2-(4-Butylphenoxy)propanoic acid | 25140-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Butylphenoxy)propanoic acid
• CAS: 25140-84-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: FSJHPSQHODJZLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Butylphenoxy)propanoic acid 、 正丁醇 在 磷脂酶B L-丙氨酸 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 butyl (2R)-2-(4-butylphenoxy)propanoate 、
  参考文献：
  名称：

  Lyophilization of Lipase Together with Ionic Compounds Generates Highly Enantioselective and Solvent-sensitive Lipase in Organic Solvents

  摘要：

  从含有离子化合物（如磷酸氢二钠）的水相酶溶液中冻干的脂肪酶在有机溶剂中的酯化反应的对映选择性得到了显著提高，与不含离子化合物的脂肪酶相比。带有离子化合物涂层的脂肪酶的对映选择性对溶剂的变化相当敏感。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.110
• 作为产物：
  描述：

  4-丁基苯酚 、 2-溴丙酸乙酯 生成 2-(4-Butylphenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用共溶剂作为添加剂大大提高脂肪酶催化水解和酯化的对映选择性

  摘要：

  添加共溶剂如四氢呋喃导致脂肪酶催化的 2-(4-取代苯氧基)丙酸丁酯在缓冲水溶液中水解的对映选择性大大提高。另一方面，从含有共溶剂的水溶液中冻干的脂肪酶催化 2-（4-取代苯氧基）丙酸、2-（4-异丁基苯基）丙酸（布洛芬）和 2-（6 -甲氧基-2-萘基）丙酸（萘普生）在有机溶剂中。对于某些底物，观察到 E 值增加了两个数量级。由共溶剂添加引起的对映选择性增强的起源主要归因于错误结合的对映异构体的初始反应速率显着减慢，与正确结合的对映体相比。从FT-IR、CD和ESR光谱的结果来看，还发现共溶剂的加入导致脂肪酶三级结构的部分破坏。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.617

文献信息

• Effects of Chiral Additives on Enantioselectivity for Lipase-Catalyzed Esterifications in an Organic Solvent. A Remarkable Enhancement of Its Enantioselectivity Due to Cooperative Effects of Two Kinds of Additives
  作者：Shin-ichi Ueji、Hideyuki Sakamoto、Keiichi Watanabe、Takashi Okamoto、Shuichi Mori

  DOI：10.1246/bcsj.75.2239

  日期：2002.10

  The enantioselectivity for the lipase-catalyzed esterifications in an organic solvent was found to be enhanced by addition of (+)- or (−)-camphor as a chiral additive. A more remarkable enhancement of its enantioselectivity was brought about by the cooperative effects of two kinds of additives: (−)-camphor and water.

  在有机溶剂中加入(+)-或(-)-樟脑作为手性添加剂，可提高脂肪酶催化酯化反应的对映选择性。(-)-樟脑和水这两种添加剂的协同作用更显著地提高了其对映体选择性。
• GB916242
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ueji, Shin-ichi; Nishimura, Miyuki; Kudo, Risa, Chemistry Letters, 2001, # 9, p. 912 - 913
  作者：Ueji, Shin-ichi、Nishimura, Miyuki、Kudo, Risa、Matsumi, Rina、Watanabe, Keiichi、Ebara, Yasuhito

  DOI：——

  日期：——