2,3-Bis-brommethyl-6-methoxychinoxalin | 32602-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-Bis-brommethyl-6-methoxychinoxalin
• 英文别名: 2,3-bis(bromomethyl)-6-methoxyquinoxaline；2,3-Bis(bromomethyl)-6-methoxyquinoxaline
• CAS: 32602-03-2
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂N₂O
• 分子量: 346.021
• InChiKey: MXSFZKDGGYWGQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Bis-brommethyl-6-methoxychinoxalin 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到2,3-bis(fluoromethyl)-6-methoxyquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Bis(halomethyl)quinoxaline Derivatives and Evaluation of Their Antibacterial and Antifungal Activities

  摘要：

  合成了在2位和3位具有双（氟甲基）、双（氯甲基）或双（碘甲基）基团，在6位和/或7位具有各种电子给体/电子受体取代基的喹喔啉衍生物。通过最小抑菌浓度测定法评估了它们的抗菌和抗真菌活性。喹喔啉衍生物的取代基与抗菌活性之间的关系表明，卤甲基单元的电负性在产生抗菌活性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-01061
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基邻苯二胺 、 1,4-二溴-2,3-丁二酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-Bis-brommethyl-6-methoxychinoxalin
  参考文献：
  名称：

  Luminescent bis(benzo[d]thiazolyl)quinoxaline: facile synthesis, nucleic acid and protein BSA interaction, live-cell imaging, biopharmaceutical research and cancer theranostic application

  摘要：

  已合成一系列发光的双(苯并[d]噻唑基)喹喔啉化合物，并研究了它们的荧光特性、抗癌效力、与DNA和BSA的相互作用、细胞摄取以及代谢稳定性。

  DOI：

  10.1039/c9ra01498e

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of 2,3-bis(bromomethyl)quinoxaline derivatives
  作者：Hisato Ishikawa、Takayuki Sugiyama、Keisuke Kurita、Akihiro Yokoyama

  DOI：10.1016/j.bioorg.2011.12.002

  日期：2012.4

  We synthesized 12 derivatives of 2,3-bis(bromomethyl) quinoxaline with substituents at the 6-and/or 7-positions, and evaluated their activities against bacteria and fungi. Of the 12 compounds, nine (1a-h, 1j, and 1k) showed antibacterial activity. The derivative 1g, which bears a trifluoromethyl group at the 6-position, showed the highest activity against Gram-positive bacteria, while 1c, which has a fluoro-group at the 6-position, showed the widest antifungal activity spectrum. However, only the derivative with an ethyl ester substitution, 1k showed activity against Gram-negative bacteria. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.