ethyl (2Z)-2-(5-oxo-4-pent-4-enoxy-3-prop-2-enylfuran-2-ylidene)acetate | 307554-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ethyl (2Z)-2-(5-oxo-4-pent-4-enoxy-3-prop-2-enylfuran-2-ylidene)acetate
• CAS: 307554-44-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: MCTRJCBZLHARQS-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-2-(5-oxo-4-pent-4-enoxy-3-prop-2-enylfuran-2-ylidene)acetate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到[(Z)-3-Oxo-3a,5,6,7,10,10a-hexahydro-3H-2,4-dioxa-cyclopentacyclononen-(1Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Butenolide−Medium Ring Ether Hybrids by a [3 + 2] Cyclization-Ring-Closing Metathesis Strategy

  摘要：

  GRAPHICSA new strategy for the synthesis of bicyclic gamma-alkylidenebutenolides, butenolide-medium ring ether hybrids, is reported which involves Me3SiOTf-catalyzed cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3 butadienes with oxalyl chloride, Mitsunobu reaction, and subsequent ring-dosing metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol006307k
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-庚烯酸乙基 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (2Z)-2-(5-oxo-4-pent-4-enoxy-3-prop-2-enylfuran-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Butenolide−Medium Ring Ether Hybrids by a [3 + 2] Cyclization-Ring-Closing Metathesis Strategy

  摘要：

  GRAPHICSA new strategy for the synthesis of bicyclic gamma-alkylidenebutenolides, butenolide-medium ring ether hybrids, is reported which involves Me3SiOTf-catalyzed cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3 butadienes with oxalyl chloride, Mitsunobu reaction, and subsequent ring-dosing metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol006307k

文献信息

• Efficient Synthesis of Butenolide−Medium Ring Ether Hybrids by a [3 + 2] Cyclization-Ring-Closing Metathesis Strategy
  作者：Peter Langer、Tobias Eckardt、Martin Stoll

  DOI：10.1021/ol006307k

  日期：2000.9.1

  GRAPHICSA new strategy for the synthesis of bicyclic gamma-alkylidenebutenolides, butenolide-medium ring ether hybrids, is reported which involves Me3SiOTf-catalyzed cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3 butadienes with oxalyl chloride, Mitsunobu reaction, and subsequent ring-dosing metathesis.