8-oxo-3-(3-triethoxysilylpropylamino)acenaphthyleno[1,2-b]pyrrole-9-carbonitrile | 1207272-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-oxo-3-(3-triethoxysilylpropylamino)acenaphthyleno[1,2-b]pyrrole-9-carbonitrile
• CAS: 1207272-93-2
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₄Si
• 分子量: 449.582
• InChiKey: MOISWIRXNYKRKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苊醌 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8-oxo-3-(3-triethoxysilylpropylamino)acenaphthyleno[1,2-b]pyrrole-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ratiometric and reusable fluorescent nanoparticles for Zn2+ and H2PO4− detection in aqueous solution and living cells

  摘要：

  在这项工作中，基于改进的Stöber–Van Blaaderen方法制备了三种基于核壳二氧化硅纳米粒子的荧光材料。通过透射电子显微镜（TEM）、扫描电子显微镜（SEM）、动态光散射（DLS）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）及其他几种光谱方法对其进行了表征。首先，二氧化硅@sensor-1纳米粒子（SSN）对Zn2+表现出高选择性，能够在水溶液和活细胞中检测Zn2+。经过简单的再生后，它还可以重复使用至少四个循环以检测Zn2+。其次，为了创建一个比率测量平台，制备了染料-2@二氧化硅纳米粒子（DSN），这是一种新的核壳荧光二氧化硅纳米粒子，内部使用了acenaphtho[1, 2-b]pyrrol-9-carbonitrile染料衍生物作为参考。它对Zn2+几乎没有感应特性，荧光强度不受pH变化引起的干扰。第三，制备了染料-2@二氧化硅@sensor-1纳米粒子（DSSN），其中上述参考染料埋在二氧化硅基质中，并在二氧化硅纳米粒子表面锚定了一层化学传感器。DSSN不仅具有与SSN相同的检测能力，而且在水溶液和活细胞中对Zn2+表现出明显的比率荧光信号。另一方面，H2PO4⁻是众所周知的Zn2+结合剂，因此发现[DSSN@Zn2+]复合物能够以比率方式检测H2PO4⁻。它在中性水溶液中对H2PO4⁻的检测限低于6 × 10⁻⁶ M。此外，荧光强度的比率在6～500 μM范围内呈线性增加，暗示在水溶液中定量H2PO4⁻的潜在应用。据我们所知，这是首次展示可以重复使用的基于核壳二氧化硅纳米粒子的荧光材料，能够在100%中性水溶液中以比率方式检测Zn2+和H2PO4⁻。

  DOI：

  10.1039/c0jm01925a

文献信息

• Ratiometric and reusable fluorescent nanoparticles for Zn2+ and H2PO4− detection in aqueous solution and living cells
  作者：Chunsheng He、Weiping Zhu、Yufang Xu、Ye Zhong、Juan Zhou、Xuhong Qian

  DOI：10.1039/c0jm01925a

  日期：——

  In this work, three kinds of core–shell silica nanoparticle-based fluorescent materials were prepared based on a modified Stöber–Van Blaaderen method. They were characterized by transmission electron microscopy (TEM), scanning electron microscopy (SEM), dynamic light scattering (DLS), FT-IR, and several other spectroscopic methods. Firstly, The silica@sensor-1 nanoparticle (SSN) showed high selectivity toward Zn2+, which can detect Zn2+ in aqueous solution and living cells. It also can be reused to detect Zn2+ for at least four cycles after a simple regeneration. Secondly, to create a ratiometric measurement platform, the dye-2@silica nanoparticles (DSN), a new class of core–shell fluorescent silica nanoparticles were prepared with an acenaphtho[1, 2-b]pyrrol-9-carbonitrile chromophore derivative as the inner reference. It showed negligible sensing properties towards Zn2+, and the fluorescent intensity was not subjected to interference induced by pH change. Thirdly, the dye-2@silica@sensor-1 nanoparticles (DSSN), with the above reference dye buried inside the silica matrix and a layer of chemosensors anchored onto the surface of silica nanoparticles were prepared. DSSN showed not only the same sensing ability as SSN, but also a clear ratiometric fluorescent signal toward Zn2+ in aqueous solutions and living cells. On the other hand, H2PO4− is a well-known Zn2+ binder, so the [DSSN@Zn2+] complex was found to ratiometrically detect H2PO4−. It responded to H2PO4− at a neutral aqueous solution with a detection limit lower than 6 × 10−6 M. Moreover, the ratio of fluorescence intensity was linearly increased in the range 6∼500 μM of H2PO4−, which implies a potential application for the quantitation of H2PO4− in aqueous solution. To the best of our knowledge, this is the first example of core–shell silica nanoparticle-based fluorescent materials that can be repeatedly used to ratiometrically detect Zn2+ and H2PO4− in 100% neutral aqueous solutions.

  在这项工作中，基于改进的Stöber–Van Blaaderen方法制备了三种基于核壳二氧化硅纳米粒子的荧光材料。通过透射电子显微镜（TEM）、扫描电子显微镜（SEM）、动态光散射（DLS）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）及其他几种光谱方法对其进行了表征。首先，二氧化硅@sensor-1纳米粒子（SSN）对Zn2+表现出高选择性，能够在水溶液和活细胞中检测Zn2+。经过简单的再生后，它还可以重复使用至少四个循环以检测Zn2+。其次，为了创建一个比率测量平台，制备了染料-2@二氧化硅纳米粒子（DSN），这是一种新的核壳荧光二氧化硅纳米粒子，内部使用了acenaphtho[1, 2-b]pyrrol-9-carbonitrile染料衍生物作为参考。它对Zn2+几乎没有感应特性，荧光强度不受pH变化引起的干扰。第三，制备了染料-2@二氧化硅@sensor-1纳米粒子（DSSN），其中上述参考染料埋在二氧化硅基质中，并在二氧化硅纳米粒子表面锚定了一层化学传感器。DSSN不仅具有与SSN相同的检测能力，而且在水溶液和活细胞中对Zn2+表现出明显的比率荧光信号。另一方面，H2PO4⁻是众所周知的Zn2+结合剂，因此发现[DSSN@Zn2+]复合物能够以比率方式检测H2PO4⁻。它在中性水溶液中对H2PO4⁻的检测限低于6 × 10⁻⁶ M。此外，荧光强度的比率在6～500 μM范围内呈线性增加，暗示在水溶液中定量H2PO4⁻的潜在应用。据我们所知，这是首次展示可以重复使用的基于核壳二氧化硅纳米粒子的荧光材料，能够在100%中性水溶液中以比率方式检测Zn2+和H2PO4⁻。