2-Methanesulfinyl-1-((6aR,9R,10aR)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl)-ethanone | 85618-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 2-Methanesulfinyl-1-((6aR,9R,10aR)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl)-ethanone
• CAS: 85618-89-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 330.451
• InChiKey: KBYSLPQCGWIWEX-BVAWBXFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methanesulfinyl-1-((6aR,9R,10aR)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl)-ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到D-6-Methyl-8-(1-hydroxy-2-methylsulphinylethyl)ergoline-I
  参考文献：
  名称：

  8-Substitution derivatives of D-6-methylergoline-I

  摘要：

  酯和与二甲基亚砜甲基钠在二甲基亚砜中反应，生成β-酮磺氧化物和，在Pummerer重排条件下，转化为化合物和，或者通过铝铬在1,2-二甲氧基乙烷中的作用转化为酮和。化合物和用硼氢化钠还原产生β-羟基磺氧化物和二羟基衍生物，后者以衍生物和的形式表征。化合物与乙酸中的1,2-二氨基苯缩合生成喹啉衍生物。制备的化合物没有明显的抑制泌乳或抗孵化活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19830312
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 9,10-dihydrolysergic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-Methanesulfinyl-1-((6aR,9R,10aR)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  8-Substitution derivatives of D-6-methylergoline-I

  摘要：

  酯和与二甲基亚砜甲基钠在二甲基亚砜中反应，生成β-酮磺氧化物和，在Pummerer重排条件下，转化为化合物和，或者通过铝铬在1,2-二甲氧基乙烷中的作用转化为酮和。化合物和用硼氢化钠还原产生β-羟基磺氧化物和二羟基衍生物，后者以衍生物和的形式表征。化合物与乙酸中的1,2-二氨基苯缩合生成喹啉衍生物。制备的化合物没有明显的抑制泌乳或抗孵化活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19830312