3-chloro-5-methyl-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester | 229343-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-chloro-5-methyl-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-chloro-5-methylthiophene-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 3-chloro-5-methylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 229343-19-5
• 化学式: C₇H₇ClO₂S
• 分子量: 190.65
• InChiKey: UMDGZIJFOBJTJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-methyl-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester 在 1,1'-偶氮(氰基环己烷) N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (S)-2-({3-Chloro-5-[(1H-indazol-4-ylmethyl)-carbamoyl]-thiophene-2-carbonyl}-amino)-3-[(thiophene-2-carbonyl)-amino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLE AND THIOPHENE COMPOUNDS

  摘要：

  本文提供的是式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗炎症性疾病和紊乱，例如哮喘和慢性阻塞性肺病，是有用的。

  公开号：

  US20120238569A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以70.9 %的产率得到3-chloro-5-methyl-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPHENE GLP-1 RECEPTOR AGONIST AND USE THEREOF
  [FR] AGONISTE DU RÉCEPTEUR DE GLP-1 DE TYPE THIOPHÈNE ET SON UTILISATION
  [ZH] 噻吩类GLP-1受体激动剂及其用途

  摘要：

  提供了一系列噻吩类GLP-1受体激动剂化合物，其制备方及制药用途，所述的化合物（I）能用于制备治疗或预防GLP-1介导的疾病及相关疾病。

  公开号：

  WO2022199458A1

文献信息

• Ortho-anthranilamide derivatives as anti-coagulants
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US06498185B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  This invention is directed to compounds of formula (III): wherein B, C, D, E, R1, R2 and R3 are disclosed herein. These compounds are disclosed as being useful as anti coagulants.

  本发明涉及式（III）化合物：其中B，C，D，E，R1，R2和R3在此披露。这些化合物被披露为有用的抗凝剂。
• Thiazole and thiophene compounds
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US08404859B2

  公开（公告）日：2013-03-26

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of inflammatory diseases and disorders such as, for example, asthma and COPD.

  本文提供的是公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及其含有它们的药物组合物，可用于治疗炎症性疾病和疾病，例如哮喘和慢性阻塞性肺疾病。
• Substituted thiophene-anthranilamides as potent inhibitors of human factor Xa
  作者：Monica J. Kochanny、Marc Adler、Janice Ewing、Brian D. Griedel、Elena Ho、Rushad Karanjawala、Wheeseong Lee、Dao Lentz、Amy M. Liang、Michael M. Morrissey、Gary B. Phillips、Joseph Post、Karna L. Sacchi、Steven T. Sakata、Babu Subramanyam、Ron Vergona、Janette Walters、Kathy A. White、Marc Whitlow、Bin Ye、Zuchun Zhao、Kenneth J. Shaw

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.12.019

  日期：2007.3

  A series of thiophene-containing non-amidine factor Xa inhibitors is described. Simple methyl-substituted thiophene analogs were relatively weak inhibitors. However, introduction of hydrophilic substituents at C-4 or C-5 of the thiophene afforded inhibitors with low nanomolar potency. Optimization of the thiophene substituent at C-4 afforded subnanomolar inhibitors with improved in vitro anticoagulant activity. Incorporating basic amine substituents on the thiophene increased hydrophilicity and improved anticoagulant activity. The pharmacokinetic profile of one inhibitor was evaluated in dogs, and the X-ray crystal structure of this compound bound to factor Xa provides insight into the observed SAR for binding to factor Xa. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ORTHO-ANTHRANILAMIDE DERIVATIVES AS ANTI-COAGULANTS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1040108A1

  公开（公告）日：2000-10-04
• US6140351A
  申请人：——

  公开号：US6140351A

  公开（公告）日：2000-10-31