[3-(9H-fluoren-9-ylidene)propyl](methyl)amine | 6481-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [3-(9H-fluoren-9-ylidene)propyl](methyl)amine
• 英文别名: 3-fluoren-9-ylidene-N-methylpropan-1-amine
• CAS: 6481-88-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: LXMQRAMIFBBVMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(9H-fluoren-9-ylidene)propyl](methyl)amine 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-{[3-(9H-fluoren-9-ylidene)propyl](methyl)amino}-4-hydroxy-N-[(4-methylphenyl)methyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  三环 N-苄基-4-羟基丁酰胺衍生物作为 GABA 转运蛋白 mGAT1-4 抑制剂的开发，具有抗惊厥、镇痛和抗抑郁活性

  摘要：

  γ-氨基丁酸 (GABA) 神经传递对中枢神经系统的正常功能有重大影响。大量研究表明，GABA 转运蛋白 mGAT1-4 的抑制剂为治疗多种神经系统疾病提供了一种有前景的策略，包括癫痫、神经性疼痛和抑郁症。根据我们之前的结果，在此，我们报告了合成、生物学评价和构效关系研究，这些研究得到了一系列新的N-苄基-4-羟基丁酰胺衍生物的分子对接和分子动力学的支持，它们对 mGAT1-4 的抑制效力。这项研究使我们能够鉴定化合物23a ( N-benzyl-4-hydroxybutanamide 带有二苯并环庚三烯部分），一种非选择性 GAT 抑制剂，对 mGAT4 略有偏好（pIC 50  = 5.02 ± 0.11）和化合物24e（4-羟基-N -[（4-甲基苯基）-甲基]带有二苯并环庚二烯部分的丁酰胺）对 mGAT2 具有相对较高的抑制活性（pIC 50  = 5.34 ± 0.09）。在一组

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113512
• 作为产物：
  描述：

  9-(3-bromopropylidene)-9H-fluorene 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到[3-(9H-fluoren-9-ylidene)propyl](methyl)amine
  参考文献：
  名称：

  三环 N-苄基-4-羟基丁酰胺衍生物作为 GABA 转运蛋白 mGAT1-4 抑制剂的开发，具有抗惊厥、镇痛和抗抑郁活性

  摘要：

  γ-氨基丁酸 (GABA) 神经传递对中枢神经系统的正常功能有重大影响。大量研究表明，GABA 转运蛋白 mGAT1-4 的抑制剂为治疗多种神经系统疾病提供了一种有前景的策略，包括癫痫、神经性疼痛和抑郁症。根据我们之前的结果，在此，我们报告了合成、生物学评价和构效关系研究，这些研究得到了一系列新的N-苄基-4-羟基丁酰胺衍生物的分子对接和分子动力学的支持，它们对 mGAT1-4 的抑制效力。这项研究使我们能够鉴定化合物23a ( N-benzyl-4-hydroxybutanamide 带有二苯并环庚三烯部分），一种非选择性 GAT 抑制剂，对 mGAT4 略有偏好（pIC 50  = 5.02 ± 0.11）和化合物24e（4-羟基-N -[（4-甲基苯基）-甲基]带有二苯并环庚二烯部分的丁酰胺）对 mGAT2 具有相对较高的抑制活性（pIC 50  = 5.34 ± 0.09）。在一组

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113512

文献信息

• Development of tricyclic N-benzyl-4-hydroxybutanamide derivatives as inhibitors of GABA transporters mGAT1-4 with anticonvulsant, antinociceptive, and antidepressant activity
  作者：Paula Zaręba、Kinga Sałat、Georg C. Höfner、Kamil Łątka、Marek Bajda、Gniewomir Latacz、Krzysztof Kotniewicz、Anna Rapacz、Adrian Podkowa、Maciej Maj、Krzysztof Jóźwiak、Barbara Filipek、Klaus T. Wanner、Barbara Malawska、Katarzyna Kulig

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113512

  日期：2021.10

  γ-Aminobutyric acid (GABA) neurotransmission has a significant impact on the proper functioning of the central nervous system. Numerous studies have indicated that inhibitors of the GABA transporters mGAT1-4 offer a promising strategy for the treatment of several neurological disorders, including epilepsy, neuropathic pain, and depression. Following our previous results, herein, we report the synthesis, biological

  γ-氨基丁酸 (GABA) 神经传递对中枢神经系统的正常功能有重大影响。大量研究表明，GABA 转运蛋白 mGAT1-4 的抑制剂为治疗多种神经系统疾病提供了一种有前景的策略，包括癫痫、神经性疼痛和抑郁症。根据我们之前的结果，在此，我们报告了合成、生物学评价和构效关系研究，这些研究得到了一系列新的N-苄基-4-羟基丁酰胺衍生物的分子对接和分子动力学的支持，它们对 mGAT1-4 的抑制效力。这项研究使我们能够鉴定化合物23a ( N-benzyl-4-hydroxybutanamide 带有二苯并环庚三烯部分），一种非选择性 GAT 抑制剂，对 mGAT4 略有偏好（pIC 50  = 5.02 ± 0.11）和化合物24e（4-羟基-N -[（4-甲基苯基）-甲基]带有二苯并环庚二烯部分的丁酰胺）对 mGAT2 具有相对较高的抑制活性（pIC 50  = 5.34 ± 0.09）。在一组