6--1,3-dimethyluracil | 80746-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6--1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 6-ethoxy-(N-methylanilino)methyl-1,3-dimethyluracil；6-[ethoxy-(N-methylanilino)methyl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 80746-01-6
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 303.361
• InChiKey: DPPHNXQKDVQFPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,6-三甲基-5-溴尿嘧啶 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 6--1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物。第37部分。5-溴-6-甲基尿嘧啶或5-溴-6-溴甲基尿嘧啶被芳香胺的新型亲核取代

  摘要：

  1-取代或1，3-二取代的5-溴-6-甲基尿嘧啶（4）和芳族胺的缩合得到相应的6-芳基氨基甲基尿嘧啶衍生物（5）。用伯芳族胺处理5-溴-6-溴甲基-1,3-二甲基尿嘧啶（10），得到相应的6-亚芳基甲基尿嘧啶衍生物（11）。（10）与N-甲基苯胺的反应得到5-溴-1,3-二甲基-6-（N-甲基苯胺基）甲基尿嘧啶（13a），将其进一步用伯芳族胺处理得到（11）。

  DOI：

  10.1039/p19810002943

文献信息

• Pyrimidine derivatives and related compounds. Part 41. Reactions of 1,3,6-trimethyl-5-nitrouracil and its 6-bromomethyl analogue with amines and hydrazines. Synthesis of pyrazolo[4,3-d]pyrimidine N-oxides and their ring expansion to pyrimido[5,4-d]pyrimidines
  作者：Kosaku Hirota、Yoshihiro Yamada、Tetsuji Asao、Shigeo Senda

  DOI：10.1039/p19820000277

  日期：——

  pyrimidines. Treatment of compound (4) with primary amines afforded 2-substituted pyrazolo[4.3-d]pyrimidine 1-oxides (6a–I). Of these, compounds (6h–I) were converted into pyrimido[5,4-d]pyrimidines (11) by treatment with sodium ethoxide. Although treatment of compound (1) with hydrazines caused the known ring transformation giving pyrazolones (2a and b), a new type of denitration reaction was found

  为了合成稠环嘧啶，已经研究了1,3,6-三甲基-5-硝基尿嘧啶（1）和6-溴甲基-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（4）与胺和肼的反应。用伯胺处理化合物（4），得到2-取代的吡唑并[4.3 - d ]嘧啶1-氧化物（6a–I）。其中，化合物（6h–I）转化为嘧啶基[5,4- d通过乙氧基钠处理]嘧啶（11）。尽管用肼处理化合物（1）导致了已知的环转化，得到吡唑啉酮（2a和b），但当化合物（4）与肼反应生成6--嗪基甲基-1,3-二甲基尿嘧啶（15a）时，发现了一种新型的脱硝反应和b）。用肼处理6-（取代的甲基）-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（13b-d）和（14）（由（4）制得）也得到（15a和b）。讨论了化合物（6），（11）和（15）的形成机理。
• HIROTA, KOSAKU;YAMADA, YOSHIHIRO;KITADE, YUKIO;SENDA, SHIGEO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 11, 2943-2947
  作者：HIROTA, KOSAKU、YAMADA, YOSHIHIRO、KITADE, YUKIO、SENDA, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——
• HIROTA, KOSAKU;YAMADA, YOSHIHIRO;ASAO, TETSUJI;SENDA, SHIGEO, J. CHEM. SOC. PERKIN. TRANS., 1982, N 1, 277-284
  作者：HIROTA, KOSAKU、YAMADA, YOSHIHIRO、ASAO, TETSUJI、SENDA, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——