1-chloro-5,6-dihydro-6-hydroxymethyl-5-(4-chlorophenyl)pyrrolo[1,2-f]pteridine | 1067193-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-chloro-5,6-dihydro-6-hydroxymethyl-5-(4-chlorophenyl)pyrrolo[1,2-f]pteridine
• CAS: 1067193-57-0
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₄O
• 分子量: 347.203
• InChiKey: KVGQPMSENSCQPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-5,6-dihydro-6-hydroxymethyl-5-(4-chlorophenyl)pyrrolo[1,2-f]pteridine 、 苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到5,6-dihydro-6-hydroxymethyl-5-(4-chlorophenyl)-1-(phenylthio)pyrrolo[1,2-f]pteridine
  参考文献：
  名称：

  吡咯二氢蝶啶通过亚胺环化和O-N Smiles重排组成的级联反应

  摘要：

  5-吡咯基-嘧啶基氧基乙醛或甲基酮与伯胺的反应通过亚胺基环化和O-N Smiles重排而产生羟甲基吡咯烷吡啶衍生物。与以前报告的级联相比，当前的级联显示出不同的轮廓，后者由N–N Smiles重排组成。在严格控制的条件下使用路易斯酸（TiCl 4）抑制亚胺二聚体的竞争形成，从而得到所需的杂环。提出了一种可行的机制，涉及亚胺基环化和Smiles重排。该方法已用于生成一系列具有潜在生物活性的6-羟甲基吡咯并[1,2- f ]蝶啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.002
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chloro-5-(1H-pyrrol-1-yl)pyrimidin-6-yloxy)acetaldehyde 、 对氯苯胺 在 四氯化钛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1-chloro-5,6-dihydro-6-hydroxymethyl-5-(4-chlorophenyl)pyrrolo[1,2-f]pteridine
  参考文献：
  名称：

  吡咯二氢蝶啶通过亚胺环化和O-N Smiles重排组成的级联反应

  摘要：

  5-吡咯基-嘧啶基氧基乙醛或甲基酮与伯胺的反应通过亚胺基环化和O-N Smiles重排而产生羟甲基吡咯烷吡啶衍生物。与以前报告的级联相比，当前的级联显示出不同的轮廓，后者由N–N Smiles重排组成。在严格控制的条件下使用路易斯酸（TiCl 4）抑制亚胺二聚体的竞争形成，从而得到所需的杂环。提出了一种可行的机制，涉及亚胺基环化和Smiles重排。该方法已用于生成一系列具有潜在生物活性的6-羟甲基吡咯并[1,2- f ]蝶啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.002