2,2'-dimethoxy-α,α'-dimethylstilbene | 33119-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2'-dimethoxy-α,α'-dimethylstilbene
• 英文别名: 2,2'-(but-2-ene-2,3-diyl)bis(methoxybenzene)
• CAS: 33119-46-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: RWWXGUCZLMKLSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dimethoxy-α,α'-dimethylstilbene 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2′-(but-2-ene-2,3-diyl)bis(methoxybenzene) 、 2,2′-(but-2-ene-2,3-diyl)bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  好氧铜催化分子内级联氧化异构化/[4+4] 2,2'-二取代芪的环化

  摘要：

  描述了 2,2'-二取代芪的有氧铜催化级联氧化异构化/[4+4] 环化。在温和的 CuCl/DBED/空气催化体系下，通过烯烃的双官能化以高度原子经济的方式有效地制备了各种含 5,10-杂原子的四氢茚[2,1- a ]茚。机理研究表明，双环产物可能是通过 2,2'-二取代二苯乙烯的一系列快速单电子氧化/[4+4] 环化形成的。通过一系列控制实验和密度泛函理论计算进一步证明了热允许 [4+4] 环化的反面方式。我们的发现为有氧铜催化的氧化环化提供了重要补充。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00656
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 titanium(III) chloride 、 lithium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以79%的产率得到2,2'-dimethoxy-α,α'-dimethylstilbene
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented reductive dealkoxylation of aryl alkyl ethers and intramolecular C–C coupling of 2,2′-dialkoxystilbenes with low valent titanium: one-pot synthesis of phenanthrenes

  摘要：

  使用TiCl3-Li-THF（四氢呋喃）可以轻松完成芳基烷基醚的脱烷氧基化反应；描述了一种从邻烷氧基芳香醛/酮的新的单锅合成菲的方法。

  DOI：

  10.1039/c39910001432

文献信息

• Unprecedented reductive dealkoxylation of aryl alkyl ethers and intramolecular C–C coupling of 2,2′-dialkoxystilbenes with low valent titanium: one-pot synthesis of phenanthrenes
  作者：Asoke Banerji、Sandip K. Nayak

  DOI：10.1039/c39910001432

  日期：——

  Facile dealkoxylation of aryl alkyl ethers has been carried out using TiCl3–Li–THF (tetrahydrofuran); a novel one-pot synthesis of phenanthrenes from ortho-alkoxyaromatic aldehydes/ketones is described.

  使用TiCl3-Li-THF（四氢呋喃）可以轻松完成芳基烷基醚的脱烷氧基化反应；描述了一种从邻烷氧基芳香醛/酮的新的单锅合成菲的方法。
• Dramatic Influence of Nitrogen Heterocycles on the Activity of Low-Valent Titanium Reagent: An Improved One-Pot Synthesis of Phenanthrenes
  作者：Suresh M Kadam、Sandip K. Nayak、Asoke Banerji

  DOI：10.1080/00397919508010799

  日期：1995.1

  A novel low-valent titanium (LVT) induced one-pot synthesis of phenanthrenes (25-38% yield) from ortho-alkoxy aromatic aldehydes/ketones was reported by us earlier. Activity of LVT complex could be modulated rationally by using catalytic amount of pyridine. Use of this LVT-pyridine reagent system improved the yields of phenanthrenes (3) by two folds.
• Aerobic Copper-Catalyzed Intramolecular Cascade Oxidative Isomerization/[4+4] Cyclization of 2,2′-Disubstituted Stilbenes
  作者：Zhi-Jun Zhang、Xu Zhou、Dashan Li、Yang Chen、Wen-Wen Xiao、Rong-Tao Li、Li-Dong Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00656

  日期：2021.6.4

  through a sequence of rapid single-electron oxidation/[4+4] cyclization from 2,2′-disubstituted stilbene. The antarafacial manner of the thermally allowed [4+4] cyclization was further proven by series of control experiments and density functional theory calculations. Our findings provide an important addition to the aerobic copper-catalyzed oxidative cyclization.

  描述了 2,2'-二取代芪的有氧铜催化级联氧化异构化/[4+4] 环化。在温和的 CuCl/DBED/空气催化体系下，通过烯烃的双官能化以高度原子经济的方式有效地制备了各种含 5,10-杂原子的四氢茚[2,1- a ]茚。机理研究表明，双环产物可能是通过 2,2'-二取代二苯乙烯的一系列快速单电子氧化/[4+4] 环化形成的。通过一系列控制实验和密度泛函理论计算进一步证明了热允许 [4+4] 环化的反面方式。我们的发现为有氧铜催化的氧化环化提供了重要补充。