(2S,6R)-2-((S)-2-Hydroxy-pentyl)-6-((R)-2-hydroxy-pentyl)-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester | 187331-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,6R)-2-((S)-2-Hydroxy-pentyl)-6-((R)-2-hydroxy-pentyl)-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 187331-14-2
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₄
• 分子量: 315.453
• InChiKey: YISLHYBTRCWUQB-GEEKYZPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-2-((S)-2-Hydroxy-pentyl)-6-((R)-2-hydroxy-pentyl)-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  A revised structure for the piperidine alkaloid andrachamine

  摘要：

  描述了一种合成反式2,6-二取代哌啶衍生物的新方法。环状α-甲氧基甲酸酯5和6的转化产生了反式酮17和18。从17和18合成1-4二醇表明，文献中提出的哌啶生物碱andrachamine的结构是不正确的。对这种生物碱的原始光谱数据进行重新检查表明，它是一种中间体2,6-二取代哌啶衍生物。通过明确合成23和24并与andrachamine样品进行比较，确定了这种生物碱具有结构23。关键词：N-酰基亚胺，哌啶，生物碱，andrachamine。

  DOI：

  10.1139/v96-272
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,6R)-2-[(2R)-2-acetyloxypentyl]-6-methoxypiperidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2S,6R)-2-((S)-2-Hydroxy-pentyl)-6-((R)-2-hydroxy-pentyl)-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A revised structure for the piperidine alkaloid andrachamine

  摘要：

  描述了一种合成反式2,6-二取代哌啶衍生物的新方法。环状α-甲氧基甲酸酯5和6的转化产生了反式酮17和18。从17和18合成1-4二醇表明，文献中提出的哌啶生物碱andrachamine的结构是不正确的。对这种生物碱的原始光谱数据进行重新检查表明，它是一种中间体2,6-二取代哌啶衍生物。通过明确合成23和24并与andrachamine样品进行比较，确定了这种生物碱具有结构23。关键词：N-酰基亚胺，哌啶，生物碱，andrachamine。

  DOI：

  10.1139/v96-272