meso-2,3-diaminobutane bishydrochloride salt | 28971-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: meso-2,3-diaminobutane bishydrochloride salt
• 英文别名: meso-2.3-butylenediamine dihydrogenchloride；meso-2,3-butanediamine dihydrochloride；meso-2,3-diaminobutane dihydrochloride；meso-2,3-diaminobutane hydrochloride；meso-2,3-diamino-butane; dihydrochloride；meso-2,3-Diamino-butan; Dihydrochlorid
• CAS: 28971-67-7
• 化学式: C₄H₁₄N₂*2Cl
• 分子量: 161.075
• InChiKey: YJFWSHYYDTVDIC-HKTIBRIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化铑(三水) 、 meso-2,3-diaminobutane bishydrochloride salt 在 氢氧化钾 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 trans-{Rh(meso-bn)2Cl2}NO3
  参考文献：
  名称：

  Johnson, S. A.; Basolo, F., Inorganic Chemistry, 1962, vol. 1, p. 925 - 932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3R)-3-aminobutan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 meso-2,3-diaminobutane bishydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  对α-氨基硝酮的立体选择性格氏反应。旋光性α-氨基羟胺和1,2-二胺的合成

  摘要：

  α-氨基羟胺是由苯基溴化镁向α-氨基硝酮的亲核加成立体选择性形成的。相反，甲基溴化镁的添加以立体随机方式发生。然而，通过对起始硝酮中的α-氨基进行双保护可以实现完全的顺式选择性。氢化获得的α-氨基羟胺，然后脱保护叔丁氧羰基，得到旋光的1,2-二胺。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00250-4

文献信息

• Structure–Activity Relationship Study of Dexrazoxane Analogues Reveals ICRF-193 as the Most Potent Bisdioxopiperazine against Anthracycline Toxicity to Cardiomyocytes Due to Its Strong Topoisomerase IIβ Interactions
  作者：Anna Jirkovská、Galina Karabanovich、Jan Kubeš、Veronika Skalická、Iuliia Melnikova、Jan Korábečný、Tomáš Kučera、Eduard Jirkovský、Lucie Nováková、Hana Bavlovič Piskáčková、Josef Škoda、Martin Štěrba、Caroline A. Austin、Tomáš Šimůnek、Jaroslav Roh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02157

  日期：2021.4.8

  interaction with TOP2B in cardiomyocytes, but was independent of their iron chelation ability. Very tight structure–activity relationships were demonstrated on stereoisomeric forms of 4,4′-(butane-2,3-diyl)bis(piperazine-2,6-dione). In contrast to its rac-form 12, meso-derivative 11 (ICRF-193) showed a favorable binding mode to topoisomerase II in silico, inhibited and depleted TOP2B in cardiomyocytes more efficiently

  右雷佐生 (ICRF-187) 是唯一临床批准的抗蒽环类药物引起的心脏毒性的药物，其心脏保护活性传统上归因于其铁螯合代谢物。然而，最近的实验证据表明，右雷佐生抑制和/或消耗拓扑异构酶 IIβ (TOP2B) 可能具有心脏保护作用。因此，我们评估了一系列右雷佐生类似物，发现它们的心脏保护活性与其与心肌细胞中TOP2B的相互作用密切相关，但与其铁螯合能力无关。 4,4'-(丁烷-2,3-二基)双(哌嗪-2,6-二酮)的立体异构形式证明了非常紧密的结构-活性关系。与其外消旋形式12相比，内消旋衍生物11 (ICRF-193)在计算机模拟中显示出与拓扑异构酶 II 良好的结合模式，比右雷佐生更有效地抑制和耗尽心肌细胞中的 TOP2B，并显示出最高的心脏保护效率。重要的是，观察到的 ICRF-193 心脏保护作用不会干扰蒽环类药物的抗增殖活性。因此，本研究将 ICRF-193 确定为开发有效心脏保护剂的新先导化合物。
• Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of 4,5,6,7-Tetrahydro-5-methylimidazo[4,5,1-jk][1,4]benzodiazepin-2(1H)-one (TIBO) Derivatives. 3
  作者：Henry J. Breslin、Michael J. Kukla、Donald W. Ludovici、Richard Mohrbacher、Winston Ho、Milton Miranda、James D. Rodgers、T. Kevin Hitchens、Gregory Leo

  DOI：10.1021/jm00005a005

  日期：1995.3

  4,5,6,7-Tetrahydro-5-methylimidazo[4,5,1-jk][1,4]benzodiazepin-2 (1H)-ones (TIBO), 1, have been shown to significantly inhibit HIV-1 replication in vitro by interfering with the virus's reverse transcriptase enzyme. They have also demonstrated potential clinical efficacy in combating HIV-1, on the basis of a preliminary study. Our prior publications have discussed the discovery of this series of compounds

  4,5,6,7-四氢-5-甲基咪唑并[4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂-2（1H）-ones（TIBO），1，已显示出显着抑制HIV-1的作用。通过干扰病毒的逆转录酶在体外复制。在初步研究的基础上，他们还证明了对抗HIV-1的潜在临床功效。我们以前的出版物讨论了该系列化合物的发现，并报道了一些有关N-6取代和1的5元环变异的初步化学和生物学研究。该手稿描述了我们围绕4、5和7单和1的混乱，并讨论相关的HIV-1抑制结构-活性关系。根据MT-4细胞中HIV-1的细胞病变作用的抑制作用，我们发现5-mono-Me-取代的类似物 在早期的先导化合物中的原始取代和1的7-单-Me-取代的类似物始终具有最强的活性。尽管通常活性较低，但是1的4,5,7-未取代的，4-单取代的，顺式和反式的5,7-di-Me-取代的和顺式-4,5-di-Me-取代的类似物还表现出一些明显的所需活性。其余的反式-4
• Trend in cytotoxic activity of a series of cis-[APtCl2] (A=ethylenediamine methylated at different positions) complexes
  作者：Marco Milanesio、Elena Monti、Marzia Bruna Gariboldi、Elisabetta Gabano、Mauro Ravera、Domenico Osella

  DOI：10.1016/j.ica.2008.02.004

  日期：2008.6

  is stronger for the non-methylated derivative with respect to the fully methylated congener. In addition, MM calculations were used to investigate the interactions between DNA and cis -[(P-L-A)PtCl 2 ] complexes [A = en group linked to an antiestrogen-like pharmacophore, P, via a –(CH 2 ) n – spacer ( n = 2, 4, 6, 8 and 10), L].

  摘要进行了一系列顺式[[APtCl 2]配合物（A =乙二胺，en，在不同位置甲基化）的研究，以评估不同甲基取代对所得衍生物的细胞毒性的影响。如预期的那样，发现差异甲基化复合物对人培养的卵巢癌细胞（A2780）的细胞毒性作用差异很大。已经进行了分子力学（MM）计算，以评估差异二胺甲基化与相应复合物与DNA相互作用时的排斥能之间的关系。由于其他甲基的空间位阻，与顺铂相比，以高能量成本结合DNA的化合物显示出较高的IC 50值（浓度抑制肿瘤细胞生长50％）。用DNA电化学生物传感器进行的半定量分析证实，相对于完全甲基化的同类物，顺式-[APtCl 2]配合物与沉积在电极上的ds-DNA之间的相互作用更强。此外，采用MM计算方法研究了DNA与顺式[[（PLA）PtCl 2]配合物[A =通过-（CH 2）n-间隔基连接到抗雌激素样药效团P的基团（ n = 2、4、6、8和10），L]。
• Cobalt(III) Complexes with Tripodlike Quadridentate Ligands. III. Absorption and Circular Dichroism Spectra of Cobalt(III) Complexes Containing<i>N</i>-(2-Aminoethyl)iminodiacetate and Amino Carboxylate or 1,2-Diamine
  作者：Keiji Akamatsu、Takashi Komorita、Yoichi Shimura

  DOI：10.1246/bcsj.55.2390

  日期：1982.8

  Glycinato, L-alaninato, ethylenediamine, N,N-dimethylethylenediamine, (R)-propylenediamine, (R,R)-1,2-cyclohexanediamine and meso-2,3-butanediamine cobalt(III) complexes of a tripodlike ligand, N-(2-aminoethyl)iminodiacetate have been prepared. The geometrical configurations are assigned on the basis of their absorption, circular dichroism, and 1H-NMR spectra. The trans(O) isomer of meso-2,3-butanediamine

  Glycinato、L-丙二胺、乙二胺、N,N-二甲基乙二胺、(R)-丙二胺、(R,R)-1,2-环己二胺和内消旋-2,3-丁二胺钴(III)配合物的三脚架配体，N -(2-氨基乙基)亚氨基二乙酸酯已制备。几何构型是根据它们的吸收、圆二色性和 1H-NMR 光谱确定的。内消旋-2,3-丁二胺配合物的反式(O)异构体被光学拆分，并讨论了手性1,2-二胺配合物的绝对构型与其圆二色性之间的关系。
• Low-temperature vibrational spectra of cis-dichloro-(meso-2,3-diaminobutane)palladium(II) and platinum(II)
  作者：R.W. Berg、D.M. Adams

  DOI：10.1016/0022-2860(81)85099-5

  日期：1981.2

  Abstract IR and Raman spectra of MCl2(meso-2,3-diaminobutane), (M = Pd, Pt), have been recorded down to liquid nitrogen temperature or lower. It is shown that correlation coupling occurs between closely spaced hydrogen-bonded pairs of molecules, which form a “super molecule,” but not between all eight molecules in the unit cell. The lattice mode region is also understood in outline on the basis of

  摘要 MCl2(meso-2,3-diaminobutane), (M = Pd, Pt) 的红外和拉曼光谱已被记录到液氮温度或更低。结果表明，相关耦合发生在紧密间隔的氢键分子对之间，形成“超级分子”，但不是在晶胞中的所有八个分子之间发生。根据“超级分子”的运动，也可以大致理解晶格模式区域，甲基扭转模式似乎接近 140 cm-1。