyl-1,5-diaminonaphthalene
• 英文别名: 1-N-benzyl-1-N,5-N,5-N-trimethylnaphthalene-1,5-diamine
• CAS: 816417-37-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂
• 分子量: 290.408
• InChiKey: BQFZJTKXHFUODT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N,N',N'-trimethyl-1,5-diaminonaphthalene 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到N1,N1,N5-trimethylnaphthalene-1,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  芳香胺还原电子注入双链 DNA

  摘要：

  开发了一种基于光诱导反应和随后裂解含有溴脱氧尿苷 ((Br)U) 残基和无碱基位点的双链体 DNA 的检测方法，用于筛选芳香胺通过还原电子供体启动电荷转移的能力。两个候选物 N,N,N',N'-四甲基-1,5-二氨基萘 (TMDN) 和 1,5-二氨基萘 (DAN) 表达了所需的活性，随后制备了寡脱氧核苷酸-TMDN 缀合物以鉴定其他影响电子注入和转移到 DNA 的效率的变量。该系统仅表现出对分子氧的轻度敏感性，但受到高浓度 2-巯基乙醇的强烈抑制。

  DOI：

  10.1021/ja045637n
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-benzyl-1,5-diaminonaphthalene 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到N-benzyl-N,N',N'-trimethyl-1,5-diaminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳香胺还原电子注入双链 DNA

  摘要：

  开发了一种基于光诱导反应和随后裂解含有溴脱氧尿苷 ((Br)U) 残基和无碱基位点的双链体 DNA 的检测方法，用于筛选芳香胺通过还原电子供体启动电荷转移的能力。两个候选物 N,N,N',N'-四甲基-1,5-二氨基萘 (TMDN) 和 1,5-二氨基萘 (DAN) 表达了所需的活性，随后制备了寡脱氧核苷酸-TMDN 缀合物以鉴定其他影响电子注入和转移到 DNA 的效率的变量。该系统仅表现出对分子氧的轻度敏感性，但受到高浓度 2-巯基乙醇的强烈抑制。

  DOI：

  10.1021/ja045637n

文献信息

• Reductive Electron Injection into Duplex DNA by Aromatic Amines
  作者：Takeo Ito、Steven E. Rokita

  DOI：10.1021/ja045637n

  日期：2004.12.1

  attached TMDN strongly modulated charge transfer as evident by a 60-fold decrease in reduction of the distal (Br)U when the counterbase A was substituted for C. An inverse relationship between this reduction and quenching of TMDN fluorescence by the counterbase was also discovered and is consistent with a competition between radical recombination and electron migration away from the initial site of its injection

  开发了一种基于光诱导反应和随后裂解含有溴脱氧尿苷 ((Br)U) 残基和无碱基位点的双链体 DNA 的检测方法，用于筛选芳香胺通过还原电子供体启动电荷转移的能力。两个候选物 N,N,N',N'-四甲基-1,5-二氨基萘 (TMDN) 和 1,5-二氨基萘 (DAN) 表达了所需的活性，随后制备了寡脱氧核苷酸-TMDN 缀合物以鉴定其他影响电子注入和转移到 DNA 的效率的变量。该系统仅表现出对分子氧的轻度敏感性，但受到高浓度 2-巯基乙醇的强烈抑制。