diethyl((1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)oxy)silane | 1257334-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: diethyl((1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)oxy)silane
• CAS: 1257334-00-1
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: OKDWQGYYGLMJBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl((1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)oxy)silane 在 降冰片烯 、 1,10-菲罗啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以170 mg的产率得到2,2-diethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-2H-naphtho[1,8-cd][1,2]oxasilole
  参考文献：
  名称：

  铱催化的芳烃邻甲硅烷基化通过羟基导向的 C-H 活化

  摘要：

  已开发出芳基酮、苯甲醛和苯甲醇衍生物的邻甲硅烷化策略，其中羟基正式作为 Ir 催化芳烃 CH 键活化的指导元素。从羰基化合物或醇一锅生成（氢化）甲硅烷基醚，然后在降冰片烯作为氢受体和 1 mol % [Ir(cod)OMe ]2 和 1,10-菲咯啉作为催化剂形成苯并恶唑。通过 Tamao-Fleming 氧化或 Hiyama 交叉偶联转化为苯酚或联芳基衍生物证明了苯并恶唑产品的合成效用。CH 甲硅烷基化产物的这两种转化都利用系统中的 Si-O 键，并通过用氢氧化物活化甲硅烷基部分来进行，

  DOI：

  10.1021/ja1086547
• 作为产物：
  描述：

  二乙基硅烷 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 三(4-甲氧苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 diethyl((1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  模块化的方法来还原ç SP2 -H和C SP3 -H通过单锅，连续过渡金属催化羧酸衍生物的硅烷化

  摘要：

  我们报告了一种模块化方法，用于催化还原性C sp2- H和C sp3- H甲酸酯基，包括酯，酮和醛的羧酸衍生物的甲硅烷基化。Ir（I）/ Rh（I）或Rh（I）/ Rh（I）序列的选择分别导致详尽的还原性酯或还原性酮/醛甲硅烷基化。值得注意的是，提出了一种催化剂控制的直接还原的双还原甲硅烷基醚的形成方法，特别是通过Ir催化的详尽的氢化硅烷化反应。生成的甲硅烷基醚在单个容器中进行C sp2- H和苄基C sp3- H甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00564