(E)-4-bromostyryl acetate | 1438389-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-bromostyryl acetate
• 英文别名: [(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl] acetate
• CAS: 1438389-19-5
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: QSNNLUWFMYZKSP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-溴苯基)丁3-en-2-酮 在 Oxone 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以88%的产率得到(E)-4-bromostyryl acetate
  参考文献：
  名称：

  General Metal-Free Baeyer–Villiger-Type Synthesis of Vinyl Acetates

  摘要：

  Ozone, a cheap, stable, and nonhazardous oxidizing reagent, transforms alpha,beta-unsaturated ketones of defined stereochemistry into their corresponding vinyl acetates through a Baeyer-Villiger reaction. This process is general and straightforward, tolerating a wide range of functional groups.

  DOI：

  10.1021/ol401143q

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Vinylboronates by Rh‐Catalyzed Borylation of Stereoisomeric Mixtures
  作者：Shenhuan Li、Jie Li、Tianlai Xia、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.201800575

  日期：2019.5

  The stereoselective preparation of vinylboronates via rhodium‐catalyzed borylation of E/Z mixtures of vinyl actetates is described, and this method was also extended to synthesis of vinyldiboronates. These transformations feature high functional group compatibility and mild reaction conditions. Control experiments support a mechanism that involved a Rh‐catalyzed borylation‐isomerization sequence. The

  描述了通过铑催化的乙酸乙烯酯的E / Z混合物的硼酸化硼酸立体选择性地制备乙烯基硼酸酯的方法，该方法还扩展到乙烯基二硼酸酯的合成。这些转变具有高官能团相容性和温和的反应条件。对照实验支持一种涉及Rh催化的硼酸酯化异构化序列的机制。还证明了（Z）-乙烯基硼酸酯的异构化为（E）-异构体。
• Palladium catalysed β-selective oxidative Heck reaction of an electron-rich olefin
  作者：Lingkui Meng、Chao Liu、Wei Zhang、Chao Zhou、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c3cc47045h

  日期：——

  A palladium catalysed oxidative beta-arylation of an electron-rich olefin is described. The reaction was under mild conditions; meanwhile, additives and directing groups are not needed. Various arylboronic acids worked well under the standard conditions.

  描述了富电子烯烃的钯催化的氧化β-芳基化。反应在温和的条件下进行。同时，不需要添加剂和导向基团。各种芳基硼酸在标准条件下效果很好。