2-amino-5-phenyl-7-(4-chlorophenyl)-3H,4H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one | 1042092-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-phenyl-7-(4-chlorophenyl)-3H,4H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-amino-7-(4-chlorophenyl)-5-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• CAS: 1042092-97-6
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₄O
• 分子量: 348.791
• InChiKey: USOTUDWQZRQCDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(4-chlorophenyl)-1H,5H-tetrazolo[1,5-a]pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-one 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.5h， 以61.5%的产率得到2-amino-5-phenyl-7-(4-chlorophenyl)-3H,4H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型三唑-、偶氮-、四唑-吡啶并嘧啶及其核苷衍生物的合成与反应

  摘要：

  吡啶并嘧啶与芳香醛反应得到芳基腙 2a,b，它可以与甲酸环化成吡啶并[2,3-d][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶 3a,b，和二硫化碳得到吡啶并[2,3-d][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶4, 5。1与亚硝酸反应得到四唑并[1,5-a]吡啶并[2 ,3-d]嘧啶 6，被锌粉还原得到 2-氨基-吡啶并-[2,3-d]嘧啶 7。最后 2-肼基 1 与 D-木糖或 D-葡萄糖反应得到无环 N-核苷 8,11 在乙酸酐/吡啶中转化为四/五 O-乙酸酯无环 C-核苷 9, 12。化合物 9、12 的去乙酰化得到 C-核苷 10、13。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800031

文献信息

• An improved synthesis of pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4(1<i>H</i>)-ones and their antimicrobial activity
  作者：Mohamed Fares、Soha R. Abd El Hadi、Radwa A. Eladwy、Aly A. Shoun、Marwa M. Abdel-Aziz、Wagdy M. Eldehna、Hatem A. Abdel-Aziz、Paul A. Keller

  DOI：10.1039/c8ob00627j

  日期：——

  expeditious synthesis of 10a was optimized by varying solvents, catalysts and the use of microwave irradiation with the best conditions using DMF as a solvent, I2 (10 mol%) and a 30 minutes reaction time compared to 15 h for classic conventional heating. The pharmacokinetic properties and calculation of drug likeness of 10a suggested good traditional drug-like properties and led to the synthesis of a small

  筛选了一个具有不同化学结构的小型文库，结果鉴定出2-硫氧代二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶10a具有广谱抗菌活性（MIC 0.49–3.9μgmL -1）和合理的抗真菌活性（MIC） 31.25μgmL -1）。通过改变溶剂，催化剂和在最佳条件下使用微波辐照，以DMF作为溶剂，I 2（10 mol％）和30分钟的反应时间来优化10a的快速合成，而传统的传统加热则需要15 h。10a的药代动力学性质和相似度的计算建议具有良好的传统药物样特性，并合成了一个小型文库，其中包含七个化合物10a和10d–i，它们显示出广泛的抗菌活性（MIC = 0.49–7.81μgmL -1），对正常结肠的选择性指数超过5.6细胞系（CCD-33Co）。化合物10d–i的抗真菌活性中等至强，MIC值为1.95–15.63μgmL -1。
• Simple Procedure for the Synthesis of 5,7-Diarylpyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives catalyzed by KF-Alumina
  作者：Xiang-Shan Wang、Mei-Mei Zhang、Qing Li、Chang-Sheng Yao、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1080/00397910801997488

  日期：2008.5.23

  A simple KF/Al2O3-catalyzed reaction of 1,3-diaryl-2-propen-1-one and 2,6-diamino-4-hydroxylpyrimidine in ethyl alcohol gave aromatized 5,7-diarylpyrido[2,3-d]pyrimidine derivative by air oxidation. On the other hand, the unaromatized intermediate products were isolated under dry nitrogen successfully. A possible reaction mechanism with two pathways to lose water was proposed based on the further experimental results; one of them was confirmed by H-1 NMR spectra of isolated intermediate product.