alpha-(4-Chlorophenyl)-3-pyridazineethanethioamide | 81102-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: alpha-(4-Chlorophenyl)-3-pyridazineethanethioamide
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-2-pyridazin-3-ylethanethioamide
• CAS: 81102-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃S
• 分子量: 263.75
• InChiKey: NNJLIKBVVMVGGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  493.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 硫化氢 、 sodium amide 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 alpha-(4-Chlorophenyl)-3-pyridazineethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on new antiulcer agents. I. Synthesis and antisecretory activity of pyridazine derivatives.

  摘要：

  本研究的首要化合物2-苯基-2-(2-吡啶基)硫代乙酰胺（Ia）的吡啶环被吡嗪环替换，以期获得更具效力和更低毒性、且作用持久的药物，并合成了一系列2-苯基-2-(3-吡嗪基)硫代乙酰胺衍生物（II），这些衍生物是从卤代吡嗪（III）和苯基乙腈通过关键中间体2-苯基-2-(3-吡嗪基)乙腈衍生物（IV）合成的。根据核磁共振（NMR）和紫外（UV）光谱数据，II的化学结构似乎在吡嗪形式和吡嗪酮-美特形式之间处于平衡状态。对II的抗分泌活性和急性毒性进行了研究，并讨论了结构-活性关系。在测试的化合物中，2-苯基-2-(3-吡嗪基)硫代乙酰胺（IIa）和2-(6-甲基-3-吡嗪基)-2-苯基硫代乙酰胺（IIb）在以20 mg/kg剂量给药给大鼠时表现出持久而强效的活性。IIa和IIb的急性毒性约为Ia在小鼠中毒性的半至三分之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3433

文献信息

• YAMADA, TOSHIHIRO;NOBUHARA, YOUICHI;SHIMAMURA, HIROSHI;YOSHIHARA, KAZUO;Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 2, 3433-3439
  作者：YAMADA, TOSHIHIRO、NOBUHARA, YOUICHI、SHIMAMURA, HIROSHI、YOSHIHARA, KAZUO、Y+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on new antiulcer agents. I. Synthesis and antisecretory activity of pyridazine derivatives.
  作者：TOSHIHIRO YAMADA、YOUICHI NOBUHARA、HIROSHI SHIMAMURA、KAZUO YOSHIHARA、AZUMA YAMAGUCHI、MASAHIKO OHKI

  DOI：10.1248/cpb.29.3433

  日期：——

  The pyridine ring of 2-phenyl-2-(2-pyridyl) thioacetamide (Ia), the lead compound for the present study, was replaced by a pyridazine ring in the hope of obtaining more potent and less toxic drugs with long-lasting action, and a series of 2-phenyl-2-(3-pyridazinyl) thioacetamide derivatives (II) was synthesized from halopyridazines (III) and phenyl-acetonitriles via the key intermediates, 2-phenyl-2-(3-pyridazinyl) acetonitrile derivatives (IV). The chemical structure of II appears to be in equilibrium between the pyridazine form and the pyridazinone-methide form on the basis of nuclear magnetic resonance (NMR) and ultraviolet (UV) spectral data. The antisecretory activity and acute toxicity of II were investigated and the structure-activity relationships are discussed. Among the compounds tested, 2-Phenyl-2-(3-pyridazinyl) thioacetamide (IIa) and 2-(6-methyl-3-pyridazinyl)-2-phenylthioacetamide (IIb) possessed long-lasting, potent activity when administered to rats at 20 mg/kg. The acute toxicities of IIa and IIb were about half to one-third of that of Ia in mice.

  本研究的首要化合物2-苯基-2-(2-吡啶基)硫代乙酰胺（Ia）的吡啶环被吡嗪环替换，以期获得更具效力和更低毒性、且作用持久的药物，并合成了一系列2-苯基-2-(3-吡嗪基)硫代乙酰胺衍生物（II），这些衍生物是从卤代吡嗪（III）和苯基乙腈通过关键中间体2-苯基-2-(3-吡嗪基)乙腈衍生物（IV）合成的。根据核磁共振（NMR）和紫外（UV）光谱数据，II的化学结构似乎在吡嗪形式和吡嗪酮-美特形式之间处于平衡状态。对II的抗分泌活性和急性毒性进行了研究，并讨论了结构-活性关系。在测试的化合物中，2-苯基-2-(3-吡嗪基)硫代乙酰胺（IIa）和2-(6-甲基-3-吡嗪基)-2-苯基硫代乙酰胺（IIb）在以20 mg/kg剂量给药给大鼠时表现出持久而强效的活性。IIa和IIb的急性毒性约为Ia在小鼠中毒性的半至三分之一。